Тема IV кислородсодержащие органические соединения: спирты и фенолы

Вариант 1

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3-метилгексанол-2; б) этиленгликоль; в) этилизопропиловый простой эфир; г) 2,4-диметилфенол.

2. Напишите уравнения получения фенола из указанных соединений: а) изопропилбензол; б) хлорбензол. Сравните кислотные свойства фенола, этанола и воды. Дайте необходимые пояснения.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

4. Определите строение вещества состава С₅Н₁₂О, которое реагирует с металлическим натрием с выделением газа, при окислении дает кетон состава С₅Н₁₀О, а при дегидратации образует 2-метилбутен-2. Напишите уравнения реакций и назовите все вещества.

5. С помощью качественных реакций различите водные растворы этанола, этиленгликоля и фенола. Напишите соответствующие уравнения реакций.

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-метилпентанол-3; б) глицерин; в) этилбутиловый простой эфир; г) м-крезол (3 метилфенол).

2. Напишите схемы получения спирта из указанных соединений: а) 1-хлорбутана; б) бутена-1. Сравните кислотные свойства полученных спиртов. Дайте необходимые объяснения.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

4. С какими из перечисленных веществ вступит в реакцию бутанол-1, какие при этом образуются соединения: а) Na; б) NaOH; в) HBr (ZnBr₂); г) Br₂; д) KMnO₄+ H₂SO₄; е) Ag₂O (NH₃); ж) CH₃COOH (H⁺)

5. С помощью качественных реакций различите водные растворы изопропанола, аллилового спирта (пропен-2-ол-1) и фенола. Напишите соответствующие уравнения реакций.

Вариант 3

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2,3-диметилбутанол-2; б) этандиол-1,2; г) изопропилфениловый простой эфир; д) фенолят натрия.

2. Напишите уравнения реакций нитрования фенола 1 молем и 3 молями азотной кислоты. Какие продукты преимущественно образуются и почему? Сравните кислотные свойства фенола и продуктов его нитрования. Дайте необходимые объяснения.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите все продукты продукты реакций.

4. Глицерин получите из пропилена и напишите для глицерина уравнения реакций с: а) металлическим натрием; б) Cu(OH)₂; в) HBr; г) 3 моль HNO₃; д) 3 моль CH₃COOH. Назовите все образующиеся соединения.

5. С помощью качественных реакций различите водные растворы пропанола-1, глицерина и п-крезола (4-метилфенола). Напишите соответствующие уравнения реакций.

Вариант 4

1. Напишите структурные формулы изомерных спиртов и простых эфиров общей формулы С₄Н₁₀О и назовите их по систематической номеклатуре.

2. Получите бутанол-1: а) из алкена; б) из галогенопроизводного. Сравните основные свойства бутанола-1 с бутаноном-2 и дибутиловым простым эфиром. Дайте необходимые обьяснения.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

4. Определите строение вещества состава С₅Н₁₂О, которое реагирует с металлическим натрием с выделением газа, при окислении дает альдегид состава С₅Н₁₀О, а при дегидратации образует 2-метил-2-бутен. Напишите уравнения реакций и назовите все вещества.

5. С помощью качественных реакций различите растворы этанола, глицерина и фенола. Напишите уравнения реакций.

Вариант 5

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-метилпентанол-2; б) пропандиол-1,2; в) метилфениловый простой эфир; г) пикриновая кислота.

2. Приведите схемы получения тринитрата глицерина. Какое практическое значение имеет тринитрат глицерина? Сравните кислотные свойства глицерина, пропанола-1 и пропанола-2. Дайте необходимые объяснения.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

4. Приведите уравнения реакций первичного, вторичного и третичного спиртов состава С₄Н₉ОН со следующими веществами: а) металлическим натрием; б) бромистоводородной кислотой; в) с уксусной кислотой (в присутствии серной кислоты). Назовите все соединения.

5. С помощью качественных реакций различите водные растворы изопропилового спирта, глицерина и п-метилфенола.

Вариант 6

1. Напишите структурные формулы изомеров состава С₈Н₁₀О и назовите их по систематической номеклатуре.

2. Предложите возможные способы получения 4-метилфенола (п-крезола). Приведите соответствующие уравнения реакций. Сравните кислотные свойства фенола и п-крезола.

3. Заполните схему превращений:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

4. Напишите возможную структурную формулу вещества С₇Н₁₆О, которое реагирует с металлическим натрием с выделением газа, при дегидратации переходит в углеводород состава С₇Н₁₄, дающий при жёстком окислении смесь этановой кислоты и 3-метилбутановой кислоты. Напишите уравнения реакций и назовите все вещества.

5. С помощью качественных реакций различите гексан, гексанол-2, гександиол-2,3.

Вариант 7

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-метил-3-этилгексанол-2; б) 2-изопропил-5-метилфенол; в) бутилвиниловый простой эфир; г) 4-этилфенол.

2. Получите гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов следующие спирты: а) 3-метилбутанол-2; б) 2-метилпентанол-1; в) 2-метилпропанол-2. Сравните кислотные свойства полученных спиртов. Дайте необходимые пояснения.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

4. Установите структурную формулу органического вещества с низкой температурой плавления, если оно дает цветную реакцию с хлоридом железа (III), обесцвечивает бромную воду, получается окислением изопропилбензола (кумола). Подтвердите вывод уравнениями реакций.

