3. Галогендеу реакциясы

Яғни бұл реакция карбоксил тобымен қосылған радикалдық қатысуымен жүретін реакцияның бірден-бір мысалы.

Қанықпаған бір негізді қышқылдар. Бұл қышқылдардың қаныққан қышқылдардан айырмашылығы карбоксил тобымен байланысқан радикалдың құрамында қанықпаған қос байланыс болуында.

Мысалы ретінде акрил немесе метакрил қышқылын алсақ болады.

акрил қышқылы, метакрил қышқылы

кротон қышқылы

Химиялық қасиеттері қаныққан карбон қышқылдардың қасиетіне ұқсас, тек бұлар радикалдық полимерлену реакциясына қатысады.

Акрил қышқылы.Өнеркәсіпте мынадай схема бойынша алады:

Техникада акрил қышқылының туындылары - оның эфирлері, әсіресе, метилакрилат деп аталатын, метил эфирі қолданылады. Ол эфирді өнеркәсіптік мөлшерде этиленциангидриннен немесе акрилонитрилден алынады.

Метилметакрилат оңай полимерленеді, нәтижесінде шыны тәріздес мөлдір зат (органикалық шыны) түзіледі. Сондықтан ол органикалық шыны және басқа да бағалы полимерлер өндірістерінде қолданылады.

Қанықпаған бір негізді карбон қышқылдары.

Олеин қышқылы с17н33соон Бұл қышқыл пальмитин және стеарин қышқылдар қатарында майлар түзеді.

Олеин қышқылына қанықпаған қышқылдардың қасиеті тән: бром суымен араластырып шайқаса бром суы түссізденеді. Сол сияқты калий марганцовкасымен араластырса оны да түссіздендіреді.

олеин қышқылы эландин қышқылы

(цис- изомер) (транс- изомер)

Екі еселенген байланысты жерінен сутек қосылса олеин қышқылы қатты күйдегі стеарин қышқылына айналады. Олеин қышқылының сілті тұздары - олеинді сабындар, техникада жүнді жуу үшін қолданылады.

Екі негізді қаныққан қышқылдар. Қаныққан екі негізді ышқылдардың жалпы формуласы CnH2n(cooh)2

Төменде сол қышқылдардың ең бастылары жазылған.

қымыздық қышқылы, этандио қышқылы

малон қышқылы, пропандио қышқылы

янтарь қышқылы, бутандио қышқылы

глутарь қышқылы, пентандио қышқылы

адипин қышқылы

пимелин қышқылы, гептандио қышқылы

тығын қышқылы, октандио қышқылы

себацин қышқылы, декандио қышқылы

Алу әдістері. Екі негізді қышқылдардың алу әдістері бір негізді қышқылдар алу әдістеріне ұқсас, мысалы:

1. Гликольдерді тотықтыру

2. Динитрилдердің гидролизі (сабындануы)

Физикалық қасиеттері. Екі негізді қышқылдар - суда ерімтал, түссіз кристалды заттар.

б.т. 1530⁰С

б.т. 197,5⁰С

Химиялық қасиеттері. Екі негізді қышқылдар, бір негізді қышқылдарға қарағанда күштірек келеді. Оның себебі, диссоциациялануын жеңілдететін карбоксилдердің өзара әсерлері:

Дегенмен бір молекулада екі карбоксил болуы екі негізді қышқылдардың химиялық қасиеттерінің кейбір өзгешеліктеріне себепкер болады.

Бір көміртекте екі карбоксил тобының орналасуы олардың оңай ыдырауына негізболады.Мысалы,малон қышқылы:

Майлар мен сабындар. Өсімдік және жануарлар майлары - жоғарғы карбон қышқылдарымен үш атомды спирт глицериннен алынады. Майдың өндірістегі мәнін өздеріңіз жақсы білесіздер.Майлардың жалпы формуласы мынадай:

Қазіргі кезде майлардан синтетикалық жолмен көптеген қаныққан және қанықпаған қышқылдар алынады. Солай бола тұра, көміртек атомының саны 16 мен 18 арасында С₁₆-С₁₈ құрамында көптеп кездеседі.

Қаныққан қышқылдардан көп кездесетіні пальмитин қышқылы

- стеарин қышқылы

Ал қанықпаған қышқылдардан:

олеин қышқылы

линол қышқ. линолен қышқылы

1854 жылы Бертло глицерин мен стеарин қышқылын қыздыру арқылы алғаш рет майды синтездеп алған

стеарин қышқылы

глицерин үш стеарин

Техникада майларды гидрлеу, яғни (сутектендіру) реакциясының өте маңызы бар. Бұл реакцияның мәні, сұйық майларды қатты майларға айналдыру. Ол реакция келесі теңдеу бойынша жүреді:

Сұйық май қанықпаған қышқыл. Құрамында қанықпаған қышқылдар болатын майлар сұйық болып келсе, қаныққан қышқылдары бар майлар көп жағдайда қатты болып келеді. Қатты майлар, сұйық майларға қарағанда тасымалдауға оңай, олардан қатты сабын, неше түрлі шырақтар алады. Гидрленген майлардың жақсы сорттарынан маргарин алынады.Маргарин гидрленген майдың эмульсиясы.

Сабындар.Майлы жоғары қышқылдардың тұздары сабындар деп аталады. Күнделікті біздердің қолданып жүрген сабынымыз пальмитин қышқылы мен старин қышқылының натрий тұздары.

Сабынды алу жолы:

триолеин глицерин сабын

Негізгі әдебиеттер: 1[253-286], 3[ 188-220]

Қосымша әдебиеттер: 4[ 220-252]

Бақылау сұрақтары

1. Карбон қышқылдарының жалпы формуласы қандай? Бірден беске дейін көміртек атомы бар карбон қышылдарының тарихи аттары қалай аталады?

2. Бір негізді карбон қышқылдарын алу жолдары.

3. Бір негізді карбон қышқылдарының химиялық қасиеттері. Оның ішінде этерификация реакциясы, мәні және механизмі.

4. Қандай канықпаған карбон қышқылдарын білесіз? Құрылымдық формулаларын жазып беріңіз, оларды қандай реакцияға қолдануға болады.

5. Тоң, яғни қатты майларды синтездегенде оның құрамына қандай жоғарғы карбон қышқылдары кіруі мүмкін?