Тема VI азотсодержащие органические соединения

Вариант 1

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) метилбутиламин; б) пентандиамин-1,5; в) диметилизопропиламин; г) 2-аминобутановая кислота; д) 3-амино-3-метилбутановая кислота.

2. Какие амины можно получить восстановлением следующих соединений: а) 2-нитро-2-метилпропана, б) п-нитротолуола

Назовите их. Нпишите уравнения реакций.

3. Изобразите формулы валина, фенилаланина и лизина в виде биполярных ионов и проекционных формул Фишера. Назовите функциональные группы, входящие в их состав. С помощью качественной реакции различите водные растворы валина и фенилаланина.

4. Заполните схему превращений:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций. Сравните основные свойства 1-аминопропана и вещества «Е».

5. Установите строение соединения состава С₄Н₉О₂N. Оно растворяется в щелочах и кислотах, реагирует с уксусным ангидридом, образует сложный эфир при взаимодействии с этанолом в присутствии сухого НCl. При нагревании С₄Н₉О₂N превращается в вещество состава С₄Н₆О₂ кислотного характера.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

6. Сформулируйте положения полипептидной теории строения белков. Синтезируйте все возможные дипептиды из следующих аминокислот: глицин и аланин. Назовите полученные дипептиды.

7. Дайте определение понятиям: нуклеиновая кислота, мононуклеотид, нуклеозид. Напишите уравнение полного гидролиза нуклеотида 5’-УМФ. Назовите химические связи между остатками молекул, которые его образуют.

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) метилпропиламин; б) диметилфениламин; в) диметилпентиламин; г) 2-амино-3-метилбутановая кислота; д) 2-амино-4-метилпентановая кислота.

2. Из соответствующих карбоновых кислот получить -аланин и валин. Приведите уравнения реакций, назовите исходные и промежуточные продукты.

3. Изобразите формулы аланина, цистеина и глутаминовой кислоты в виде биполярных ионов и проекционных формул Фишера. Назовите функциональные группы, входящие в их состав. С помощью качественной реакции различите водные растворы аланина и цистеина.

4. Заполните схему превращений:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций. Сравните основные свойства аммиака и вещества «C»

5. Установите строение соединения состава С₄Н₉О₂N, если известно, что оно растворяется в щелочах и кислотах, реагирует с уксусным ангидридом, образует сложные эфиры при взаимодействии с этанолом в присутствии сухого НCl. При нагревании С₄Н₉О₂N превращается в вещество состава С₄Н₇ОN, гидролиз которого приводит к исходному соединению.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

6. Каковы структурные особенности пептидной группы? Синтезируйте все возможные дипептиды из следующих аминокислот: аланин и валин. Назовите полученные дипептиды.

7. Что такое нуклеозид, нуклеотид? Приведите схему образования нуклеотида из -D-рибозы, гуанина и фосфорной кислоты. Назовите полученный продукт.

Вариант 3

1. Напишите все возможные структурные формулы аминов состава С₃Н₈N и С₄Н₁₁N. Укажите первичные, вторичные и третичные амины. Назовите соединения.

2. Действием аммиака на различные органические галогенпроизводные получите следующие соединения: а) 2-амино-3-метилбутановая к-та; б) анилин; в) 2-амино-2-метилбутан.

3. Изобразите формулы глицина, фенилаланина и глутаминовой кислоты в виде биполярных ионов. Назовите функциональные группы, входящие в их состав. Какая из этих аминокислот не имеет зеркальных изомеров и почему? Напишите формулы D- и L-изомеров оставшихся аминокислот в виде проекций Фишера. Какие зеркальные изомеры аминокислот входят в состав белков?

4. Заполните схему превращений:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций. Сравните основные свойства веществ «В» и «Е».

5. Напишите формулу строения соединения состава С₆Н₁₃NO₂, если оно обладает амфотерными свойствами, с метанолом дает сложный эфир, а при нагревании выделяет аммиак и переходит в соединение, при окислении которого образуется щавелевая кислота и масляная кислота.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

6. Классификация белков по форме. Синтезируйте все возможные дипептиды из следующих аминокислот: валин и лейцин. Назовите полученные дипептиды.

7. Что понимают под вторичной структурой ДНК? Принцип комплементарности. Напишите последовательность нуклеотидов, комплементарную следующей: А-Т-Г-Г-Т-Ц_Ц-Ц-А-Г-Ц-Т-Т-Ц-Ц. Напишите формулу моносахарида, входящего в состав этого полинуклеотида.

Вариант 4

1. Напишите все возможные структурные формулы аминов состава и С₄Н₁₁N. Укажите первичные, вторичные и третичные амины. Назовите их по систематической номенклатуре.

2. Из бензола получите п-аминобензойную кислоту. Приведите уравнения реакций, назовите промежуточные продукты.

3. Напишите структурные формулы следующих соединений: аланин, изолейцин, серин. Какие из этих соединений имеют зеркальные изомеры? Напишите формулы D- и L-изомеров в виде проекций Фишера.

4. Заполните схему превращений:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций. Сравните основные свойства веществ «В» и «Е».

5. Установите строение С₃Н₇О₂N, если оно растворяется в щелочах и кислотах, при взаимодействии с азотистой кислотой выделяет азот, с этанолом в солянокислой среде образует сложный эфир, а при нагревании образует циклическое соединение С₆Н₁₀О₂N₂.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

6. Классификация белков по строению. Синтезируйте все возможные дипептиды из следующих аминокислот: лейцин и серин. Назовите полученные дипептиды.

