
- •Қазақстан республикасы білім және ғылым министрлігі қ.И.Сәтбаев атындағы Қазақ ұлттық техникалық универститеті
- •Алифатты қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы
- •Алматы 2010
- •Қ ұрастырушылар: Ермағанбетов м.Е.,Чугунова н.И., Керімқұлова а.Ж. Алматы: ҚазҰту, 2010.117
- •© Қ.И. Сәтбаев атындағы Қазақ ұлттық техникалық университеті
- •Пәннің оқу бағдарламасы – syllabus
- •Контакттық ақпарат
- •1.2 Пән бойынша мәліметтер:
- •1.5 Пәннің қысқаша мазмұны
- •Тапсырма түрлері, атаулары және оларды орындау кестесі
- •1.7 Әдебиеттер тізімі
- •1.8 Білімді тексеру және бағалау
- •Оқу процесінің күнтізбелік кестесі
- •Модульдар бойынша және аралық бақылауға арналған сұрақтар тізімі
- •Аралық бақылауға арналған сұрақтар тізімі
- •1.9 Курс саясаты мен процедурасы
- •2 Активті таратылып берілетін материалдардың мазмұны
- •Курстың тақырыптық жоспары
- •2.2 Дәріс сабақтарының конспектілері
- •1 Дәріс. Кіріспе.Органикалық қосылыстардың жіктелуі
- •2 Дәріс. Химиялық байланыс, құрылым, реакцияға бейімділік туралы ұғымдарға қазіргі көзқарас
- •3 Дәріс. Қаныққан көмірсутектер (алкандар)
- •Изомерлері. Бұл қатардың алғашқы үш мүшесінің (метан, этан, пропан) изомерлері болмайды, ал бутан үшін (с4н10) екі изомер болады:
- •4 Дәріс. Қанықпаған көмірсутектер. Этилендік көмірсутектер (алкендер)
- •Изомерлері. Этилендік көмірсутектердің гомологтық қатарының структуралық изомериясы қаныққан көмірсутектері сияқты төртінші мүшесінен басталады. Алайда, бұларға бірнеше изомер түрі тән.
- •4. Сульфолау реакциясы
- •5. Гидратация реакциясы
- •5 Дәріс. Диен көмірсутектері (алкадиендер)
- •6 Дәріс. Ацетилен қатарының қанықпаған көмірсутектері (алкиндер)
- •7 Дәріс. Көмірсутектердің галогентуындылары
- •8 Дәріс. Спирттер (гидрооксиқосылыстар). Біратомды спирттер
- •9 Дәріс. Көп атомды спирттер
- •Алу әдістері. Гликольдерді бір атомды спирттерге сәйкес немесе басқа әдістермен алуға болады.
- •10 Дәріс. Альдегидтер мен кетондар
- •Альдегидтердің аталуы. Рационалдық аталу бойынша альдегидтерді екі жолмен атауға болады.
- •Кетондар номенклатурасы. Рациональды номенклатура бойынша кетондарды, карбонил тобын қоршаған радикалдарды, орынбасарлардың өсу ретімен атап, соңынан “кетон” деген сөз жалғау арқылы атайды.
- •11 Дәріс. Карбон қышқылдары және олардың туындылары
- •Бір негізді карбон қышқылдары. Номенклатурасы.Олардың бастапқы мүшелеріне тривиалды аталу тән.
- •Химиялық қасиеттері Бұлардың химиялық қасиеттерін толығымен дерлік карбоксил тобы анықтайды. Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттерін үш бағытта қарастырған ыңғайлы:
- •3. Галогендеу реакциясы
- •Акрил қышқылы.Өнеркәсіпте мынадай схема бойынша алады:
- •Олеин қышқылы с17н33соон Бұл қышқыл пальмитин және стеарин қышқылдар қатарында майлар түзеді.
- •Екі негізді қаныққан қышқылдар. Қаныққан екі негізді ышқылдардың жалпы формуласы CnH2n(cooh)2
- •Физикалық қасиеттері. Екі негізді қышқылдар - суда ерімтал, түссіз кристалды заттар.
