Алкены (непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда этилена, или олефины)

А лкены – углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь: .

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp²-гибридизации и связаны одной σ- и одной π-связью.

Общая формула углеводородов ряда алкенов – C_nH_2n.

Представители алкенов:

С₂Н₄ С₃Н₆ С₄Н₈ С₅Н₁₀ С₆Н₁₂

этен (этилен) пропен (пропилен) бутен (бутилен) пентен гексен

Алкены образуют радикалы, например СН₂=СН− СН₂=СН−СН₂−.

этенил (винил) пропенил (аллил)

Изомерия алкенов обусловлена различным положением двойной связи в углеводородной цепи и разветвлением цепи. Например, бутен имеет такие изомеры:

СН₂=СН−СН₂−СН₃ СН₃−СН=СН−СН₃

бутен -1 бутен-2 2-метилпропен

Химические свойства

Наличие двойной связи в молекулах алкенов обусловливает их высокую реакционную способность. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации.

1. Реакции присоединения

а) Гидрирование (присоединение водорода). Алкены, присоединяя водород под давлением и в присутствии катализатора (Pt, Pd, Ni), переходят в алканы:

Н₂С=СН₂ + Н₂ → Н₃С−СН₃.

б) Галогенирование (присоединение галогенов) с образованием дигалогенопроизводных:

Н₃С−СН=СН₂ + Br₂ → Н₃С−СHBr−CH₂Br

пропилен 1,2-дибромпропан

На этой реакции основано качественное определение алкенов (бромная вода обесцвечивается).

в) Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) осуществляется в соответствии с правилом В.В.Марковникова: атом водорода галогеноводородов и других несимметричных водородных соединений присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода двойной связи.

Н₃С−СН=СН₂ + HBr → H₃C−CHBr−CH₃

пропилен 2-бромпропан

г) Гидратация (присоединение воды). Реакция протекает в присутствии катализатора (H₂SO₄) в соответствии с правилом Марковникова. При этом образуются спирты:

СН₂=СН₂ + Н₂О → СН₃−СН₂ОН

этилен этиловый спирт (первичный спирт)

СН₃−СН=СН₂ + Н₂О → СН₃−СНOH−СН₃

пропилен изопропиловый спирт (вторичный спирт)

2. Реакции окисления. Алкены легко окисляются, причем в зависимости от силы окислителей реакции могут протекать с разрывом только π-связи или с полным разрывом двойной связи.

а ) Перманганат калия в нейтральной или слабощелочной среде окисляет алкены с разрывом π-связи с образованием двухатомных спиртов − реакция Вагнера:

3Н₃С−CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3 + 2MnO₂ + 2KOH

пропен пропандиол-1,2

Эта реакция служит для качественного определения алкенов (фиолетовый раствор KMnO₄ обесцвечивается).

б) Сильные окислители (KMnO₄ или K₂Cr₂O₇ в присутствии H₂SO₄) окисляют алкены с разрывом молекулы по месту двойной связи:

Н₃С−СН=СН₂ + 4[O] H₃C−COOH + HCOOH

пропилен уксусная кислота муравьиная кислота

в) При высокотемпературном окислении алкенов в кислороде или на воздухе они сгорают:

Н₂С=СН₂ + 3О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О

Получение

В лаборатории алкены можно получить:

1. Дегидратацией (отщепление воды) спиртов:

Н₃С−СН₂ОН Н₂С=СН₂ + Н₂О

этиловый спирт этилен

2. Действием спиртового раствора щелочи на галогенопроизводные алканов:

H₃C−CH₂Cl + KOH Н₂С=СН₂ + КCl + Н₂О

хлорэтан этилен

3. Гидрированием ацетилена:

Н−С≡С−Н + Н₂ Н₂С=СН₂

ацетилен этилен

4. В промышленности алкены получают дегидрированием алканов в присутствии катализаторов (Cr₂O₃), при этом образуется смесь изомеров: