Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильную группу

.

В карбоновых кислотах карбоксильная группа может быть соединена с различными углеводородными радикалами – предельными, непредельными, ароматическим. В связи с этим выделяют предельные, непредельные и ароматические карбоновые кислоты, например

С₂Н₅−СООН СН₂=СН−СООН

пропановая кислота пропеновая кислота бензойная кислота

(предельная) (акриловая кислота) (непредельная) (ароматическая)

В зависимости от числа карбоксильных групп, содержащихся в молекулах карбоновых кислот, различают одноосновные, двухосновные и т.д. карбоновые кислоты:

СН₃−СООН НСОО−СООН

уксусная кислота щавелевая кислота терефталевая кислота

(одноосновная) (двухосновная) (двухосновная)

Одноосновные предельные карбоновые кислоты

Общая формула гомологического ряда предельных одноосновных кислот C_nH_2n+1COOH, n = 1,2,3…В табл. 3 приведены формулы некоторых кислот, их названия по заместительной номенклатуре и тривиальные названия.

Таблица 3

Некоторые предельные одноосновные кислоты

Формула	Название
	по заместительной номенклатуре	тривиальное
НСООН	Метановая	Муравьиная
СН3СООН	Этановая	Уксусная
С2Н5СООН	Пропановая	Пропионовая
С3Н7СООН	Бутановая	Масляная
С4Н9СООН	Пентановая	Валериановая

Свойства

Как и молекулы спиртов, молекулы карбоновых кислот ассоциированы за счет водородных связей:

О собенности химических свойств карбоновых кислот обусловлены силь-

ным взаимным влиянием карбонильной и гидроксильной О−Н групп.

Поэтому все химические реакции карбоновых кислот будут идти по следующим направлениям:

1. Замещение водорода в гидроксильной группе. Карбоновые кислоты – слабые электролиты и взаимодействуют с активными металлами, оксидами и гидроксидами металлов с образованием солей:

2CH₃COOH + Mg → Mg(CH₃COO)₂ + H₂

уксусная кислота ацетат магния

2C₂H₅COOH + MgO → Mg(C₂H₅COO)₂ + H₂O

пропионовая кислота пропионат магния

C₂H₅COOH + NaOH → C₂H₅COONa + H₂O

пропионовая кислота пропионат натрия

При сплавлении солей щелочных металлов карбоновых кислот со щелочами происходит расщепление углеродной цепи, в результате чего из углеводородного радикала кислоты образуется углеводород:

CH₃−CH₂−COONa + NaOH → CH₃−CH₂−CH₃ + Na₂CO₃

2 . Замещение всей гидроксильной группы. Карбоновые кислоты реагируют со спиртами в присутствии сильных неорганических кислот, в результате образуется сложный эфир:

пропионовая метиловый метиловый эфир пропионовой кислоты

кислота спирт (метилпропионат)

3. Замещение водородных атомов в радикале. Атом водорода, расположенный у атома углерода, непосредственно связанного с карбоксильной группой, обладает повышенной подвижностью и легко замещается на галоген с образованием галогенозамещенных кислот:

СH₃−СООН + Cl₂ → СН₂Cl−COOH + HCl

хлоруксусная кислота

Введение галогена в молекулу кислоты усиливает ее кислотные свойства: хлоруксусная кислота сильнее уксусной.

П ервый член гомологического ряда карбоновых кислот – муравьиная кислота НСООН – в отличие от ее высших гомологов не имеет в молекуле угле-

водородного радикала .

В место него она содержит атом водорода, связанный с карбонильной группой,

т.е. в ее молекуле находится альдегидная группа

Вследствие этого муравьиная кислота отличается от других карбоновых кислот и по своим химическим свойствам. Например, она, как и альдегиды, вступает в реакцию серебряного зеркала с аммиачным раствором оксида серебра:

HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CO₂ + 2 Ag + 4NH₃ + 2H₂O