- •Қазақстан республикасы білім және ғылым министрлігі қ.И.Сәтбаев атындағы Қазақ ұлттық техникалық универститеті
- •Алифатты қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы
- •Алматы 2010
- •Қ ұрастырушылар: Ермағанбетов м.Е.,Чугунова н.И., Керімқұлова а.Ж. Алматы: ҚазҰту, 2010.117
- •© Қ.И. Сәтбаев атындағы Қазақ ұлттық техникалық университеті
- •Пәннің оқу бағдарламасы – syllabus
- •Контакттық ақпарат
- •1.2 Пән бойынша мәліметтер:
- •1.5 Пәннің қысқаша мазмұны
- •Тапсырма түрлері, атаулары және оларды орындау кестесі
- •1.7 Әдебиеттер тізімі
- •1.8 Білімді тексеру және бағалау
- •Оқу процесінің күнтізбелік кестесі
- •Модульдар бойынша және аралық бақылауға арналған сұрақтар тізімі
- •Аралық бақылауға арналған сұрақтар тізімі
- •1.9 Курс саясаты мен процедурасы
- •2 Активті таратылып берілетін материалдардың мазмұны
- •Курстың тақырыптық жоспары
- •2.2 Дәріс сабақтарының конспектілері
- •1 Дәріс. Кіріспе.Органикалық қосылыстардың жіктелуі
- •2 Дәріс. Химиялық байланыс, құрылым, реакцияға бейімділік туралы ұғымдарға қазіргі көзқарас
- •3 Дәріс. Қаныққан көмірсутектер (алкандар)
- •Изомерлері. Бұл қатардың алғашқы үш мүшесінің (метан, этан, пропан) изомерлері болмайды, ал бутан үшін (с4н10) екі изомер болады:
- •4 Дәріс. Қанықпаған көмірсутектер. Этилендік көмірсутектер (алкендер)
- •Изомерлері. Этилендік көмірсутектердің гомологтық қатарының структуралық изомериясы қаныққан көмірсутектері сияқты төртінші мүшесінен басталады. Алайда, бұларға бірнеше изомер түрі тән.
- •4. Сульфолау реакциясы
- •5. Гидратация реакциясы
- •5 Дәріс. Диен көмірсутектері (алкадиендер)
- •6 Дәріс. Ацетилен қатарының қанықпаған көмірсутектері (алкиндер)
- •7 Дәріс. Көмірсутектердің галогентуындылары
- •8 Дәріс. Спирттер (гидрооксиқосылыстар). Біратомды спирттер
- •9 Дәріс. Көп атомды спирттер
- •Алу әдістері. Гликольдерді бір атомды спирттерге сәйкес немесе басқа әдістермен алуға болады.
- •10 Дәріс. Альдегидтер мен кетондар
- •Альдегидтердің аталуы. Рационалдық аталу бойынша альдегидтерді екі жолмен атауға болады.
- •Кетондар номенклатурасы. Рациональды номенклатура бойынша кетондарды, карбонил тобын қоршаған радикалдарды, орынбасарлардың өсу ретімен атап, соңынан “кетон” деген сөз жалғау арқылы атайды.
- •11 Дәріс. Карбон қышқылдары және олардың туындылары
- •Бір негізді карбон қышқылдары. Номенклатурасы.Олардың бастапқы мүшелеріне тривиалды аталу тән.
- •Химиялық қасиеттері Бұлардың химиялық қасиеттерін толығымен дерлік карбоксил тобы анықтайды. Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттерін үш бағытта қарастырған ыңғайлы:
- •3. Галогендеу реакциясы
- •Акрил қышқылы.Өнеркәсіпте мынадай схема бойынша алады:
- •Олеин қышқылы с17н33соон Бұл қышқыл пальмитин және стеарин қышқылдар қатарында майлар түзеді.
- •Екі негізді қаныққан қышқылдар. Қаныққан екі негізді ышқылдардың жалпы формуласы CnH2n(cooh)2
- •Физикалық қасиеттері. Екі негізді қышқылдар - суда ерімтал, түссіз кристалды заттар.
- •Химиялық қасиеттері. Екі негізді қышқылдар, бір негізді қышқылдарға қарағанда күштірек келеді. Оның себебі, диссоциациялануын жеңілдететін карбоксилдердің өзара әсерлері:
- •12 Дәріс. Алифатты қатардың азотты қосылыстары.
