
- •Қазақстан республикасы білім және ғылым министрлігі қ.И.Сәтбаев атындағы Қазақ ұлттық техникалық универститеті
- •Алифатты қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы
- •Алматы 2010
- •Қ ұрастырушылар: Ермағанбетов м.Е.,Чугунова н.И., Керімқұлова а.Ж. Алматы: ҚазҰту, 2010.117
- •© Қ.И. Сәтбаев атындағы Қазақ ұлттық техникалық университеті
- •Пәннің оқу бағдарламасы – syllabus
- •Контакттық ақпарат
- •1.2 Пән бойынша мәліметтер:
- •1.5 Пәннің қысқаша мазмұны
- •Тапсырма түрлері, атаулары және оларды орындау кестесі
- •1.7 Әдебиеттер тізімі
- •1.8 Білімді тексеру және бағалау
- •Оқу процесінің күнтізбелік кестесі
- •Модульдар бойынша және аралық бақылауға арналған сұрақтар тізімі
- •Аралық бақылауға арналған сұрақтар тізімі
- •1.9 Курс саясаты мен процедурасы
- •2 Активті таратылып берілетін материалдардың мазмұны
- •Курстың тақырыптық жоспары
- •2.2 Дәріс сабақтарының конспектілері
- •1 Дәріс. Кіріспе.Органикалық қосылыстардың жіктелуі
- •2 Дәріс. Химиялық байланыс, құрылым, реакцияға бейімділік туралы ұғымдарға қазіргі көзқарас
- •3 Дәріс. Қаныққан көмірсутектер (алкандар)
- •Изомерлері. Бұл қатардың алғашқы үш мүшесінің (метан, этан, пропан) изомерлері болмайды, ал бутан үшін (с4н10) екі изомер болады:
- •4 Дәріс. Қанықпаған көмірсутектер. Этилендік көмірсутектер (алкендер)
- •Изомерлері. Этилендік көмірсутектердің гомологтық қатарының структуралық изомериясы қаныққан көмірсутектері сияқты төртінші мүшесінен басталады. Алайда, бұларға бірнеше изомер түрі тән.
- •4. Сульфолау реакциясы
- •5. Гидратация реакциясы
- •5 Дәріс. Диен көмірсутектері (алкадиендер)
- •6 Дәріс. Ацетилен қатарының қанықпаған көмірсутектері (алкиндер)
- •7 Дәріс. Көмірсутектердің галогентуындылары
- •8 Дәріс. Спирттер (гидрооксиқосылыстар). Біратомды спирттер
- •9 Дәріс. Көп атомды спирттер
- •Алу әдістері. Гликольдерді бір атомды спирттерге сәйкес немесе басқа әдістермен алуға болады.
- •10 Дәріс. Альдегидтер мен кетондар
- •Альдегидтердің аталуы. Рационалдық аталу бойынша альдегидтерді екі жолмен атауға болады.
- •Кетондар номенклатурасы. Рациональды номенклатура бойынша кетондарды, карбонил тобын қоршаған радикалдарды, орынбасарлардың өсу ретімен атап, соңынан “кетон” деген сөз жалғау арқылы атайды.
- •11 Дәріс. Карбон қышқылдары және олардың туындылары
- •Бір негізді карбон қышқылдары. Номенклатурасы.Олардың бастапқы мүшелеріне тривиалды аталу тән.
- •Химиялық қасиеттері Бұлардың химиялық қасиеттерін толығымен дерлік карбоксил тобы анықтайды. Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттерін үш бағытта қарастырған ыңғайлы:
- •3. Галогендеу реакциясы
- •Акрил қышқылы.Өнеркәсіпте мынадай схема бойынша алады:
- •Олеин қышқылы с17н33соон Бұл қышқыл пальмитин және стеарин қышқылдар қатарында майлар түзеді.
- •Екі негізді қаныққан қышқылдар. Қаныққан екі негізді ышқылдардың жалпы формуласы CnH2n(cooh)2
- •Физикалық қасиеттері. Екі негізді қышқылдар - суда ерімтал, түссіз кристалды заттар.
- •Химиялық қасиеттері. Екі негізді қышқылдар, бір негізді қышқылдарға қарағанда күштірек келеді. Оның себебі, диссоциациялануын жеңілдететін карбоксилдердің өзара әсерлері:
- •12 Дәріс. Алифатты қатардың азотты қосылыстары.
- •Алыну жолдары. Аминдер техникада және лабораториялық практикада көп қолданылады. Сондықтан бірнеше жолмен алынады.
- •Химиялық қасиеттері. Нитроқосылыстардың ең маңызды химиялық қасиеттері нитротроптың өзіндік структурасына байланысты.
- •Изомерлері. Бір негізді оксиқышқылдардың гомологтық қатары оксиқұмырсқа немесе көмір қышқылынан , басталады. Одан кейін, гликоль немесе оксисірке қышқылы келеді.
- •Химиялық қасиеттері. Оксиқышқылдар қышқылдардың да, спирттердің де қасиеттерін көрсетеді. Бұлар қышқылдар тәрізді тұздар, күрделі эфирлер, амидтер түзеді. Мысалы сүт қышқылы:
- •Екі негізді төрт атомды қышқылдар. Бұл топтың басты өкілдерінің бірі шарап қышқылы
- •Оптикалық изомерлері. Көптеген оксиқышқылдарда ассиметриялы көміртек атомдары болады. Ассиметриялық көміртек атомы деп, көміртек атомы әр түрлі төрт топпен байланысқан жағдайды айтады.
