Алканы (предельные, или насыщенные, углеводороды)

В молекулах алканов атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации, связаны друг с другом s-связями и максимально, до предела «насыщены» водородом.

Общая формула гомологического ряда алканов – С_nH_2n+2.

Представители алканов:

СН₄ С₂Н₆ С₃Н₈ С₄Н₁₀ С₅Н₁₂ С₆Н₁₄ С₇Н₁₆

метан этан пропан бутан пентан гексан гептан

Если от молекулы углеводорода отщепить один или несколько атомов водорода, то образуется углеводородный радикал. Название радикалов происходит от названий соответствующих алканов с заменой окончания -ан на –ил.

СН₃− С₂Н₅− СН₃−СН₂−СН₂− СН₃−СН₂−СН₂−СН₂−

метил этил пропил бутил

Изомерия алканов обусловлена разветвлением углеродной цепи молекул. Число изомеров возрастает по мере увеличения числа атомов углерода в молекуле. Например, бутан имеет два изомера:

СН₃−СН₂−СН₂−СН₃

нормальный бутан изобутан (2-метилпропан)

У пентана существует 3 изомера, гексана – 5, гептана – 9, октана – 18 и т.д.

Атомы углерода могут быть соединены с разным числом других атомов углерода: одним, двумя, тремя и четырьмя. В зависимости от этого различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы.

Например, в соединении

2,2,5-триметилгептан

атомы углерода 1 и 7 – первичные, атомы 3, 4, 6 – вторичные, атом 5 – третичный и атом 2 – четвертичный.

Химические свойства

В химическом отношении алканы – инертные вещества, что определяется прочностью связей С−С и С−Н. Кроме того, эти связи малополярны, поэтому для алканов характерны реакции, протекающие с гомолитическим разрывом связей. Для предельных углеводородов характерны два типа реакций.

1. Реакции замещения водорода с разрывом связи С−Н. В этих реакциях легче происходит замещение атома водорода, связанного с третичным углеродным атомом, труднее – со вторичным и совсем трудно – с первичным.

а) Галогенирование (замещение водорода на галоген):

CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl; CH₃Cl + Cl₂ CH₂Cl₂ + HCl и т.д.

хлорметан дихлорметан

б ) Нитрование (замещение водорода на нитрогруппу) – реакция Коновалова:

CH₃−CH₂−CH₃ + HNO₃ Н₂О +

пропан 2-нитропропан

2. Реакции расщепления молекулы алкана с разрывом связей С−Н и С−С.

а) Отщепление водорода (дегидрирование алканов) с разрывом связей С−Н и образованием непредельных углеводородов:

CH₃−CH₂−CH₃ CH₃−CH=CH₂ + Н₂

пропан пропилен

б) Крекинг – расщепление молекул органических соединений под действием высоких температур с разрывом связей С−С и образованием алканов с меньшим числом атомов углерода и непредельных соединений, например:

С₄Н₁₀ → СН₄ + CH₃−CH=CH₂ или С₄Н₁₀ → С₂Н₆ + СН₂=СН₂

бутан метан пропилен бутан этан этилен

Получение

Алканы можно получить:

1. Гидрированием непредельных углеводородов (катализаторы – Pt, Pd, Ni):

H₂C=CH₂ + H₂ H₃C−CH₃ H−C≡C−H + 2H₂ H₃C−CH₃;

этилен этан ацетилен этан

2. Действием металлического натрия на галогенопроизводные алканов – реакция Вюрца:

Н₃C−I + 2Na + I−CH₂−CH₃ → H₃C−CH₂−CH₃ + 2NaI

йодметан йодэтан пропан

3. Сплавлением солей карбоновых кислот со щелочами:

CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃.