Химические свойства углеводов

Общий взгляд на строение молекул углеводов подсказывает, что их свойства должны представлять собой сочетание химических свойств многоатомных спиртов и соответствующих карбонильных соединений.

Вместе с тем, явление мутаротации свидетельствует, что химия углеводов богата нюансами, которые приводят к специфическому поведению углеводов в химических реакциях.

Так, например, реакционная способность гидроксильных групп углеводов существенно неодинакова, тогда как в молекулах многоатомных спиртов различия сглажены. Наибольшей активностью обладает полуацетальная (полукетальная) гидроксильная группа циклических форм, которая позволяет проводить реакции с её участием без затрагивания других гидроксильных групп.

Напротив, активность карбонильной группы в молекулах углеводов обычно понижена за счёт превращения в циклический полуацеталь (полукеталь), который маскирует карбонильную группу.

Обилие функциональных групп позволяет проводить разнообразные реакции окисления. При этом получаются различные продукты, строение которых зависит от используемого реагента и условий процесса.

Химические свойства углеводов

Как опытные химики, одолевшие львиную долю курса школьной химии, Вы уже привыкли «зрить в корень». В данном случае Вы без труда скажете, что химические свойства углеводов, обусловлены теми функциональными группами, которые присутствуют в молекуле. Таким образом, углеводы должны сочетать свойства многоатомных спиртов и карбонильных соединений. Следовательно, всё вышеперечисленное многообразие свойств (см. главы 7 и 8 настоящего пособия), присущее представителям этих классов, в полной мере может быть перенесено на наших новых знакомых – углеводов.

Однако, самые внимательные и вдумчивые резонно заметят, что химия – уникальный конструктор и каждый новый строительный блок, полученный сложением предыдущих не просто сочетает их свойства, но добавляет что-то своё, новое, небывалое. Конечно, Вы правы. Именно этим прекрасна и увлекательна химия.

… Описание классических свойств… Примеры решения задач…

Однако отдельная и самая «полезная» страница химии углеводов – их превращения в организме. Углеводы, в отличие от большинства прочих химических веществ, необходимы организму, они представляют основной источник энергии для нашей жизнедеятельности. Иными словами, от «чужих» молекул мы наконец-то перешли к «своим».

Поскольку углеводы – молекулы очень сложные, необходимы тонкие инструменты для работы с ними – слишком уж много связей в структуре их молекул, слишком много функциональных групп. Поэтому грубые химические приёмы, вроде кипячения с серной кислотой, при работе с углеводами малоэффективны. Тончайшие и высокоточные инструменты для работы с углеводами создала сама природа. Это – ферменты, знакомые Вам биокатализаторы.

Ферменты –

Мы с Вами остановимся на двух простейших примерах – реакции брожения углеводов (сахарозы).

Брожение – биохимический процесс, в результате которого сложные органические вещества превращаются в более простые. Высвобождающаяся при этом энергия используется организмами, проводящими брожение, для своей жизнедеятельности. Как Вы понимаете, в борьбе за существование все средства хороши, поэтому разные организмы освоили разнообразные приёмы добывания пищи. Так, например, в глубинах океана, куда не проникает солнечный свет, где нет зелёных растений, единственная энергия, которую может использовать организм – энергия химических связей, превращения одних веществ в другие. Некоторые бактерии приспособились к отсутствию в атмосфере кислорода и превосходно себя чувствуют!

Спиртовое брожение глюкозы. Оказалось, что некоторые штаммы дрожжей (дрожжи – это, на самом деле, грибы) перерабатывают сахар в этиловый спирт. Другим продуктом реакции оказывается углекислый газ. Полученный таким способом этиловый спирт часто так и называют – «биоэтанол». Нетрудно понять, что подобная технология является уникально эффективной – минимальные затраты на оборудование, дешёвое сырье, отсутствие побочных продуктов, никакого загрязнения окружающей среды!

Другой процесс брожения глюкозы получил название молочнокислого. Причина такого названия очевидна – в ходе реакции получается молочная кислота. Несмотря на то, что структурную формулу этой кислоты Вы видите впервые, это вещество Вам знакомо. Во-первых, как следует из названия, именно это вещество обуславливает кислый вкус молока при его скисании. Причина – молочнокислое брожение, происходящее под действием ферментов различных микроорганизмов. Для того, чтобы избежать этого, молоко кипятят, стерилизуют.

Другой пример Вам ещё ближе. После напряжённой работы в огороде, в поле, после интенсивной тренировки через день или два мышцы дают себя знать, «болят». Причина всё та же – образование молочной кислоты. При интенсивной нагрузке организму требуются питательные вещества, при окислении которых выделяется энергия. Для окисления нужен кислород, однако при сильной нагрузке кислород не успевает насыщать кровь – он расходуется «быстрее», чем поступает. Организм впадает в панику: ему не хватает кислорода! И… элегантно выходит из положения: переходит на «бескислородный» режим окисления – молочнокислое брожение. При этом энергии, правда, получается меньше, зато быстрее! Образующаяся молочная кислота накапливается в мышцах, именно увеличение её концентрации мы воспринимаем как утомление мышц и боль в них. Для того, чтобы избавиться от молочной кислоты, необходимо её «сжечь», окислить.