- •14 Дәріс. Көмірсулар
- •15 Дәріс. Аминоқышқылдар
- •2.3 Зертханалық сабақтардың жоспары.
- •1 Органикалық химия лабораториясындағы жұмыстардың жалпы ережелері. Техника қауіпсіздігі.
- •2 Органикалық қосылыстарды тазалау тәсілдері
- •3 Қаныққан және қанықпаған көмірсутектер
- •4 Қаныққан көмірсутектердің галоген туындылары
- •5 Альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары
- •Бақылау сұрақтары
- •Майлар мен сабындар
- •7 Көмірсулар
- •2.3 Тәжірибелік сабақтар
- •2.4 Оқытушының жетекшілігімен орындалатын студенттердің өзіндік жұмыстары бойынша өткізілетін сабақтардың жоспары (соөж)
- •2.5 Студенттердің өздік жұмыстары бойынша сабақ жоспары (сөж)
- •2.6 Өздік бақылау үшін тест тапсырмалары
- •А) тотығу
- •В) спирт, қышқыл және метал күйіндегі күміс
- •2.7 Курс бойынша емтихандық сұрақтар тізімі
- •Глосарий
- •Алифаттық қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы
3 Қаныққан және қанықпаған көмірсутектер
Тапсырма
Этилен мен ацетиленді алу олардың химиялық қасиеттерін зерттеп салыстыру
Негізгі әдебиеттер: 1[49-87]
Қосымша әдебиеттер: 7 [15-21]
Бақылау сұрақтары
Метилэтилизобутилметанды жүйелік номенклатура бойынша атау.
Брутто формуласы C6H14 қосылыстың қаншама изомері болуы мүмкін?
2,4- диметил-3-этилгексанның формуласын жазып рациональды номенклатура бойынша атаңыз.
Коновалов бойынша нитрлеу реакциясын жазу:
а) бутанды, б) изобутанды, в) 3-метилгександы (реакция механизмін түсіндір).
2-метилпропен-1 келесі реагенттердің қосылу реакциялары: а) бромның, б) бромды сутектің, в) судың, г) күкірт қышқылының.
7. Қанықпаған көммірсутектердің сапалы реакцияларың келтірініз?
8. Алкендердің қолдану салалары қандай?
Жұмыс орындау тәртібі
1 тәжірибе. Қаныққан көмірсутектердің қасиеттері
а) Қаныққан көмірсутектердің КМпО4 судағы ерітіндісіне әсері
Пробиркаға 1 мл қанықпаған көмірсутегін құйып үстіне араластырып отырып КМпО4 судағы ерітіндісін тамызады. Марганцовка ерітіндіндісінің қызғылт түсі өзгереме, өзгерсе ол нені көрсетеді? Қорытынды жасаңыз.
б) Алкандарға концентрлі күкірт қышқылының әсері
Құрғақ пробиркаға 1 мл қаныққан көмірсутегін құйып оған 1мл конц. Н2SО4 қосады. Пробирканың ішіндегі сұйықты 2-3 минуттай жақсылап араластырады.
Қандай да бір өзгеру байқалама? Қоспа қызама? Тәжірибе бойынша қорытынды жасаңыз?
в) Алкандарға концентрлі азот қышқылының әсері
Құрғақ пробиркаға 1 мл қаныққан көмірсутегін құйып оған 1мл концентлі азот қышқылын қосады. Пробирканың ішіндегі сұйықты 2-3 минуттай араластырады.
Тәжірибе бойынша қорытынды жасаңыз?
2 тәжірибе. Этиленді алу және оның қасиеттері
Этилен 1 сутетте көрсетілген қондырғыны қолдану арқылы алынады:
1- сурет.
Жұмыс орындау тәртібі.
Дөңгелек түпті колбаға (1) 4 мл этил спиртін құйып, абайлап араластырып отыру арқылы 8 мл концентрлі фосфор қышқылын қосады, қайнау біркелкі болуы үшін қондырғыға аздап құм қосады.
Колбаны арнайы газ өткізетін түтікшемен жабдықталған тығынмен (2) жауып штативке орналастырады. Ары қарай біркелкі газ шыға бастағанға дейін колбаны баяу қыздырады, сонда қоспа алғашында қарайып мынадай реакция жүреді:
CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O
Колбадан шығып жатқан этиленді алдын ала дайындалған бром суы бар пробиркадан өткізеді.
Байқалған өзгерулерді қорытындылап, реакция теңдеуін жазыңыз.
Байқалған өзгерулерді қорытындылап реакция теңдеуін жазыңыз.
3 тәжірибе. Ацетиленді алу және оның қасиеттерін зерттеу
а) Ацетиленнің перманганат калий ерітіндісіне әсері
А
цетиленді
2 суретте көрсетілген қондырғыда алады.
Вюрц
колбасына (1) кальций карбидінің бірнеше
түйіршіктерін салып 2 құйғыш бойынша
суды тамшылатып құяды.
2 - сурет.
Пробиркаға (3) аздаған КМпО4 ерітіндісін құйып ол арқылы ацетиленді жібереді. Біртіндеп ерітінді түссізденеді. Ацетилен тотыққан уақытта көбінесе заттардың қоспасы түзіледі, кейде тотығу толық СО2 түзу арқылы да жүруі мүмкін.
Не себептен ерітінді түсі өзгереді? Ацтетиленнің тотығып қымыздық қышқылын НООС-СООН түзу реакциясын жазыңыз.