Галогенопроизводные углеводородов

Галогенопроизводные углеводородов представляют собой продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекулах углеводородов на атомы галогенов.

Химические свойства

Для галогенопроизводных алканов характерны реакции:

1. Гидролиза. При действии на галогенопроизводные алканов водного раствора щелочи происходит замещение атома галогена на гидроксильную группу и образование спирта:

H₃C−CH₂−СНCl−CH₃ + КОН H₃C− CH₂−CHOH−CH₃ + КCl

2-хлорбутан бутанол-2

2. Дегидрогалогенирования. При действии на галогенопроизводные алканов спиртового раствора щелочи происходит отщепление молекул галогеноводорода и образование непредельных соединений, например:

H₃C−СН₂−CHCl−СН₃ + KOH Н₃С−СН=CH−CH₃ + KCl + H₂O

2-хлорбутан бутен-2

Отщепление молекулы галогеноводорода происходит в соответствии с правилом Зайцева: атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода.

3. Взаимодействия с натрием и магнием. Галогенопроизводные алканов реагируют с металлическим натрием (реакция Вюрца) и магнием:

2 CH₃Br + 2 Na → CH₃−СН₃ + 2 NaBr

бромметан этан

C₂H₅Br + Mg → C₂H₅MgBr

бромэтан этилмагнийбромид

Спирты, фенолы, простые эфиры

Спирты – это производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы −ОН.

В зависимости от углеводородов, спирты подразделяются на предельные и непредельные. По числу гидроксильных групп, входящих в состав молекулы спирта, различают одноатомные (например, С₂Н₅ОН) и многоатомные (например, глицерин СН₂ОН−СНОН−СН₂ОН) спирты.

В зависимости от числа углеродных атомов, соединенных с атомом углерода, у которого расположена гидроксильная группа, спирты делят на первичные, вторичные и третичные.

Предельные одноатомные спирты

К предельным одноатомным спиртам относятся спирты, молекулы которых содержат одну гидроксильную группу, связанную с алкильным радикалом.

Общая формула гомологического ряда предельных спиртов C_nH_2n+2O, где n = 1,2,3,4…

Первыми членами этого ряда являются:

СН₃ОН – метанол, С₂Н₅ОН – этанол, С₃Н₇ОН – пропанол, С₄Н₉ОН – бутанол.

Изомерия спиртов связана как с разветвлением углеродной цепи, так и с различным положением гидроксильной группы. Например, бутанол может иметь следующие изомеры:

С Н₃−СН₂−СН₂−СН₂−ОН; ; ;

бутанол-1 бутанол-2 2-метил-пропанол-1 2-метил-пропанол-2

(первичный спирт) (вторичный спирт) (первичный спирт) (третичный спирт)

Свойства

Спирты имеют достаточно высокие температуры кипения. Это связано с ассоциацией молекул спирта за счет возникновения между ними водородных связей:

δ+ δ‾ δ+ δ‾ δ+ δ‾

Химические свойства спиртов определяются гидроксильной группой −ОН, входящей в состав молекулы. Химические реакции спиртов могут идти или по водороду гидроксильной группы (с разрывом связи О−Н), или протекать с участием всей группы (с разрывом связи С−О).