2.4 Гетерофункционалдық қосылыстар

Молеуласының құрамында бір ғана монофункционалдық тобы бар қосылыстар монофункционалдық деп аталады. Егер бірнеше бірдей функицоналдық тобы болса, оларды полифункционалдық деп атайды. Қосылыстың құрамында әр түрлі функционалдық топтар болса, олар гетерофункционалдық заттарға жатады. Көптеген метаболиттерді, дәрілік заттарды осы топқа жатқызуға болады, олар әр түрлі функционалдық топтардан тұрғандықтан биологиялық функицоналарды қамтамасыз ететін ерекше қасиеттерге ие болады.

1. Аминді спирттер

Гетерофункионалдық қосылыстардың бір өкілі болып табылады. Олар радикалдың бір сутегі атомы амин тобымен алмасқан спирттердің туынылары. Аминді спирттердің ең қарапайым өкілі этаноламин (коламин):

H₂N–CH₂ –CH₂ –OH

Этаноламиннің туындысы димедрол аллергияға қарсы және ұйықтатқыш зат ретінде қолданылады:

Аминді спирттердің екінші бір өкілі холин май алмасуды реттейтін витамин тәріздес зат:

Холиннің тотығуы нәтижесінде трансметилдену реакцияларына қажетті метил тобының көзі болып табылатын бетаин түзіледі:

холин бетаин

Холиннің күрделі эфирлері, әсіресе нейромедиатр болып есептелетін ацетилхолин маңызды биологиялық роль атқарады:

холин ацетилхолин

Этаноламин мен холин организмде серин амин қышқылынан түзіледі:

декарбоксилдеу метилдеу

Серин Коламин Холин

Серин, коламин және холин фосфолипидтердің құрамына кіреді.

2. Гидроксиқышқылдар

Радикалдың бір сутегі атомы гидроксил тобымен алмасқан карбон қышқылдарының туындылары гидроксиқышқылдар деп аталады. ОН-тобының орналасуына байланысты α–, β–, γ–, δ–, ε– т.б қышқылдарға жіктеледі. Мысалы:

C H₃ - CH₂ – CH – COOH α - гидроксимай қышқылы

ОН

C H₃ - CH – CH₂ – COOH β - гидроксимай қышқылы

ОН

HO - CH₂ - CH₂ - CH₂ – COOH γ - гидроксимай қышқылы

Қыздырғанда гидроксишқылдар әр түрлі өнімдер түзеді. Мысалы, α- гидроксиқышқылдан циклды лактидтер пайда болады:

лактид

β

β– гидроксимай қышқылы Кротон қышқылы β–аминомай қышқылы

– гидроксиқышқылдар қанықпаған қышқылдарға айналады:

γ–, δ–, ε– т.б. гидроксиқышқылдардан тұйық тізбекті күрделі эфирлерге – лактондар түзіледі:

γ–Гидроксимай қышқылы γ–Бутиролактон

γ–Аминомай қышқылы γ–Бутиролактам

Табиғи гидроксиқышқылдардың маңызды өкілдері:

Гликоль қышқылы HO–CH₂–COOH

Сүт қышқылы CH₃ –CH(ОH)–COOH

γ–Гидроксимай қышқылы (ГОМҚ) HO–CH₂–CH₂–CH₂ –COOH.

ГОМҚ тұз түрінде ұйықтатқыш зат ретінде, сол сияқты ингаляцияланбайтын наркозда қолданылады. Көп негізді гидрокси-қышқылдардың ішіндегі маныздыларына алма, лимон және шарап қышқылдары жатады.

HOOC–CH(ОH)–CH₂–COOH алма қышқылы

HOOC–CH₂–C(ОH)–(COОH)–CH₂–COOH лимон қышқылы

HOOC–CH(ОH)–CH(ОH)–COOH шарап қышқылы

Алма және лимон қышқылдары үшкарбон қышқылдарының циклына (Кребс циклы) қатысады. Лимон қышқылының тұздары (циттраттар) қанды консервлеу үшін пайдаланылады.