Екі негізді төрт атомды қышқылдар. Бұл топтың басты өкілдерінің бірі шарап қышқылы

Ол молекула құрамында 2 симметриялы көміртек атомы болуына байланысты төрт изомер күйінде кездеседі.

(+) шарап қышқылы

(І)

(Д)

(-) шарап қышқылы

(ІІ)

(ІІІ)

(ІV)

пәрменсіз шарап қышқылы (мезо шарап қышқылы)

Табиғатта Д - шарап (+) қышқылы көптеп кездеседі. Ол 170⁰С балқитын кристалды зат. Су мен спирттерде жақсыериді, көптеген жүзім құрамына кіреді. Жүзім қышқылы және оның тұздары тамақ өнеркәсібінде, медицинада, текстил өндірісінде көптеп қолданылады. Шарап қышқылының тұздарын тартраттар деп атайды.

Оптикалық изомерлері. Көптеген оксиқышқылдарда ассиметриялы көміртек атомдары болады. Ассиметриялық көміртек атомы деп, көміртек атомы әр түрлі төрт топпен байланысқан жағдайды айтады.

Мысалы, сүт қышқылында көміртектің ассиметриялы атомы бар:

Ассиметриялы көміртек атомы бар зат екі кеңістік изомерлер түрінде болу қабілеттілігі бар. Мұндай изомерлер оптикалық изомерлер немесе антиподтар деп аталады. Олар бір-бірінен айнадағы симметриялы емес заттар сияқты ғана айырмашылығы болады:

W W

Z X X Z

Y

Ал олардың физикалық қасиеттері бірдей.

Полюстену жазықтығын бұратын, қосылысты оптикалық пәрменді немесе оптикалық активті деп атайды. Оны өлшеу үшін поляриметр деп аталатын қондырғы қолданылады. Қарапайым поляриметрдің құрылысы:

1 2 3 4 5

1 - жарық көзі; 2 - призма-поляризатор;

2 - оптикалық активті зат пен труба

4 - анализатор; 5 - шкала

Мысалы, сүт қышқылы үш түрлі оптикалық формада кездеседі.

- оңға бұрғыш

- солға бұрғыш

- оптикалық пәрменсіз ()

(+) сүт қышқылы, кристалдық зат б.т. 25-26⁰С.

(-) сүт қышқылы, кристалдық зат б.т. 25-26⁰С.

(+) сүт қышқылы, кристалдық зат б.т. 18⁰С.

Қатты күйінде алу қиын, тек қоймалжың күйінде алынады. Зерттеушілердің көрсеткеніндей оптикалық пәрменсіз (+ ) сүт қышқылында оңға және солға бұратын формалар бірдей мөлшерде болатын қоспа күйінде екендігі дәлелденген. Мұндай қоспалар рацематтар деп аталады.

Оптикалық активті қосылыстарды сызып көрсеткенде әдетте Фишердің проекциялық формулалары қолданылады.

Проекциялық формулалар дегеніміз сызба жазықтығына түсірген молекулалардың тераэдрлік моделінің проекциялары

(-) сүт қышқылы (+) сүт қышқылы

(D) (L)

Жоғарыдағы суретте көрініп тұрғанындай активті заттардың тұлғаларын белгілеу үшін латын әріптері D және L қолданылады, D оңға бұрғыш изомерді көрсетсе, ал L солға бұрғыш изомерді көрсетеді.

Негізгі әдебиеттер: 1[329-335], 3[256-272]

Қосымша әдебиеттер: 4[ 268-278]

Бақылау сұрақтары

1. Гидроксиқышқылдардың құрылымдық ерекшеліктері қандай?

2. Оксиқышқылдардың аталуы және алыну жолдары?

3. Физикалық және химиялық қасиеттері қандай?

4. Оксиқышқылдардың оптикалық қасиеттері. Ассиметриялы көміртек деген не ұғым?