- •Алыну жолдары. Аминдер техникада және лабораториялық практикада көп қолданылады. Сондықтан бірнеше жолмен алынады.
- •Химиялық қасиеттері. Нитроқосылыстардың ең маңызды химиялық қасиеттері нитротроптың өзіндік структурасына байланысты.
- •Изомерлері. Бір негізді оксиқышқылдардың гомологтық қатары оксиқұмырсқа немесе көмір қышқылынан , басталады. Одан кейін, гликоль немесе оксисірке қышқылы келеді.
- •Химиялық қасиеттері. Оксиқышқылдар қышқылдардың да, спирттердің де қасиеттерін көрсетеді. Бұлар қышқылдар тәрізді тұздар, күрделі эфирлер, амидтер түзеді. Мысалы сүт қышқылы:
- •Екі негізді төрт атомды қышқылдар. Бұл топтың басты өкілдерінің бірі шарап қышқылы
- •Оптикалық изомерлері. Көптеген оксиқышқылдарда ассиметриялы көміртек атомдары болады. Ассиметриялық көміртек атомы деп, көміртек атомы әр түрлі төрт топпен байланысқан жағдайды айтады.
- •14 Дәріс. Көмірсулар
- •15 Дәріс. Аминоқышқылдар
- •2.3 Зертханалық сабақтардың жоспары.
- •1 Органикалық химия лабораториясындағы жұмыстардың жалпы ережелері. Техника қауіпсіздігі.
- •2 Органикалық қосылыстарды тазалау тәсілдері
- •3 Қаныққан және қанықпаған көмірсутектер
- •4 Қаныққан көмірсутектердің галоген туындылары
- •5 Альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары
- •Бақылау сұрақтары
- •Майлар мен сабындар
- •7 Көмірсулар
- •2.3 Тәжірибелік сабақтар
- •2.4 Оқытушының жетекшілігімен орындалатын студенттердің өзіндік жұмыстары бойынша өткізілетін сабақтардың жоспары (соөж)
- •2.5 Студенттердің өздік жұмыстары бойынша сабақ жоспары (сөж)
- •2.6 Өздік бақылау үшін тест тапсырмалары
- •А) тотығу
- •В) спирт, қышқыл және метал күйіндегі күміс
- •2.7 Курс бойынша емтихандық сұрақтар тізімі
- •Глосарий
- •Алифаттық қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы
2.3 Зертханалық сабақтардың жоспары.
1 Органикалық химия лабораториясындағы жұмыстардың жалпы ережелері. Техника қауіпсіздігі.
Тапсырма
Студенттерді органикалық химия лабораториясындағы жұмыстардың жалпы ережелерімен және техника қауіпсіздігінің басты ережелерімен таныстыру.
Негізгі әдебиеттер: 3[17-22]
Қосымша әдебиеттер: 6 [10-18]
Бақылау сұрақтары
Сұйықтарды қыздырғанда колба мен сынауықты қалай ұстайды?
Жоғарғы вакуумде немесе қысымда қалай жұмыс істейді?
Металдық натрий және сынаппен жұмыс жасағанда қандай сақтық түрлері орындалуы қажет?
Улы заттармен және оңай тұтанғыш сұйықтармен қалай жұмыс жасайды?
Концентрлі қышқылдармен және сілтілермен жұмыс жасағанда орындалатын қауіпсіздік шаралары?
Жұмыс орындау тәртібі
Оқытушы студенттерді «Алифаттық қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы» пәні бойынша орындалатын жұмыстармен және осы жұмыстарда қолданылатын негізгі қосылыстармен таныстырады. Сонымен бірге органикалық химия зертханасында синтезге қажетті құралдар мен ыдыстар туралы да толық әңгімеленеді.
Студенттер органикалық химия лабораториясында жұмыс жасауды реттейтін арнайы инструкциялармен танысады, оның кейбіреулері мына ережелерді орындауды талап етеді:
Әр студент халат киіп жұмыс жасап, жұмыс орынын таза ұстауы қажет.
Жұмыс уақытында тыныштық сақтап берекесіздік көрсетпеуге тиіс.
Жалғыз жұмыс жасауға қатаң тиым салынады және синтез жүргізіліп жатқан жабдықты өз бетімен ескерусіз тастап кетуге болмайды.
Тек қана таза ыдыстарды қолдану реагенттерді, электр энергиясын, суды мейлінше үнемдеу қажет.
Раковинаға органикалық заттарды, қышқылдар мен сілтілердің ерітінділерін құюға болмайды. Оларды жинайтын лабораторияда арнайы шыны сауыттар болуы қажет.
Лабораторялық жұмысқа тәжірибелерді оқытушымен әбден пысықтап алғаннан кейін кірісу қажет.
Жұмыс аяқталғаннан кейін жұмыс орынын мұқият тазалап, су мен электр энергиясын өшіріп, таза ыдыстарды лаборантарға тапсыру керек.
Өрт қауіпі немесе күшті қышқылдармен күйіп қалған жағдайда ондай студентке алғашқы көмек бере алатын жағдайда болу.
Инструкциямен толық танысқаннан кейін студент өзінің жұмыс орынында техника қауіпсіздігінен алғаш инструкция алғаны жөнінде арнайы жорналға қолын қояды.Осы сәттен бастап өз ісіне өзі жауап беретін болады.
Міне осыдан кейін оқытушы студенттерді топ-топқа немесе топшаларға бөліп, жұмыстарын таратып беріп жасалуын қадағалайды.
2 Органикалық қосылыстарды тазалау тәсілдері
Тапсырма
Екі сұйықты айдау арқылы бөлу және қатты органикалық қосылыстарды қайта кристалдау арқылы тазалау.
Қосымша әдебиеттер 6 [5-15], 7 [5-11]
Бақылау сұрақтары
Сұйық және қатты заттарды тазалаудың әдістерін атаңыз.
Сұйық органикалық қосылыстарды айдаудың түрлері.
Сұйық айдалатын қондырғыға, яғни колбаға не себепті фарфордың ұсақ түйіршіктерін салады?
Қайта кристалдау процесінде қолданылатын еріткіштерді таңдау қандай приципке негізделген?
Органикалық заттардың тазалығын анықтау үшін қандай физикалық тұрақтылар қолданады?
Жұмыс орындалу тәртібі
1 тәжірибе. Жай айдау арқылы сұйықтарды тазалау және сұйық қоспаларды бөлу.
Бұл әдіс тазартылатын қоспадағы заттардың қайнау температуралары бір-бірінен елеулі айырмашылықта болғанда қолданылады. Айдау сұйық пен будың құрамының өзгешелігіне негізделген. Сонымен қатар айдалатын қоспа құрамына кіретін заттардың қайнау температурасы бір бірінен біршама мәнге айырмашылықта болғанда қолданылады.
Атмосфералық қысымда жай айдауды Вюрц колбасынан, либих тура суытқышынан, алонж бен қабылдағыштан тұратын қондырғыда жүргізеді. Сұйықтың қайнау температурасы колбаның мойнына сынап шаригі айдалатын бумен толығымен шайылатындай етіп орналастырылған термометр арқылы қадағаланады. Термометр колбадан шығатын түтікше дәнекерленген тесіктің төменгі деңгейіне келетіндей етіп орналастырылады.
Айдалатын сұйық аса қызып кетпес үшін айдауды бастамас бұрын колбаға «қайнатқыштар» яғни кеуекті заттың (тас, фарфор сынығы, ағаш ұнтағы т.б.) бидай дәніндей бөлшектерін салып жібереді. Оны тек суық сұйыққа салу керек.
2 тәжірибе. Қатты заттарды қайта кристалдау арқылы тазалау.
Бұл әдісте басты рольді еріткіштер атқарады. Оларды дұрыс таңдап алғанда ғана қатты заттарды тазалауды оңтайлы жүргізуге болады. Бір еріткіш толық қанды тазалауға мүмкіндік бермесе еріткіштер қоспасын алу қажеттілігі туады. Қайта кристалданатын затты өзіне сай еріткіште ерітеді. Көбінше ерітуді қыздыра отырып кері суытқышпен жалғап еріту керек.
Колбаға бензой қышқылынан 5 г алып 30 мл этил спиртінде ерітіп, қайнауға жеткенше қыздырады. Ерітіндідегі барлық қоспа еріп кеткенше оны кері суытқышпен жалғайды да қыздырады. Бірақ қайнатпайды. Содан соң ерітіндіні бөліп алып суытады. Суыған ерітіндіге түскен тұнбаны сүзіп алып кептіреді. Осы таза зат деп саналады.