Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, связанных атомом кислорода R−O−R^/.

R и R^/ − одинаковые или разные углеводородные радикалы. Примеры:

СН₃−О−С₂Н₅ С₂Н₅−О−С₂Н₅

метилэтиловый эфир диэтиловый эфир

Общая формула гомологического ряда простых эфиров такая же, как и у спиртов C_nH_2n+2O. Это значит, что простые эфиры изомерны спиртам. Например, молекулярной формуле С₂Н₆О соответствуют два вещества: диметиловый эфир СН₃−О−СН₃ и этиловый спирт С₂Н₅ОН.

Простые эфиры образуются при нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой. Так, этанол при нагревании с концентрированной серной кислотой при 140-150 ⁰С дает диэтиловый эфир:

2C₂H₅OH С₂Н₅−О−С₂Н₅ + Н₂О.

Карбонильные соединения

К арбонильные соединения содержат в молекуле карбонильную группу−

. Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны.

Общая формула для альдегидов и кетонов одна и та же – C_nH_2nO.

Альдегиды и кетоны

В молекулах альдегидов карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода. Примеры альдегидов:

бутаналь 3-метил-2-хлорбутаналь 3,4-диметилпентаналь

В молекулах кетонов карбонильная группа соединена с двумя одинаковыми или разными радикалами R−CO−R^/. Примеры кетонов:

пропанон (ацетон) пентанон-3 3-метилбутанон-2

Химические свойства

Карбонильная группа обусловливает высокую реакционную способность альдегидов и кетонов. Для них характерны реакции:

1 . Присоединения. В присутствии катализатора альдегиды и кетоны присоединяют водород (по двойной связи карбонильной группы) и восстанавливаются: альдегиды – до первичных спиртов, кетоны – до вторичных:

+ H₂ CH₃−CH₂−CH₂OH

+ Н₂

2. Окисления. Альдегиды легко окисляются до органических кислот. Например, при окислении альдегидов аммиачным раствором оксида серебра образуется карбоновая кислота и происходит выделение металлического серебра.

Оно тонким блестящим слоем покрывает стенки сосуда, в котором проводилась реакция, поэтому данная реакция называется «реакцией серебряного зеркала» и

является качественной на альдегиды:

+ 2[Ag(NH₃)₂]OH → + 2Ag↓ + 4NH₃ + H₂O

пропаналь пропановая кислота

А льдегиды окисляются также гидроксидом меди (II) до красно-коричневого оксида меди (I):

+ 2Cu(OH)₂ → + Cu₂O↓ + 2H₂O

2-метилпропаналь изомасляная кислота

Кетоны окисляются значительно труднее альдегидов и только сильными окислителями. При этом происходит разрыв углеродной цепи и образование смеси продуктов. Кетоны не вступают в реакцию серебряного зеркала.

4 . Взаимодействие с галогенами. Атом водорода, связанный с атомом углерода, соединенным с карбонильной группой, обладает повышенной подвижностью и легко замещается на галоген:

+ Br₂ → + HBr

пропаналь α-бромпропаналь

+ Cl₂ → + НCl

П ервым членом гомологического ряда альдегидов является метаналь (му-

равьиный альдегид, или формальдегид) .

Формальдегид проявляет общие свойства альдегидов. Кроме того, имеет свои особенности. Так, большинство альдегидов под действием щелочей превращаются в смолы, а формальдегид при действии щелочи окисляется и восстанавливается одновременно, образуя метиловый спирт и соль муравьиной кислоты:

2СН₂О + КОН → СН₃ОН + НСООК

Формальдегид способен полимеризоваться с образованием полиформальдегида: nCH₂O → (−CH₂−O−)_n

Формальдегид вступает в реакцию поликонденсации с фенолом с образованием фенолоформальдегидной смолы.