Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Ермағанбетов М.Е., Чугунова Н.И., Керімқұлова А...doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
5.93 Mб
Скачать

Изомерлері. Бір негізді оксиқышқылдардың гомологтық қатары оксиқұмырсқа немесе көмір қышқылынан , басталады. Одан кейін, гликоль немесе оксисірке қышқылы келеді.

Келесі гидроксил тобының орналасуына байланысты екі изомер түрінде бола алады: Сүт қышқылы ,

-оксипропион қышқылы

Құрамында көмірсутектің атомы бар қышқыл, структуралық бес түрлі изомерлер түрінде болады. Олардың үшеуін қалыпты май қышқылының туындылары деп қарауға болады. Олар гидроксил тобының орналасу ретіне қарай бірнеше изомерлерге бөлінеді.

(1) -оксимай қышқылы 2-оксибутан қышқылы

(2) -оксимай қышқылы 3-оксибутан қышқылы

(3) -оксимай қышқылы 4-оксибутан қышқылы

Қалған екеуі изомай қышқылының туындылары, демек, олардың алғашқы үшеуінен айырмасы көміртектік қаңқаларының құрылысында.

(4) 5)

-оксиизомай қышқылы, -оксиизомай қышқылы

2-оксибутан қышқылы 2-метил-3-оксипропан қышқылы

Алу әдістері. Оксиқышқылдарды құрамына гидроксил тобын енгізіп, қышқылдардан немесе құрамына карбоксил тобын енгізіп спирттерден аладыды.

  1. Оксиқышқылдарды галоген алмасқан қышқылдарды гидролиздеп алу. Бұл әдіс әсіресе -оксиқышқылдарды синтездеу үшін өте қолайлы. Мысалы:

2. Оксинитрилдердің сабындануы. Оксинитрилдердің гидролизі -оксиқышқылдар береді. Бұл -оксиқышқылдар алудың көбірек қолданылатын әдістерінің бірі:

  1. Қанықпаған қышқылдарға судың қосылуы. Акрил қышқылы қатысында суды қосып алып -оксипропион қышқылдарын түзеді.

Физикалық қасиеттері. Оксиқышқылдар - сұйық немесе көбінесе кристалды заттар. Гидроксилі жоқ өздеріне сәйкес карбон қышқылдарына қарағанда, бұлар суда жақсы ериді. Жеңіл оксиқышқылдар сумен кез келген мөлшерде араласады. Көміртек атомдарының саны бірдей карбон қышқылдарымен салыстырғанда, оксиқышқылдардың қышқылдық қасиеттерінің басымырақ екендігі байқалады.

Мысалы, гликоль қышқылының диссоциялану конетантасы, сірке қышқылына қарағанда 8,5 есе көп.

Химиялық қасиеттері. Оксиқышқылдар қышқылдардың да, спирттердің де қасиеттерін көрсетеді. Бұлар қышқылдар тәрізді тұздар, күрделі эфирлер, амидтер түзеді. Мысалы сүт қышқылы:

Спирттер есебінде, бұлар алкоголяттар, жай эфирлер, гидроксилді галогенмен алмастырады.

Спирттік немесе қышқылдық гидроксилінің қайсысының реакцияға қатысатындығын қолданылатын реагент пен реакция жағдайлары шешеді.

Мысалы, галогенсутектермен әрекеттессе галогенмен спирттік гидроксил ғана алмасады, ал бес хлорлы фосформен әрекеттесе қышқылдық гидросил де, спирттік гидроксил де алмасады.

Осыған орай, оксиқышқылдардың химиялық барлық өзгерулерінде гидроксил мен карбоксил тобының бір-біріне әсер ететіндігін әсте естен шығармауымыз қажет. Егер осы топтар бір-біріне көршілес орналасса, ол әсер одан да күшейе түседі.

Гидроксил және карбоксил тобының өз ара әсерінен -қышқылдардың өздеріне ғана тән бірнеше реакциялары бар.

1. -оксиқышқылдар карбон қышқылдарына айналып оңай тотықсызданады, мысалы иодты сутекпен әрекеттескенде:

2. Сұйытылған қышқылдармен араластырып қайнатса -оксиқышқылдар ыдырап құмырсқа қышқылын бөліп шығарады:

3. Судың бөлініп шығу реакциясы. және -оксиқышқылдарды бір-бірінен ажыратуға мүмкіндік береді.

Қыздырғанда -оксиқышқылдарды су бөліп шығарып лактидтер, яғни қышқылдың екі молекуласынан құралған тұйық тізбекті күрделі эфирлер түзеді:

-оксиқышқылдар судың элементерінен айырылып қанықпаған қышқылдары береді.

Бұл реакцияны ашқан ғалым Зайцев, сондықтан реакция оның атымен аталады.

Жеке өкілдері. Бір негізді екі атомды органикалық қосылыстардың ең маңызды өкілдерінің бірі сүт қышқылы . Ол техникада бояу және былғары өндірісінде қолданылады.

Екі негізді үш атомды оксиқышқылдар. Екі негізді органикалық қосылыстарды алу үшін де, бір негізді органикалық қосылыстарды алудағы жалпы әдістерді қолдануға болады. Мысалы, екі негізді үш атомды оксиқышқыл - алма қышқылын бромянтарь қышқылын немесе малеин және фумар қышқылдарына суды қосып алуға болады.

Бұл топтың қышқылдары кристалдық заттар.

Химиялық қасиеттері жағынан бұлар да басқа оксиқышқылдар сияқты. Мысалы, алма қышқылы және оксиқышқылдарының қасиеттерін байқатады.

Тотықсызданғанда алма қышқылы янтарь қышқылына, сусызданғанда этилендикарбон (малеин немесе фумар) қышқылдарына айналады.