Федеральное агентство по образованию

Новосибирский государственный университет

Специализированный учебно-научный центр

Е.Ф. Колчина, Р.А. Бредихин

Решаем задачи по ОрганическОй химиИ

(часть 2)

Учебное пособие

Новосибирск 2011

УДК 547

ББК 24я7

К 60

Колчина Е.Ф., Бредихин Р.А.

Решаем задачи по органической химии: учеб. пособие в 3-х ч. / Новосиб. гос. ун-т. Новосибирск, 2010. Ч. 2. 80 С.

Учебное пособие состоит из трёх частей и содержит примеры заданий по органической химии, предлагавшиеся для решения учащимся СУНЦ НГУ на протяжении многих лет, теоретический материал, необходимый для их решения, а также примеры решения задач.

В первую часть пособия вошли шесть глав, посвящённые химии углеводородов. Первая глава – метод сожжения – посвящена вводной теме анализа органических веществ, с которой начинается изучение органической химии в СУНЦ НГУ. Главное внимание пособия уделено теме «Углеводороды», которая включает 5 глав, традиционно посвящённых различным классам углеводородов: алканам, алкенам, алкинам, алкадиенам и аренам.

Вторая часть пособия состоит из четырёх глав, в которых рассматриваются свойства кислородсодержащих соединений по классам: спирты (включая многоатомные спирты и фенолы), альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты и их производные, углеводы. При изложении материала авторы регулярно обращались к более ранним разделам, с целью показать взаимосвязь, выявить аналогии в строении и химических свойствах органических веществ разных классов.

Третья часть пособия посвящена химическим свойствам азотсодержащих органических веществ, в том числе, простейших представителей гетероциклических соединений и основам ретросинтетического анализа.

Авторы выражают признательность и благодарность всем сотрудникам кафедры химии СУНЦ НГУ за ежедневную помощь в работе и тёплую атмосферу дружбы и сотрудничества.

Рецензент

к.х.н., доцент С.Г. Барам

© СУНЦ НГУ, 2010

© Колчина Е.Ф. Бредихин Р.А., 2011

От авторов

Органическая химия, по определению изучает соединения углерода, их строение и их превращения. Современные теоретические представления прочно внедрились в этот курс и даже несколько потеснили классическую описательную и синтетическую органическую химию. Курс органической химии в СУНЦ НГУ также уделяет повышенное внимание к теоретическим аспектам этой науки. Но порою складывается такая ситуация, что учащиеся, хорошо разбирающиеся в сложных теоретических вопросах, не могут решить простую расчетную задачу или затрудняются при разработке стратегии даже несложного органического синтеза.

Так возникла идея написания этого учебного пособия, в котором мы постарались показать, как применять те или иные теоретические знания для решения конкретных расчетных и синтетических задач.

С уважением,

Е.Ф.

Химия кислородсодержащих соединений тесно связана с понятием «функциональных групп», так как преимущественно представляет собой их взаимопревращения. Вместе с тем, на примере этих соединений хорошо прослеживается взаимосвязь «структура – свойства», что позволяет на основании анализа структурных особенностей соединения предсказывать его химические свойства. Более того, на основании простых рассуждений Вы можете придти к решению вопроса, какое из соединений обладает более выраженными кислотными свойствами или большей реакционной способностью в конкретном превращении. Решение и объяснение разнообразных задач развивает воображение, тренирует мышление, дисциплинирует логику, позволяет Вам формулировать Вашу собственную позицию в дискуссии и аргументировать свою точку зрения. Мы надеемся, что, проявив должные усидчивость, терпение и настойчивость, Вы овладеете логикой рассуждения органической химии и оцените красоту, изящество и элегантную целесообразность этой науки.

Почему я потратил время на то, чтобы подготовить данное пособие? Читатель, мне кажется полезным, чтобы Вы об этих причинах знали.

Честно говоря, мне скучно два раза проводить один и тот же семинар (и несколько лет подряд решать одни и те же задачи) – для меня каждое занятие должно быть «новым», поэтому я не могу быть хорошим учителем.

Ценность данного пособия для меня как преподавателя кафедры химии будет заключаться в том, что в нем изложены типовые задания, которые предлагаются учащимся ФМШ и приведены те типовые решения, которые мы хотели бы видеть от учащихся при решении ими контрольных работ. Иными словами, образец контрольной работы и её правильного решения.

Изложение материала в данной книге и его обсуждение с коллегами позволило мне найти новые приёмы проведения семинаров в нашей ФМШ.

Надеюсь также, что, вложив часть себя в издание данного пособия, я смогу в некоторых случаях переадресовать школьника к самостоятельной работе над текстом вместо того, чтобы потратить час-другой своего личного времени на объяснение теми же словами, которые изложены в той книге.

Наконец, число «моих» учеников по определению конечно, и невелико, т.е. моя работа малоэффективна. Если пособие окажется полезным, то это повысило бы эффективность моей преподавательской работы.

Я старался написать свои разделы пособия так, чтобы написать о сложных и важных вещах, но, по возможности, понятно для школьников 10-11 класса. Как получилось – судить Вам.

Искренне Ваш,

BR