5. Какими качественными реакциями можно различить гексанол-2, гексен-2 и этилфениловый простой эфир? Приведите уравнения реакций.

Вариант 8

1. Напишите структурные формулы соединений состава С₇H₈O, назовите по систематической номеклатуре, и сравните их кислотные свойства.

2. Какие карбонильные соединения получатся в результате окисления или каталитического дегидрирования: а) бутанола-1; б) 2-метилбутанола-1; в) 4,4-диметилгексанола-3? Сравните кислотные свойства бутанола-1, фенола и воды. Дайте необходимые пояснения.

3. Заполните схему превращений:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

4. Установите строение соединений состава С₃Н₈О₃, если известно, что при добавлении к нему свежеосажденного гидроксида меди (II) образуется интенсивно синий раствор. Соединение С₃Н₈О₃ реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии серной кислоты, давая вещество С₃Н₅О₉N₃, которое при гидролизе превращается в исходное соединение С₃Н₈О₃.

5. Какими качественными реакциями можно различить бензиловый спирт, фенол и стирол.

ТЕМА V

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ:

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

(АЛЬДЕГИДЫ, КЕТОНЫ, КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ)

Вариант 1

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 5,5-диметил-3-гексанон; б) метилизопропилкетон; в) 2-метилпропаналь; г) 2,2-диметилпропановая кислота; д) 2,3-диметилбутандионовая кислота.

2. Расположите следующие соединения в ряд по увеличению реакционной способности в реакциях присоединения: ацетон, формальдегид, пропионовый альдегид. Дайте необходимые объяснения.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите все продукты реакций.

4. С какими из перечисленных веществ вступит в реакцию диэтилкетон, какие при этом образуются соединения: а) Ag₂O (NH₃), б) CH₃CH₂OH (H⁺), в) Na₂Cr₂O₇ (H₂SO₄). Назовите все соединения.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

5. Определите строение вещества состава С₆Н₁₂О₆, если при восстановлении оно превращается в шестиатомный спирт D-сорбит. Приведите уравнение соответствующей реакции. Используя проекционные формулы, напишите уравнения реакций исходного соединения со следующими реагентами: а) CH₃OH (в присутствии сухого HCI); б) (CH₃CO)₂O (избыток). Назовите продукты реакций.

6. Какие органические соединения относятся к жирам? Приведите примеры твердого и жидкого жира. В чем заключается гидрогенизация жиров и каково практическое значение этого процесса? Проиллюстрируйте процесс гидрогенизации с помощью уравнения химической реакции.

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-метилпентаналь; б) метилизопропилкетон; в) ацетон; г) 2,4-диметилпентановая кислота; д) 2-метил-2-бутеновая кислота

2. Приведите уравнения реакций получения ацетона: а) гидратацией ацетиленового углеводорода; б)дегидрированием спирта; в) гидролизом дигалогенпроизводного соответствующего углеводорода.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите все продукты реакций.

4. Напишите реакции изомасляного альдегида со следующими реагентами: а) Ag₂O (NH₃), б) CH₃CH₂OH (H⁺), в) Na₂Cr₂O₇ (H₂SO₄). Назовите все соединения.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

5. Определите строение вещества состава С₆Н₁₂О₆, образующегося в результате кислотного гидролиза крахмала. Приведите уравнение соответствующей реакции. Используя проекционные формулы, напишите уравнения реакций исходного соединения С₆Н₁₂О₆ со следующими реагентами: а) метанолом (в присутствии сухого HCI); б) уксусный ангидрид. Назовите продукты реакций.

6. Классификация липидов. Напишите уравнение реакции получения стеарата натрия из соответствующего триацилглицерина (жира). Какое практическое значение имеет стеарат натрия?

Вариант 3

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) бензальдегид; б) этилизобутилкетон; в) акриловый альдегид; г) олеиновая кислота; д) 2,3-диметилгексановая кислота.

2. Расположите следующие соединения в порядке увеличения реакционной способности карбонильной группы в реакциях присоединения: изомасляный альдегид, ацетон, формальдегид. Дайте необходимые объяснения.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите все продукты реакций.

4. Напишите реакции 2,2-диметилбутаналя со следующими реагентами: а) Ag₂O (NH₃), б) CH₃CH₂OH (H⁺), в) K₂Cr₂O₇ (H₂SO₄). Назовите все соединения.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

5. Установите структурную формулу кетогексозы, которая образуется в результате кислотного гидролиза сахарозы. Приведите уравнение соответствующей реакции. Используя проекционные формулы, напишите уравнения реакций этой кетогексозы со следующими реагентами: а) метанол (в присутствии сухого HCI); б) уксусный ангидрид. Назовите продукты реакций.

6. Какие органические соединения относятся к жирам? Приведите схему образования триглицерида олеиновой кислоты. Каково агрегатное состояние полученного жира? Будет ли этот жир обесцвечивать бромную воду? Ответ подтвердите уравнением реакции.

