Теоретична частина

Алкалоїди – це складні органічні азотомісткі сполуки основного характеру, рослинного (рідше тваринного) походження, більшість яких мають дуже сильну специфічну фізіологічну дію на організм. Назва „алкалоїд” походить від араб. „алкалі” – луг і грецьк. „eidos” – вигляд, тобто подібний до лугу. Як правило, алкалоїди мають гетероциклічну будову і лише незначна кількість їх – з азотом у боковому ланцюгу.

Первинними попередниками більшості алкалоїдів є амінокислоти (орнітин, лізин, аспарагінова кислота, тирозин і триптофан). А попередниками пуринових алкалоїдів: кофеїну, теофіліну, теоброміну виступають не амінокислоти, а проміжні продукті біосинтезу нуклеїнових кислот. Біосинтез деяких алкалоїдів відбувається як у терпеноїдів.

Алкалоїди, що утворилися із амінокислот і мають гетероцикл з атомом азоту у молекулі, називаються істинними алкалоїдами. Алкалоїди, що утворилися за участі амінокислот, але не мають гетероциклу, називаються протоалкалоїдами (біогенними амінами, аміноалкалоїдами), наприклад, ефедрин, капсаїцин, колхамін.

Група алкалоїдів, генетично зв’язана з терпеноїдами (ізопреноїдами), називається псевдоалканоїдами. Їх можна розподілити на монотерпенові (актинідин), сесквітерпенові, дитерпенові і стероїдні псевдоалкалоїди.

Крім біогенетичної класифікації, існують і інші типи класифікацій алкалоїдів:

біосинтетична (за назвою амінокислот, із яких вони утворилися), фармакологічна, філогенетична (за принципами близької ботанічної і хімічної спорідненості).

Орєхов О.П. запропонував хімічну класифікацію, розподіливши алкалоїди на групи за їхними азотомісткими гетероциклами. Виділяють похідні: піролідину, піперидину, піридину, піролізидину, хінолізидину, хіноліну, ізохіноліну, хіназоліну, індолу, імідазолу, акридину, пурину тощо.

У рослинах алкалоїди зустрічаються розчиненими в клітинному соку у вигляді солей органічних кислот – щавлевої, оцтової, молочної, яблучної, винної, лимонної, янтарної; або специфічних для певної рослини аконітової, хелідонової, хінної та ін., а також солей мінеральних кислот – хлороводневої, сірчаної, фосфорної, роданисто водневої. Солеутворення відбувається лише по одному атому азоту в молекулі алкалоїду.

Дуже рідко в рослинах алкалоїди зустрічаються у вигляді N-оксидів і вільних основ. Молекули більшості алкалоїдів містять C, H, N, O (деякі мають S).

Фізико-хімічні та біологічні властивості

Більшість алкалоїдів – безбарвні, оптично активні кристалічні речовини лужної реакції; відомо також кілька летких рідин з неприємним запахом (коніїн, нікотин, пахікарпін) – це сполуки, які не мають кисню в молекулі. Зрідка алкалоїди бувають забарвлені, наприклад, берберин має жовтий, а сангвінарин – оранжевий колір.

Солі алкалоїдів добре розчиняються у воді, етиловому спирті, погано або зовсім не розчиняються в органічних розчинниках.

Алкалоїди – основи практично нерозчинні у воді (за виключенням кофеїну, ефедрину, ергометри ну), добре розчиняються в неполярних розчинниках.

Цитизин, кофеїн та інші алкалоїди розчиняються як у воді, так і в органічних розчинниках.

Константи дисоціації відомих алкалоїдів коливаються в значних інтервалах від 1 10^-1 до 1 10^-12 , а їх солі мають різну ступінь міцності.

Алкалоїди мають широкий різноманітний спектр фізіологічної активності. Вони застосовуються в медицині як у сумарних і комплексних препаратах, так і в індивідуальному вигляді.

Сировина зберігається за списком Б, а насіння чилібухи, бульбоцибулини пізньоцвіту, кореневища скополії карніолійської і більшость алкалоїдів – за списком А.