- •Қазақстан республикасы білім және ғылым министрлігі қ.И.Сәтбаев атындағы Қазақ ұлттық техникалық универститеті
- •Алифатты қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы
- •Алматы 2010
- •Қ ұрастырушылар: Ермағанбетов м.Е.,Чугунова н.И., Керімқұлова а.Ж. Алматы: ҚазҰту, 2010.117
- •© Қ.И. Сәтбаев атындағы Қазақ ұлттық техникалық университеті
- •Пәннің оқу бағдарламасы – syllabus
- •Контакттық ақпарат
- •1.2 Пән бойынша мәліметтер:
- •1.5 Пәннің қысқаша мазмұны
- •Тапсырма түрлері, атаулары және оларды орындау кестесі
- •1.7 Әдебиеттер тізімі
- •1.8 Білімді тексеру және бағалау
- •Оқу процесінің күнтізбелік кестесі
- •Модульдар бойынша және аралық бақылауға арналған сұрақтар тізімі
- •Аралық бақылауға арналған сұрақтар тізімі
- •1.9 Курс саясаты мен процедурасы
- •2 Активті таратылып берілетін материалдардың мазмұны
- •Курстың тақырыптық жоспары
- •2.2 Дәріс сабақтарының конспектілері
- •1 Дәріс. Кіріспе.Органикалық қосылыстардың жіктелуі
- •2 Дәріс. Химиялық байланыс, құрылым, реакцияға бейімділік туралы ұғымдарға қазіргі көзқарас
- •3 Дәріс. Қаныққан көмірсутектер (алкандар)
- •Изомерлері. Бұл қатардың алғашқы үш мүшесінің (метан, этан, пропан) изомерлері болмайды, ал бутан үшін (с4н10) екі изомер болады:
- •4 Дәріс. Қанықпаған көмірсутектер. Этилендік көмірсутектер (алкендер)
- •Изомерлері. Этилендік көмірсутектердің гомологтық қатарының структуралық изомериясы қаныққан көмірсутектері сияқты төртінші мүшесінен басталады. Алайда, бұларға бірнеше изомер түрі тән.
- •4. Сульфолау реакциясы
- •5. Гидратация реакциясы
- •5 Дәріс. Диен көмірсутектері (алкадиендер)
- •6 Дәріс. Ацетилен қатарының қанықпаған көмірсутектері (алкиндер)
- •7 Дәріс. Көмірсутектердің галогентуындылары
- •8 Дәріс. Спирттер (гидрооксиқосылыстар). Біратомды спирттер
- •9 Дәріс. Көп атомды спирттер
- •Алу әдістері. Гликольдерді бір атомды спирттерге сәйкес немесе басқа әдістермен алуға болады.
- •10 Дәріс. Альдегидтер мен кетондар
- •Альдегидтердің аталуы. Рационалдық аталу бойынша альдегидтерді екі жолмен атауға болады.
- •Кетондар номенклатурасы. Рациональды номенклатура бойынша кетондарды, карбонил тобын қоршаған радикалдарды, орынбасарлардың өсу ретімен атап, соңынан “кетон” деген сөз жалғау арқылы атайды.
- •11 Дәріс. Карбон қышқылдары және олардың туындылары
- •Бір негізді карбон қышқылдары. Номенклатурасы.Олардың бастапқы мүшелеріне тривиалды аталу тән.
- •Химиялық қасиеттері Бұлардың химиялық қасиеттерін толығымен дерлік карбоксил тобы анықтайды. Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттерін үш бағытта қарастырған ыңғайлы:
- •3. Галогендеу реакциясы
- •Акрил қышқылы.Өнеркәсіпте мынадай схема бойынша алады:
- •Олеин қышқылы с17н33соон Бұл қышқыл пальмитин және стеарин қышқылдар қатарында майлар түзеді.
- •Екі негізді қаныққан қышқылдар. Қаныққан екі негізді ышқылдардың жалпы формуласы CnH2n(cooh)2
- •Физикалық қасиеттері. Екі негізді қышқылдар - суда ерімтал, түссіз кристалды заттар.
- •Химиялық қасиеттері. Екі негізді қышқылдар, бір негізді қышқылдарға қарағанда күштірек келеді. Оның себебі, диссоциациялануын жеңілдететін карбоксилдердің өзара әсерлері:
- •12 Дәріс. Алифатты қатардың азотты қосылыстары.
- •Алыну жолдары. Аминдер техникада және лабораториялық практикада көп қолданылады. Сондықтан бірнеше жолмен алынады.
- •Химиялық қасиеттері. Нитроқосылыстардың ең маңызды химиялық қасиеттері нитротроптың өзіндік структурасына байланысты.
- •Изомерлері. Бір негізді оксиқышқылдардың гомологтық қатары оксиқұмырсқа немесе көмір қышқылынан , басталады. Одан кейін, гликоль немесе оксисірке қышқылы келеді.
- •Химиялық қасиеттері. Оксиқышқылдар қышқылдардың да, спирттердің де қасиеттерін көрсетеді. Бұлар қышқылдар тәрізді тұздар, күрделі эфирлер, амидтер түзеді. Мысалы сүт қышқылы:
- •Екі негізді төрт атомды қышқылдар. Бұл топтың басты өкілдерінің бірі шарап қышқылы
- •Оптикалық изомерлері. Көптеген оксиқышқылдарда ассиметриялы көміртек атомдары болады. Ассиметриялық көміртек атомы деп, көміртек атомы әр түрлі төрт топпен байланысқан жағдайды айтады.
