1.14 Көмірсулар. Моно–, ди– және полисахаридтер
Моносахаридтерге құрылыстық және кеңістіктік изомерияның қандай түрі тән? Альдопентозаның барлық оптикалық изомериясының проекциялық формуласын құрыңыздар. Олардың қайсысы антипод, қайсысы – диастереомер болып табылады?
Манозалардың оптикалық изомерлерінің санын 2n формуласы арқылы анықтайды, мұндағы n – молекуладағы асиметриялық көміртегі атомның саны. Стереоизомерлі альдогексозаның нешеу болатындығын есептеңіздер.
Э. Фишер бойынша келесі моносахаридтердің проекциялық формуласын жазыңыздар: a) D– және L–фруктоза; b) D– және L–галактоза; c) D– және L–рибоза; d) 2-дезокси–D–рибоза; e) D– және L–арабиноза.
Қандай моносахаридтерді эпимерлі деп атайды? Эпимерлі маноздардың проекциялық формуласын құрыңыздар: a) D– және L–глюкоза; b) D– және L–галактоза; c) D– және L–ксилоза.
Төменде берілген гексозалар Фишердің проекциялық формуласымен салынған. Циклдік формулалар арқылы моносахаридтерді өрнектеңіздер.
;
;
;
;
;
;
;
.
Аномерлерді Хеуорс формуласы бойынша жазыңыздар: a) α– және β–D–глюкопираноза; b) α– және β–D–рибофураноза; c) α– және β– L–фруктопираноза; d) α– және β–D–фруктофураноза; e) α– және β–L–арабинопираноза; f) α– және β–D–галактопираноза; g) α– және β–D–маннопираноза; h) α– және β–2–дезокси–D–рибофураноза.
Берілген қосылыстарды Хеуорс формуласы бойынша жазыңыздар: a) β–метил–D–глюкопиранозид; b) α–этил–D–галактопиранозид; c) β–метил–D–рибофуронозид; d) α–метил– L–арабинопиранозид; e) 3–метил–β–метил–D–глюкопиранизид; f) 2,3,4,6–тетра–ацетил–α–метил–D–глюкопиранозид; g) 3,6–диметил–β–этил–D–фруктофуранозид; h) 2,3,4,6–тетраметил–β–метил–D–галактопиранозид.
Төменде берілген моносахаридтерді (манозалар) халықаралық жүйелік номенклатураларымен атаңыздар:
;
;
;
;
.
Келесі моносахаридтердің тотықсыздану реакцияларының теңдеулерін жазыңыздар: a) D–фруктоза; b) D–манноза; c) L–глюкоза; d) D–рибоза; e) D–эритроза. Реакцияның өнімдерін атаңыздар.
D–глюкозаның тотығу реакциясының теңдеулерін жазыңыздар: a) бром суымен (альдон қышқылының түзілуі); b) азот қышқылымен (ар қышқылының түзілуі).
D–глюкоза натрий боргидритімен тотықсыздануы нәтижесінде D–глюцитті (сорбит) алты атомды спирт, ал фруктоза тотықсыздануы нәтижесінде екі спирт – D–глюцит және D–маннит түзеді. Неліктен тотықсыздануы реакциясы нәтижесінде моносахаридтер әр түрлі өнім түзетіндігін түсіңдіріндер.
Қандай көмірсуларды дисахаридтер деп атайды? Глюкозидті байланыс дегеніміз не? Сахарозаның құрылысы қандай? Неліктен ол тотықсызданбайтын дисахаридтерге жатады. Сахарозаның гидролиз теңдеуін жазыңыздар. Неліктен гидролиз өнімін инвертті қант деп атайды?
Хеуорс формуласы бойынша келесі дисахаридтерді көрсетіңіздер: a) 1–(α–D–глюкопиранозил)–α–D–глюкопиранозид (трегалоза); b) 4–(α–D–глюкопиранозил)–D–глюкоза (мальтоза); c) 4–(β–D–глюкопиранозил)–D–глюкоза (целлобиоза); d) 4–(β–D–галактопиранозил)–D–глюкоза (лактоза); e) 2–(α–D–глюкопиранозил)–β–D–фруктофураноза (сахароза). Жоғарыда берілген дисахаридтердің қайсысы тотықсызданатын, қайсысы тотықсызданбайтын дисахаридтерге жатады.
Төменде Хеуорс формуласымен берілген төрт дисахаридтер көрсетілген. Олар Толленс реактивімен [Ag(NH3)2OH] әрекеттесе ала ма? α және β формаларында бола ала ма? Гидролиз нәтижесінде дисахаридтер қандай манозаларды түзеді.
;
;
Мальтоза Целлобиоза
.
Лактоза ; Сахароза
Амилоза және амилопектин молекуласының фагментінің құрылысын Хеуорс формуласы бойынша жазыңыздар. D–глюкозалар қалдықтарының арасындағы байланысты көрсетіңіздер. Амилоза мен амилопектиннің қасиеттерінің айырмашылығын анықтаңыздар.
Қандай полисахаридті крахмал деп атайды? Қандай қасиетке ие? Оның гидролиз теңдеуінің өнімі қандай дисахарид және моносахарид болып табылады? Крахмалдың полимерлі тізбегі қандай құрылысқа ие болады?
Клетчатканың (целлюлоза) қасиетін сипаттаңыздар? Целлюлоза молекуласының құрылысын жазыңыздар. Бұл полисахаридтің крахмалдан айырмашылығы неде?
Гомополисахаридтердің гетерополисахаридтерден айырмашылығы неде? Мысал келтіріңіздер.
Декстран – жоғарғы полиоза, микроағзалардың әсерінен түзіледі. Ол α–1,6/–гликозидтік байланыстармен байланысып, D–глюкопираноза қалдықтарынан құралған. Демек, декстран молекуласының фрагментін құрыңыздар.
Гиалурон қышқылы – көздің шыны тәрізді денесінде, кіндік шеміршегінде, тізенің сары суында т.б. кездеседі. Гиалурон қышқылының негізгі қызметі – суды байланыстыру және оны ұстау, микробтардан қорғау, талғамды өткізгіштікті қамтамасыз ету болып табылады. Осы гиалурон қышқылының молекуласының фрагментін құрыңыздар.
Полисахарид гепарин бауырда кездеседі, оның сызықты тізбегінде қайталанып келетін α–(1,5)–D–глюкурон қышқылы және α–(1,5)–D–глюкозамин α–1,4/ байланыспен байланысқан. Гепарин молекуласының фрагментін құрыңыздар.