11 Дәріс. Карбон қышқылдары және олардың туындылары

Карбон қышқылдарына, құрамында карбоксил тобы бар органикалық қосылыстарды жатқызады.Жалпы формуласы R-COOH

Карбоксил тобындағы сутегі атомы COOH қышқылдық қасиет көрсетеді.

Карбоксил тобының санына байланысты карбон қышқылдары бір негізді, екі негізді және көп негізді болып келеді.

R-COOH- бір негізді , -екі негізді , - көп негізді

Карбоксил тобымен байланысқан радикалдың табиғатына байланысты қышқылдар қаныққан, қанықпаған, ароматты болып та бөлінеді.

Мысалы: сірке қышқылы - (қаныққан) , - метакрил қышқылы (қанықпаған)

- бензой қышқылы (ароматты)

Жоғарыда айтылған қышқылдар ішінен біздер қаныққан және қанықпаған бір негізді карбон қышқылдарына тоқталамыз.

Бір негізді карбон қышқылдары. Номенклатурасы.Олардың бастапқы мүшелеріне тривиалды аталу тән.

- құмырсқа қышқылы

- сірке қышқылы

- май қышқылы

- валериан қышқылы

Рационалды номенклатура бойынша оларды сірке қышқылының туындылары деп қарастырады. Мысалы метилсірқышқылы,

метилэтилсірке қышқылы

Ал халықаралық номенклатура бойынша ұзын тізбектегі сәйкес көмірсутек атауына қышқыл деген жұрнақ қосылады. Нөмірлеу карбоксил тобындағы көміртегінен басталады.

4 3 2 1

CH₃ - CH(CH₃)- CH₂ - COOH 3-метилбутан қышқылы

Физикалық қасиеттері. Бұл қышқылдардың алғашқы үш мүшесі - өзіндік иісі бар - сұйықтар. Май қышқылы және онан кейін гомологтары майлы, нашар жағымсыз иісті сұйықтар. Бұлардың судағы ерігіштігі алғашқы үш мүшесіне қарағанда нашар. Жоғарғы қышқылдар - қатты заттар, суда ерімейді. Бір негізді карбон қышқылдары органикалық жақсы еріткіштерде ериді.Қайнау температуралары көміртек атомы өскен сайын жоғарылап отырады.

Спирттер мен су молекулалары сияқты, бұлар димерленген ассоцияланған қалыпта болады. Яғни:

Химиялық қасиеттері Бұлардың химиялық қасиеттерін толығымен дерлік карбоксил тобы анықтайды. Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттерін үш бағытта қарастырған ыңғайлы:

1. Карбоксил тобындағы сутегі атомы арқылы жүретін химиялық реакциялар.

2. Гидроксил тобының басқа да атомдарымен немесе топтарымен реакцияға түскіштігі арқылы жүретін химиялық реакциялар.

3. Карбоксил тобымен байланысқан радикалдар арқылы жүретін химиялық реакциялар.

1.1 Диссоциялану реакциясы. Минералды бейорганикалық қышқылдар сияқты карбон қышқылдарына да диссоциялану реакциясы тән.

Мысалы:

сірке ацетат сутегі

қышқылы анионы катионы

Осыған орай, карбон қышқылдары әлсіз электролиттер болып есептеледі. Қышқылдық қасиет тән. Бұл қасиет бірден-бір карбоксил тобындағы сутегі атомының реакцияға түскіштігін көрсетеді:

1.2 Тұздар түзу реакциясы. Карбон қышқылдары негіздермен әрекеттесіп олардың тұздарын түзеді. Мысалы:

сірке қышқылы сірке қышқылының натрий тұзы (натрий ацетаты)

Сол сияқты аммиакпен қосылып:

2.1. Галогенидтер түзілу реакциясы. Карбоксил тобындағы гидроксил тобы галогендермен алмасып карбон қышқылдарының галогенангидридтерін түзеді. Көп жағдайында хлорангидридтер түзеді.

CH₃ - COOH + РCI₅ → CH₃ – COCI + POCI₃ + HCI

cірке қышқылы бес хлорлы сірке қышқылының хлорангидриді

фосфор

2.2. Ангидридтер түзілу реакциясы. Екі қышқыл молекуласынан суды бөліп алу арқылы карбон қышқылдарының ангидридін алуға болады. Реакция катализатор қатысында жүреді.

,

сірке қышқылының ангидриді.

.3 Күрделі эфирлер түзілу реакциясы. Бұл реакция қаныққан карбон қышқылдары мен спирттер әрекеттесуінің нәтижесінде жүреді. Біздердің бұрыннан білетініміздей бұл реакция эфирлену реакциясы деп аталады. Мысалы: