Жиры Задания для самостоятельной работы.

1. Изобразите структурные формулы всех производных карбоновых кислот общей формулой C₅H₁₀O₂. Назовите все соединения.

2. Сравните кислотность 2-хлорбутановой кислоты и 2-метилбутановой кислоты. Ответ обоснуйте.

3. Сравните кислотность 4-метилбензойной кислоты и 4-нитробензойной кислоты. Ответ обоснуйте.

4. При окислении 23 г неизвестного кислородсодержащего соединения образовалось 24 г одноосновной предельной карбоновой кислоты с выходом 80%. При взаимодействии кислоты с избытком гидрокарбоната натрия выделилось 8,96 л газа (н.у.). Определите строение исходного соединения.

5. Химик выделил из мускатного масла неизвестный порошок белого цвета, плавящийся при 54°C. Чтобы определить элементный состав порошка химик сжёг 5.000 г вещества. Продуктами горения являлись диоксид углерода (6.877 л при н.у.) и вода (5.526 г). Плотность паров вещества по воздуху составила 15.72, при этом было найдено, что вес вещества в газовой фазе ровно вдвое превосходит молекулярный вес. Определите брутто-формулу соединения. // C14H28O2

6. При действии натрия на 13,8 г смеси этанола и одноосновной предельной карбоновой кислоты выделилось 3,36 г газа (н.у.), а при действии на ту же смесь избытка гидрокарбоната натрия – 1,12 л газа (н.у.). Определите строение кислоты.

7. Посредством каких реакций можно отличить следующие вещества: фенол, глицерин, пропанол-2, уксусная кислота CH₃COOH.

8. Расставьте в порядке возрастания кислотности следующие соединения:, фенол, 1,2‑дигидроксибензол, м-нитрофенол, н-бутиловый спирт, пропанол-1, этиленгликоль, вода.

9. Соль, полученную при взаимодействии 11,10 г предельной одноосновной карбоновой кислоты с гидроксидом натрия, подвергли сплавлению со щёлочью. При этом выделился газ, имеющий плотность по воздуху 1,035 объёмом 3,00 л (н.у.). Определите, какая кислота была взята для реакции и каков выход продукта реакции. Напишите уравнения реакций.

10. На нейтрализацию раствора, содержащего уксусную кислоту и фенол, было истрачено 12,25 мл 2 М раствора гидроксида натрия. Такое же количество раствора может прореагировать с 167,80 г 3 % бромной воды. Определите массовые доли веществ в смеси, напишите уравнения реакций.

11. При взаимодействии 25,5 г предельной одноосновной карбоновой кислоты с гидрокарбонатом натрия выделилось 4,48 л (н.у.) газа, вызывающего помутнение известковой воды, что составило 80% теоретического количества. Определите, какая кислота была взята для реакции.

12. Смесь, содержащая муравьиную кислоту и этиловый спирт, может прореагировать с 4,00 г твёрдого гидроксида натрия или с 11,04 г натрия. Определите, какую массу сложного эфира можно получить из этой смеси, если реакция этерификации протекает с 65% выходом. Напишите уравнения всех реакций.

13. Раскройте механизм взаимодействия уксусной кислоты с пропанолом-1. Как называется эта реакция? Как осуществить обратное превращение?

14. Раскройте механизм взаимодействия бутановой кислоты с этанолом, меченым изотопом кислорода ¹⁸O. В каких соединениях будет обнаружена метка после реакции? Приведите схемы их образования.

15. Раскройте механизм взаимодействия пропионовой кислоты, меченой изотопом кислорода ¹⁸O по гидроксильной группе, с метанолом. В каких соединениях будет обнаружена метка после реакции? Приведите схемы их образования.

16. В пяти пробирках находятся соляная кислота, уксусная кислота, муравьиная кислота, азотная кислота, фенол. Используя любые химические реактивы, определите, какая кислота в какой пробирке находится. Напишите уравнения реакций, укажите наблюдаемые эффекты.

17. В пяти пробирках находятся серная кислота, пропионовая кислота, муравьиная кислота, уксусный альдегид, фенол. Используя любые химические реактивы, определите, в какой пробирке какое соединение находится. Напишите уравнения реакций, укажите наблюдаемые эффекты.

18. Заполните пропуски на схеме превращений.

19. Исходя из пропановой кислоты, предложите способ получения бутановой кислоты.

20. Из метановой кислоты получите этанол.

21. Предложите метод получения адипиновой кислоты из неорганических реагентов.

22. Предложите метод получения масляной кислоты из неорганических реагентов.

23. Определите вещества A₁-A₁₇ на схеме. Напишите уравнения реакций.

24. Предложите схему синтеза втор-бутилпропионата из бутина-1 без использования других углеродсодержащих органических реагентов.

25. Синтезируйте из неорганических реагентов следующее соединение: этиловый эфир бензойной кислоты

26. Синтезируйте из неорганических реагентов следующее соединение: этиловый эфир 2‑метилбутановой кислоты

27. Напишите уравнения реакций к схеме, укажите условия их протекания

28. Раскройте механизм реакции метилпропионата, содержащего меченную изотопом кислорода ¹⁸O метокси-группу, с водным раствором гидроксида натрия. В каких соединениях окажется метка после окончания реакции? Как изменится Ваш ответ на предыдущий вопрос, если меченым являлся атом кислорода карбонильной группы? Ответ аргументируйте, опираясь на предлагаемый Вами механизм.