14 Дәріс. Көмірсулар
Көмірсулар - қасиеттері жағынан оксиальдегидтерге және оксикетондарға жақын, табиғи заттардың бір тобы.
Көмірсулардың
көпшілігінің жалпы формуласы Сn(Н2О)m.
Мысалы
;
Көмірсулар 2 топқа бөлінеді: 1)моноқанттар (монозалар), 2) полиқанттар (полиозалар)
Соңғылары, яғни полиқанттар, өзінше екіге бөлінеді: а) қант тәрізді полисахаридтер (олигосахаридтер), бұларға дисахаридтер биозалар, трисахаридтер және т.б қант тәрізді емес полисахаридтер жатады.
Моно- және олигосахаридтер - молекулалық массалары жоғары емес, суда жақсы еритін заттар. Қант тәрізді емес көмірсулардың молекулалаық массалары жоғары, егер ерітінділер түзсе, онда тек коллоидты ерітінді ғана алынады.
Моноқанттар
(монозалар).
Монозалар
- көмірсулардың ең қарапайым тобы.
Табиғатта ең көп таралғаны, монозалардың
екі түрі: пентозалар
және гексоздар
.
Ең жиі кездесетіндері екі моноқант:
глюкоза мен фруктоза.
Монозалардың құрылысы. Глюкоза мен фруктозаның құрылымдары өте күрделі соған байланысты фруктозаның құрылыстары бірнеше реакциялармен дәлелденген.
Глюкоза.1) Иодты сутегімен тотықсыздандырғанда 2-иодгександы береді.
Бұл реакция, глюкозаның көміртектік қаңқасында ешқандай тармақталу жоқ екендігін көрсетеді.
2)
Жұмсақ жағдайда тотықтырса глюкон
қышқылын түзеді.
Бұл
реакциядан глюкозаның құрамында альдегид
тобы бар екендігін аңғаруға болады.
1)
әрекеттесіп иодгександы түзеді:
болады.
Фруктоза. 2) тізбегін үзе отырып тотығу, фруктозаның оксикетондарға жақын екендігін көрсетеді.
Осы реакцияларға сүйене отырып глюкоза мен фруктозаның формуласын төмендегідей жазамыз:
глюкоза
фруктоза
бес мүшелі циклдік форма
D
-
фруктофураноза
Тағы да бір айта кететін жағдай, тұйық тізбекті формадағы қанттардың конформациялық деп аталатын бір изомериясы бар. Бұл изомерия алты буынды сақинадағы көміртек атомдарының кеңістікте орналасуына байланысты.
Моноқанттарды алу әдістері. Моноқанттарды әдетте табиғи шикізаттардан алады. 1. Ди- және полисахаридтерден алу тәсілі, яғни оларды гидролиздеу
дисахарид
полисахарид
2. Көп атомды спиртерді әдеттегі тотықтырғыштардың әсерімен тотықтырып алады. Әдетте реакция нәтижесінде қоспа алынады.
Физикалық қасиеттері. Моносахаридтер - суда жақсы еритін кристалды заттар, көпшілігінің дәмі тәтті келеді. Олар оптикалық активті заттар. Химиялық қасиеттері. Моносахаридтер спирттердің карбонилді қосылыстардың және жартылай ацетальдардың қасиеттерін көрсетеді. Моносахаридтерге тән кейбір реакцияларды қарастырып өтелік.
1. Тотықсыздану реакциясы. Моносахаридтер тотықсызданғанда көп атомды спирттер түзіледі.
D-глюкоза D-сорбит
Тотықсыздандырғыш ретінде бұл реакцияда натрий амальгамасы және никельдің немесе мыс хромитінің қатысында сутек қолданылады.
2. Қанттардың тотығуы, полиоксиқышқылдарды алу.
D-глюкоза глюкон қышқылы
қант қышқылы
3. Фенилгидразинмен әрекеттесу реакциялары. Бұл реакция арқылы альдозолардан кетозоларға көшуге болады.
манноза фенилгидразон
кетальдегид D-фруктоза
(озон)
4. Сол сияқты моноқанттарды алкилдеуге және ацетилдеуге де болады.
Негізгі әдебиеттер: 1[335-355], 3[290-324]
Қосымша әдебиеттер: 4[315-346]
Бақылау сұрақтары
1. Көмірсуларға жатыр қосылыстар, табиғаттағы алатын орыны ,
2. Көмірсулардың құрылымын қалай дәлелдеуге болады? Мысал келтіріңіз.
3. Моноқанттардың химиялық қасиеттері.
4. Маннозаның фенилгидразинмен әрекетесуі.
5. Моноқанттардың алыну жолдары қандай?