Вариант 4

1. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов общей формулы С₅Н₁₀О и назовите их по систематической номеклатуре.

2. Получите пентанон-3: а) окислением спирта; б) гидролизом дигалогенопроизводного; в) гидратацией ацетиленового углеводорода.

3. Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств следующие соединения: 2-метилбутановая кислота, уксусная кислота, 2-нитропропановая кислота. Дайте объяснение.

4. Осуществите следующие превращения:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

5. Используя проекционные формулы, напишите уравнения реакций D-галактозы со следующими реагентами: а) метанолом (в присутствии сухого HCI); б) хлорангидридом уксусной кислоты. Назовите продукты реакций. Приведите уравнение кислотного гидролиза дисахарида, в состав которого входит D-галактоза.

6. Приведите примеры непредельных высших жирных кислот, входящих в состав жиров. Напишите уравнение реакции получения пальмитоолеостеарина. Какие соединения образуются в результате гидролиза полученного жира?

Вариант 5

1. Напишите возможные структурные формулы карбоновых кислот и сложных эфиров состава С₅Н₁₂О₂ и назовите их по систематической номеклатуре.

2. Из соответствующих дигалогенопроизводных получите следующие карбонильные соединения: а) пропаналь; б) метилизопропилкетон; в) 2,2-диметилпропаналь.

3. Расположите следующие соединения по увеличению их склонности к реакциям присоединения: этаналь, метилэтилкетон, 2-хлорпропаналь. Дайте необходимые объяснения.

4. Осуществите следующие превращения:

Назовите продукты реакций.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

5. Напишите уравнения реакций D-галактозы со следующими реагентами: а) метанолом, в) присутствии сухого HCI); б) уксусным ангидридом. Назовите продукты реакций. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно различить растворы глюкозы и сахарозы. Дайте соответствующие объяснения.

6. Каково значение процесса гидрогенизации жиров? Приведите уравнение реакции превращения жидкого жира в твёрдый. Напишите уравнение щелочного гидролиза твёрдого жира.

Вариант 6

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) п-окси-м-метоксибензальдегид (ванилин); б) этилпропилкетон; в) акролеин; г) стеарат натрия; д) 2,3-диметилбутандиовая кислота.

2. Получите 2-метилпропановую кислоту, используя реакции окисления этиленового углеводорода, спирта, альдегида, кетона.

3. Сравните склонность к реакциям присоединения у следующих соединений: уксусный альдегид, метилизопропилкетон и диметилкетон.

4. Заполните схему превращений:

Назовите промежуточные и конечные продукты реакций.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

5. В результате гидролиза мальтозы получили моносахарид. На него подействовали этанолом в присутствии сухого хлороводорода, полученный продукт обработали избытком уксусного ангидрида. Полученное соединение подвергли гидролизу. Напишите уравнения реакций и назовите продукты.

6. К какому классу соединений относятся жиры? Приведите формулу тристеарина. Какие вещества образуются при его кислотном и щелочном гидролизе?

Вариант 7

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3-метил-бутаналь; б) 2-метилгексанон-3; в) 2-изопропил-3-метилбензальдегид; г) стеариновая кислота; д) янтарная кислота.

2. Расположите в порядке увеличения кислотности следующие соединения: хлоруксусная, уксусная и 2-метилпропановая кислота. Дайте необходимые объяснения.

3. Осуществите следующие превращения:

Назовите продукты реакций.

4. Из 1-бромбутана получите масляную кислоту и напишите для нее уравнения реакций с аммиаком и РСl₅. Назовите полученные вещества.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

5. Установите структурную формулу дисахарида, если при его гидролизе образуется смесь глюкозы и галактозы, а в результате окисления Cu(OH)₂ он превращается в лактобионовую кислоту. Напишите соответствующие уравнения реакций, используя проекционные формулы. Объясните, почему этот дисахарид называют восстанавливающим?

6. Предложите схему синтеза нитроглицерина из тристеарата глицерина. Напишите соответствующие уравнения реакций.

Вариант 8

1. Напишите структурные формулы кислот состава С₅Н₁₀О₂ и назовите их по систематической номеклатуре.

2. Расположите в порядке увеличения кислотности следующие соединения: бензойная кислота, п-нитробензойная кислота и 2-метилбензойная кислота. Дайте необходимые объяснения.

3. Заполните схему превращений:

Назовите продукты реакций.

4. Какими качественными реакциями можно отличить: а) гексаналь (капроновый альдегид) от гексанона-2; б) муравьиную кислоту от уксусной кислоты.

Дополнительные вопросы для студентов, изучающих курс «органическая химия с основами биохимии»:

5. Установите структурную формулу альдогексозы, которая образуется в результате кислотного гидролиза мальтозы. Приведите уравнение соответствующей реакции. Используя проекционные формулы, напишите уравнения реакций этой гексозы со следующими реагентами: а) метанол (в присутствии сухого HCI); б) аммиачный раствор оксида серебра. Назовите продукты реакций

6. Кислотным гидролизом соответствующего жира получите стеариновую кислоту. Как отличить стеариновую и олеиновую кислоты? Напишите соответствующие уравнения реакций.