- •Химиялық қасиеттері. Екі негізді қышқылдар, бір негізді қышқылдарға қарағанда күштірек келеді. Оның себебі, диссоциациялануын жеңілдететін карбоксилдердің өзара әсерлері:
- •12 Дәріс. Алифатты қатардың азотты қосылыстары.
- •Алыну жолдары. Аминдер техникада және лабораториялық практикада көп қолданылады. Сондықтан бірнеше жолмен алынады.
- •Химиялық қасиеттері. Нитроқосылыстардың ең маңызды химиялық қасиеттері нитротроптың өзіндік структурасына байланысты.
- •Изомерлері. Бір негізді оксиқышқылдардың гомологтық қатары оксиқұмырсқа немесе көмір қышқылынан , басталады. Одан кейін, гликоль немесе оксисірке қышқылы келеді.
- •Химиялық қасиеттері. Оксиқышқылдар қышқылдардың да, спирттердің де қасиеттерін көрсетеді. Бұлар қышқылдар тәрізді тұздар, күрделі эфирлер, амидтер түзеді. Мысалы сүт қышқылы:
- •Екі негізді төрт атомды қышқылдар. Бұл топтың басты өкілдерінің бірі шарап қышқылы
- •Оптикалық изомерлері. Көптеген оксиқышқылдарда ассиметриялы көміртек атомдары болады. Ассиметриялық көміртек атомы деп, көміртек атомы әр түрлі төрт топпен байланысқан жағдайды айтады.
- •14 Дәріс. Көмірсулар
- •15 Дәріс. Аминоқышқылдар
- •2.3 Зертханалық сабақтардың жоспары.
- •1 Органикалық химия лабораториясындағы жұмыстардың жалпы ережелері. Техника қауіпсіздігі.
- •2 Органикалық қосылыстарды тазалау тәсілдері
- •3 Қаныққан және қанықпаған көмірсутектер
- •4 Қаныққан көмірсутектердің галоген туындылары
- •5 Альдегидтер, кетондар, карбон қышқылдары
- •Бақылау сұрақтары
- •Майлар мен сабындар
- •7 Көмірсулар
- •2.3 Тәжірибелік сабақтар
- •2.4 Оқытушының жетекшілігімен орындалатын студенттердің өзіндік жұмыстары бойынша өткізілетін сабақтардың жоспары (соөж)
- •2.5 Студенттердің өздік жұмыстары бойынша сабақ жоспары (сөж)
- •2.6 Өздік бақылау үшін тест тапсырмалары
- •А) тотығу
- •В) спирт, қышқыл және метал күйіндегі күміс
- •2.7 Курс бойынша емтихандық сұрақтар тізімі
- •Глосарий
- •Алифаттық қатардағы қосылыстардың органикалық химиясы
Изомерлері. Бір негізді оксиқышқылдардың гомологтық қатары оксиқұмырсқа немесе көмір қышқылынан , басталады. Одан кейін, гликоль немесе оксисірке қышқылы келеді.
Келесі
гидроксил тобының орналасуына байланысты
екі изомер түрінде бола алады:
Сүт қышқылы
,
-оксипропион
қышқылы
Құрамында көмірсутектің атомы бар қышқыл, структуралық бес түрлі изомерлер түрінде болады. Олардың үшеуін қалыпты май қышқылының туындылары деп қарауға болады. Олар гидроксил тобының орналасу ретіне қарай бірнеше изомерлерге бөлінеді.
(1)
-оксимай
қышқылы 2-оксибутан
қышқылы
(2)
-оксимай
қышқылы 3-оксибутан қышқылы
(3)
-оксимай
қышқылы 4-оксибутан қышқылы
Қалған екеуі изомай қышқылының туындылары, демек, олардың алғашқы үшеуінен айырмасы көміртектік қаңқаларының құрылысында.
(4)
5)
-оксиизомай қышқылы, -оксиизомай қышқылы
2-оксибутан қышқылы 2-метил-3-оксипропан қышқылы
Алу әдістері. Оксиқышқылдарды құрамына гидроксил тобын енгізіп, қышқылдардан немесе құрамына карбоксил тобын енгізіп спирттерден аладыды.
Оксиқышқылдарды галоген алмасқан қышқылдарды гидролиздеп алу. Бұл әдіс әсіресе -оксиқышқылдарды синтездеу үшін өте қолайлы. Мысалы:
2. Оксинитрилдердің сабындануы. Оксинитрилдердің гидролизі -оксиқышқылдар береді. Бұл -оксиқышқылдар алудың көбірек қолданылатын әдістерінің бірі:
Қанықпаған қышқылдарға судың қосылуы. Акрил қышқылы
қатысында суды қосып алып -оксипропион қышқылдарын түзеді.
Физикалық қасиеттері. Оксиқышқылдар - сұйық немесе көбінесе кристалды заттар. Гидроксилі жоқ өздеріне сәйкес карбон қышқылдарына қарағанда, бұлар суда жақсы ериді. Жеңіл оксиқышқылдар сумен кез келген мөлшерде араласады. Көміртек атомдарының саны бірдей карбон қышқылдарымен салыстырғанда, оксиқышқылдардың қышқылдық қасиеттерінің басымырақ екендігі байқалады.
Мысалы, гликоль қышқылының диссоциялану конетантасы, сірке қышқылына қарағанда 8,5 есе көп.
Химиялық қасиеттері. Оксиқышқылдар қышқылдардың да, спирттердің де қасиеттерін көрсетеді. Бұлар қышқылдар тәрізді тұздар, күрделі эфирлер, амидтер түзеді. Мысалы сүт қышқылы:
Спирттер есебінде, бұлар алкоголяттар, жай эфирлер, гидроксилді галогенмен алмастырады.
Спирттік немесе қышқылдық гидроксилінің қайсысының реакцияға қатысатындығын қолданылатын реагент пен реакция жағдайлары шешеді.
Мысалы, галогенсутектермен әрекеттессе галогенмен спирттік гидроксил ғана алмасады, ал бес хлорлы фосформен әрекеттесе қышқылдық гидросил де, спирттік гидроксил де алмасады.
Осыған орай, оксиқышқылдардың химиялық барлық өзгерулерінде гидроксил мен карбоксил тобының бір-біріне әсер ететіндігін әсте естен шығармауымыз қажет. Егер осы топтар бір-біріне көршілес орналасса, ол әсер одан да күшейе түседі.
Гидроксил және карбоксил тобының өз ара әсерінен -қышқылдардың өздеріне ғана тән бірнеше реакциялары бар.
1. -оксиқышқылдар карбон қышқылдарына айналып оңай тотықсызданады, мысалы иодты сутекпен әрекеттескенде:
2. Сұйытылған қышқылдармен араластырып қайнатса -оксиқышқылдар ыдырап құмырсқа қышқылын бөліп шығарады:
3.
Судың бөлініп шығу реакциясы.
және
-оксиқышқылдарды
бір-бірінен ажыратуға мүмкіндік береді.
Қыздырғанда -оксиқышқылдарды су бөліп шығарып лактидтер, яғни қышқылдың екі молекуласынан құралған тұйық тізбекті күрделі эфирлер түзеді:
-оксиқышқылдар судың элементерінен айырылып қанықпаған қышқылдары береді.
Бұл реакцияны ашқан ғалым Зайцев, сондықтан реакция оның атымен аталады.
Жеке өкілдері. Бір негізді екі атомды органикалық қосылыстардың ең маңызды өкілдерінің бірі сүт қышқылы . Ол техникада бояу және былғары өндірісінде қолданылады.
Екі негізді үш атомды оксиқышқылдар. Екі негізді органикалық қосылыстарды алу үшін де, бір негізді органикалық қосылыстарды алудағы жалпы әдістерді қолдануға болады. Мысалы, екі негізді үш атомды оксиқышқыл - алма қышқылын бромянтарь қышқылын немесе малеин және фумар қышқылдарына суды қосып алуға болады.
Бұл топтың қышқылдары кристалдық заттар.
Химиялық қасиеттері жағынан бұлар да басқа оксиқышқылдар сияқты. Мысалы, алма қышқылы және оксиқышқылдарының қасиеттерін байқатады.
Тотықсызданғанда алма қышқылы янтарь қышқылына, сусызданғанда этилендикарбон (малеин немесе фумар) қышқылдарына айналады.