Оксикислоты

К арбоновые кислоты устойчивы к действию окислителей. Легко окисляются лишь муравьиная кислота и кислоты с третичным атомом углерода в молекуле. При окислении последних получаются оксикислоты − вещества, которые содержат в молекуле и гидроксильную и карбоксильную группу:

+ [O] →

изомасляная кислота α-оксиизомасляная кислота

Примеры оксикислот:

β α β α γ β α

СН₂−СН(ОН)−СООН СН₂(ОН)−СН₂−СООН СН₂(ОН)−СН₂−СН₂−СООН

α-оксипропионовая кислота β-оксипропионовая кислота γ-оксимасляная кислота

Химическое поведение оксикислот определяется двумя группами – карбоксильной и спиртовой. Поэтому они проявляют свойства как кислот, так и спиртов.

Кроме того, для оксикислот характерна реакция дегидратации (отщепление воды), причем, в зависимости от положения гидроксильной группы, образуются совершенно различные вещества:

- α-оксикислоты при нагревании легко выделяют воду, образуя циклические сложные эфиры – лактиды, состоящие из остатков двух молекул:

+ 2H₂O

α-оксипропионовая α-оксипропионовая лактид

кислота кислота

- β-оксикислоты, отщепляя при нагревании воду, дают непредельные кислоты:

СН₃−СНОН−СН₂−СООН → СН₃−СН=СН−СООН + Н₂О

β-оrсимасляная кислота кротоновая кислота

- γ- и δ- оксикислоты при дегидратации образуют внутримолекулярные циклические эфиры – лактоны:

+ H₂O

γ-оксимасляная кислота лактон γ-оксимасляной кислоты

Ароматические кислоты

К ароматическим кислотам относятся карбоновые кислоты, молекулы которых содержат бензольные кольца.

Простейшей ароматической карбоновой кислотой является бензойная кислота С₆Н₅−СООН. Она проявляет все химические свойства карбоновых кислот.

Производным бензойной кислоты является орто-гидроксибензойная или салициловая кислота:

Салициловая кислота проявляет свойства и кислот и фенолов и в отличие от бензойной кислоты при взаимодействии с FeCl₃ дает яркое фиолетовое окрашивание.

АМИНЫ

Амины – производные аммиака, в молекуле которого водородные атомы замещены на углеводородные радикалы.

П о числу атомов водорода, замещенных углеводородными радикалами, различают первичные, вторичные и третичные амины. Примеры аминов:

CH₃−NH₂ С₆Н₅−NH₂ CH₃−NH−CH₃

метиламин фениламин (анилин) диметиламин триметиламин

первичные амины вторичный амин третичный амин

По химическим свойствам амины сходны с аммиаком. Как и аммиак в водных растворах амины проявляют свойства оснований. За счет свободной (неподеленной) пары электронов у атома азота молекулы аминов, подобно молекуле аммиака, могут присоединять протоны, отнимая их, например, от молекулы воды, в результате чего в растворах появляются гидроксид-ионы:

C₂H₅NH₂ + H₂O → [C₂H₅NH₃]OH ↔ [C₂H₅NH₃]⁺ + OH^‾

Предельные амины более сильные основания, чем аммиак, т.к. углеводородные радикалы, обладая электродонорными свойствами, увеличивают электронную плотность на азоте, обеспечивая тем самым его большую способность к присоединению протона Н⁺. Третичные амины более сильные основания, чем вторичные, а вторичные сильнее первичных.

Основность ароматических аминов, в частности анилина С₆Н₅−NH₂, меньше, чем у аммиака и предельных аминов, что обусловлено влиянием бензольного кольца. Свободная электронная пара атома азота частично втягивается в π-электронную систему бензольного кольца, а уменьшение электронной плотности на атоме азота снижает основные свойства анилина.

Таким образом, в ряду анилин, аммиак, метиламин, диметиламин, триметиламин основные свойства усиливаются.