7. Каковы различия в химическом составе ДНК и РНК? Нарисуйте формулы азотистых оснований, которыми отличаются ДНК и РНК.

Вариант 5

1. Напишите возможные структурные формулы аминокислот состава С₄Н₉О₂N. Назовите их по систематической номенклатуре.

1. Предложите схему синтеза 2,4,6-триброманилина из ацетилена. Напишите уравнения реакций, назовите промежуточные продукты.

2. Напишите структурные формулы следующих соединений: треонин, валин, глицин. Какие из этих соединений имеют зеркальные изомеры? Напишите формулы D- и L-изомеров в виде проекций Фишера. Какие зеркальные изомеры входят в состав белков?

3. Заполните схему превращений:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций. Сравните кислотные свойства бутановой кислоты и вещества «В».

5. Установите строение вещества С₄Н₁₁N, если это жидкость, которая при взаимодействии с соляной кислотой образует вещество С₄Н₁₂NCl, а при взаимодействии с азотистой кислотой – выделяет пузырьки газа. Молекула исследуемого вещества имеет асимметрический центр.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

6. Классификация белков по функциям. Синтезируйте все возможные дипептиды из следующих аминокислот: изолейцин и фенилаланин. Назовите полученные дипептиды.

7. Виды РНК, локализация в клетке, биологическая роль. Нарисуйте любой возможный нуклеотид, входящий в состав РНК. Укажите фосфоэфирную и N-гликозидную связи.

Вариант 6

1. Напишите все возможные структурные формулы аминов состава С₇Н₉N. Укажите первичные и вторичные амины. Назовите их.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из этилена можно получить: а) этиламин; б) диэтиламин.

3. Напишите структурные формулы следующих соединений: валин, серин, фенилаланин. Какие из этих соединений имеют зеркальные изомеры? Напишите формулы D- и L-изомеров в виде проекций Фишера. Что такое незаменимые аминокислоты? Какие из приведённых аминокислот являются незаменимыми?.

4. Заполните схему превращений:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций. Сравните кислотные свойства веществ «С» и «Е».

5. Установить строение вещества С₃Н₇О₂N, если оно обладает амфотерными свойствами, с метанолом образует сложный эфир, а при нагревании выделяет аммиак.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

6. Первичная и вторичная структура белка. Типы поддерживающих их связей. Синтезируйте все возможные дипептиды из следующих аминокислот: глутаминовая кислота и аланин. Назовите полученные дипептиды.

7. Лаколизация и функции ДНК в клетке. Нарисуйте любой возможный нуклеотид, входящий в состав ДНК. Укажите фосфоэфирную и N-гликозидную связи.

Вариант 7

1. Напишите структурные формулы аминокислот: а) -аминоуксусной; б) -аминопропионовой; в) -аминопропионовой; г) -аминовалериановой.

2. Получите всеми возможными способами: а) триэтиламин; б) 3-метил-2-аминопентан.

3. Напишите структурные формулы следующих соединений: аланин, лейцин, валин. Какие из этих соединений имеют зеркальные изомеры? Напишите формулы D- и L-изомеров в виде проекций Фишера. Какие из приведённых аминокислот являются заменимыми и почему?

4. Заполните схему превращений:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций. Сравните кислотные свойства веществ «А» и «С».

5. Соединение состава С₆Н₇N взаимодействует с соляной кислотой, уксусным ангидридом. Даёт белый осадок с бромной водой. Каково строение этого соединения? Напишите все перечисленные уравнения реакций.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

6. Третичная и четвертичная структура белка. Типы поддерживающих их связей. Синтезируйте все возможные дипептиды из следующих аминокислот: аспарагин и валин. Назовите полученные дипептиды.

7. Чем отличается нуклеотид от нуклеозида? Каковы биологические функции нуклеотидов? Напишите схему образования нуклеотида 5’-аденозинмонофосфата из исходных соединений.

Вариант 8

1. Напишите структурные формулы следующих веществ: а) п-броманилин, б) -аминопропионовая к-та; в) аминобутандиовая к-та; г) 2-амино-5-метилгексановая к-та.

2. Получите всеми возможными способами: а) 2-аминопропан, б) анилин.

3. Напишите структурные формулы следующих соединений и назовите их по систематической номенклатуре: глицин, изолейцин, фенилаланин. Какие из этих соединений имеют зеркальные изомеры? Напишите формулы D- и L-изомеров в виде проекций Фишера. С помощью качественной реакции различите растворы глицина и фенилаланина.

4. Заполните схему превращений:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций. Сравните кислотные свойства веществ «А» и «С».

5. Установите строение соединения состава С₂Н₇N, если при добавлении фенолфталеина к его водному раствору появляется малиновое окрашивание. Исследуемое соединение взаимодействует с серной кислотой, уксусным ангидридом. При добавлении к водному раствору исходного соединения азотистой кислоты выделяется азот. Напишите уравнения реакций.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

6. Каковы условия осаждения белков? Синтезируйте все возможные дипептиды из следующих аминокислот: треонин и фенилаланин. Назовите полученные дипептиды.

7. Охарактеризуйте уровни организации ДНК и типы связей, которые их стабилизируют. Приведите уравнение полного кислотного гидролиза 5’-АТФ.