- •14 Дәріс. Көмірсулар
- •15 Дәріс. Аминоқышқылдар
- •2.3 Зертханалық сабақтардың жоспары.
- •1 Органикалық химия лабораториясындағы жұмыстардың жалпы ережелері. Техника қауіпсіздігі.
- •2 Органикалық қосылыстарды тазалау тәсілдері
- •3 Қаныққан және қанықпаған көмірсутектер
- •4 Қаныққан көмірсутектердің галоген туындылары
- •5 Альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары
- •Бақылау сұрақтары
- •Майлар мен сабындар
- •7 Көмірсулар
- •2.3 Тәжірибелік сабақтар
- •2.4 Оқытушының жетекшілігімен орындалатын студенттердің өзіндік жұмыстары бойынша өткізілетін сабақтардың жоспары (соөж)
- •2.5 Студенттердің өздік жұмыстары бойынша сабақ жоспары (сөж)
- •2.6 Өздік бақылау үшін тест тапсырмалары
- •А) тотығу
- •В) спирт, қышқыл және метал күйіндегі күміс
- •2.7 Курс бойынша емтихандық сұрақтар тізімі
- •Глосарий
- •Алифаттық қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы
4 Қаныққан көмірсутектердің галоген туындылары
Тапсырма
Галогентуындыларын синтездеу.
Негізгі әдебиеттер: 1[150-164]
Қосымша әдебиеттер: 4 [145-157], 7[22-25], 6[4-8]
Бақылау сұрақтары
Құрылымдық формулаларын жазыңыз: а) I-бром-2-хлоргексанның, б)2,2,3-трихлоргексанның, в) хлорлы аллилдың.
Қандай жағдайда хлорлау жүргізіледі: а) пропиленді, б) изобутанды, в) метилацетиленді? Қосылыстарды атаңыз.
Көрсетілген қосылыстарға сілтінің спиртегі және судағы ерітіндісін қосқанда қандай қосылыстар түзіледі: 2-бром-3-метилбутанға, б) изопропилиодидке, в) 2-хлорпропанға?
Бромды пропилдың келесі реагенттермен реакция теңдеуін жазыңыз: а) аммиакпен, б) сілтінің судағы ерітіндісімен, в) натрий метилатымен, г) металдық магниймен, д) цианды калимен.
1 тәжірибе. Хлорлы этилді алу.
Пробиркаға 2 мл этил спиртін және 1 мл концентрлі күкірт қышқылын құяды, содан кейін 0,12 г ұнтақталған хлорлы натрий қосады. Пробирканы ұшы созылған газ өткізетін түтікшенің көмегімен абайлап қыздырады (сұйық көбіктенеді). Біршама уақыттан кейін бөлінген хлорлы этилді газ өткізетін түтікшенің ұшында тұтатады: ол жасыл жиекті жалынмен жанады. Хлорлы этил қалыпты температурада газ тәрізді зат (қайнау температурасы +14С). Хлорлы этил алу реакциясының аралық сатысын көрсетіп жазыңдар. Реакцияның толық теңдеуін құрыңдар.
2 тәжірибе. Бромды этил алу.
Кішкене дөңгелек түпті колбаға 6 мл спирт пен 4 мл су құяды, сосын әлсін әлі сілкіп тұрып, суытып 6 мл концентрлі күкірт қышқылын құяды. Реакциялық қоспа бөлме температурасына дейін суығанда үстіне 6 г ұнтақталған калий бромидін салады. Колбаны иілген газ өткізетін түтікшесі бар тығынмен жауып, тірекке бекітеміз. Газ өткізетін түтікшенің ұшын ішінде 5 мл суы бар сырты мұзбен суытылған пробиркаға батырады, колбаның ішіндегісін қайнағанша ақырын қыздырады. Бромды этилді реакциялық колбадағы бромды калий кристалдары біркенше айдайды. Таза айдалған бромды этил жиналатын пробиркаға сыртынан жақсы салқындатып тұру қажет, себебі бромды этилдің қайнау температурасы төмен (38,4ºС). Жинағыш пробиркада екі қабат пайда болады: төмендегісі бромды этил, жоғарғысы – су. Пипетканың көмегімен ждоғарғы су қабатын алып тастайды. Шыны таяқшамен бромды этил жұғындысын жалынға әкеп ұстайды. Жалынның жиегі жасыл түспен жанады.
Бромды этил түзілу реакциясын жазып, оның механизмін қарастырыңыз. Реакция тепе-теңдігін этил бромиді шығымының ұлғаю жағына ығыстыру үшін қандай әдістер қолданады? Берілген процестегі судың ролі қандай?
3 тәжірибе. Йодоформ алу.
Кішкене стаканға немесе конустық колбаға 2 г йод салып, үстіне 2 мл спирт құяды да, қоспаны сілкиді, содан кейін 20 мл су қосады. Сонда басында спиртке еріген йод тұнбаға түседі. Одан әрі қоспаны араластырып және аздап қыздырып тұрып (60-70ºСдейін), тамшылатып сыйытылған сілті ерітінідісін қосады. Сілтіні йод кристалдары жойылғанша қосады. Кристалдар тез жойылады да сұйықтықтан йодоформның ашық сары тұнбасы түсе бастайды.
Этил спиртінен йодоформның түзілу реакциясын жазыңдар.