Задание III ацетиленовые углеводороды (алкины) ароматические углеводороды (арены)

Вариант 1

1. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы пропина. Укажите тип гибридизации для каждого атома углерода.

2. Напишите уравнения реакций по следующей схеме, где необходимо укажите условия:

Сравните склонность бензола и толуола к реакциям замещения.

3. Напишите уравнение синтеза бутина-2 из соответствующего дибромпроизводного и приведите схемы реакций бутина-2 со следующими веществами (в соотношении молей 1 : 1): а) 2 H₂ (Ni), б) Br₂, в) HBr, г) H₂O. Какие катализаторы ускоряют течение двух последних реакций?

4. С помощью каких реакций можно отличить: а) пентан, пентен-1 и пентин-1; б) бензол и толуол

5. Определите строение углеводорода состава С₄Н₆, если он присоединяет 2 моль брома, а при действии аммиачным раствором оксида серебра даёт жёлтый осадок. Напишите уравнения реакций.

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы изомерных ацетиленовых углеводородов состава C₆H₁₀ и назовите их по систематической номенклатуре.

2. Напишите уравнения реакций по следующей схеме, где необходимо укажите условия:

3. Напишите схемы реакции гидратации: а) метилацетилена; б) изопропилацетилена; в) диметилацетилена. Укажите условия реакции Кучерова. Каково ее практическое значение?

4. Приведите химические реакции, с помощью которых можно отличить а) гексен-1 и гексин-1, б) бензол, этилбензол и стирол.

5. Какие ароматические углеводороды состава С₉Н₁₂ при окислении превращаются в бензойную кислоту? Приведите уравнения реакций. Напишите реакцию нитрования арена С₉Н₁₂ с разветвлённой боковой цепью.

Вариант 3

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: п-нитрофенол, м-бромфторбензол, 1,2,3-триметилбензол, 3-этилбензолсульфокислота.

2. Савич (1861) получил ацетилен из бромэтена, действуя на него спиртовым раствором гидроксида калия. Напишите уравнение этой реакций. Какие соединения получатся в результате реакции ацетилена: а) с бромом, б) с водой в условиях реакции Кучерова, в) с аммиачным раствором оксида серебра. Напишите схемы реакций.

3. Напишите уравнения реакций по следующей схеме, где необходимо укажите условия:

4. Реакцией Вюрца-Фиттига получите следующие углеводороды: а) п-этилтолуол; б) 1,3-диметилбензол. Какие побочные продукты при этом образуются?

5. Установите строение углеводорода состава С₅Н₈, если он присоединяет 4 атома брома, в условиях реакции Кучерова образует метилизопропилкетон. Напишите уравнения реакций.

Вариант 4

1. Напишите структурные формулы: а) 4-метилпентин-1; б) 2,2,5-триметилгексин-3; в) 1-метил-4-изопропилбензол; г) п-аминобензойная кислота.

2. Напишите уравнения реакций получения изопропилбензола (кумола): а) алкилированием бензола 2-хлорпропаном (в присутствии AlCl₃); б) по реакции Вюрца-Фиттига

3. Напишите уравнения реакций согласно схеме:

Назовите все соединения.

4. Какие из названных ниже алкинов будут реагировать с аммиачным раствором оксида серебра и с аммиачным раствором оксида меди (I): а) 3-метилгексин-1; б) этилизопропилацетилен. Напишите уравнения реакций. Дайте объяснения.

5. Приведите качественные реакции, с помощью которых можно различить бензол и гексен-1 и гексин-1. Дайте необходимые объяснения.

Вариант 5

1. Напишите структурные формулы: а) 3-метилбутина-1; б) 2-метилгексина-3; в) о-хлорбензальдегида, г) 1-метил-2-этил-4-нитробензола.

2. Приведите уравнения реакций Фриделя-Крафтса-Густавсона с помощью которых можно получить следующие углеводороды: а) метилбензол; б) 1,4-диметилбензол? Сравните склонность полученных соединений к реакциям замещения.

3. Напишите уравнения реакций по следующей схеме, где необходимо укажите условия:

Назовите все соединения.

4. Напишите уравнение реакции синтеза бутина-2 из соответствующего дигалогеналкана. Приведите уравнения реакций бутина-2 со следующими соединениями: а) 1 моль Cl₂, б) 2 моль HBr, в) H₂O (Hg²⁺). Назовите продукты.

5. Установите строение соединения состава С₈Н₆, если известно, что оно обесцвечивает бромную воду, реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при окислении хромовой смесью (K₂Cr₂O₇ + H₂SO₄) превращается в бензойную кислоту.

Вариант 6

1. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы бензола. Укажите тип гибридизации для каждого атома углерода. Что такое ароматичность?

2. Заполните схему превращений:

Назовите полученные вещества.

3. По реакции Вюрца-Фиттига получите п-ксилол из п-бромтолуола. Какие побочные продукты при этом образуются? Приведите уравнение реакции нитрования п-ксилола.

4. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно различить бутин-2, бутин-1 и бутен-1.

5. При окислении ацетиленового углеводорода хромовой смесью получены уксусная и бутановая (CH₃CH₂СH₂COOH) кислоты. Напишите структурную формулу углеводорода, назовите его. Приведите реакции алкина с НВr и H₂O.

Вариант 7

1. Напишите структурные формулы: а) 4-метилгексин-2, б) 2,6-диметилгептин-3, в) терефталевая кислота, г)1,3-диэтилбензол

2. Как получить из ацетилена следующие углеводороды: а) этилацетилен; б) 4-метилгексин-2; в) бензол?

3. Действием каких реагентов можно осуществить следующие превращения:

4. Назовите основные продукты монозамещения, которые получаются реакцией Фриделя-Крафтса-Густавсона из следующих веществ: а) бензола и 1-хлорбутана; б) толуола и 2-бромпропана. Приведите уравнения реакций. Сравните склонность бензола и толуола к реакциям замещения.

5. Углеводород состава С₆Н₁₀ обесцвечивает бромную воду, не дает осадок с аммиачным раствором оксида серебра, а при восстановлении превращается в 2-метилпентан. Напишите уравнения реакций, назовите исходные и конечные соединения.

Вариант 8

1. Напишите структурные формулы: а) октин-4; б) 2-метилгексин-3; в) п-бромтолуол, г) 2,4,6-тринитротолуол.

2. Напишите уравнения реакций по следующей схеме, где необходимо укажите условия, назовите продукты реакций:

Сравните склонность к реакциям замещения бензола и продукта «А».

3. Напишите уравнения реакций пропина со следующими веществами:

а) H₂(кат), б) HBr (изб.), в) H₂O (Hg²⁺), г) NaNH₂,

4. В четырёх пробирках без этикеток содержатся низкокипящие жидкости: н-гептан, гептен-1, гептин-1, гептин-2. Какие качественные реакции можно использовать для идентификации этих веществ? Напишите схемы реакций.

5. Установите строение соединения состава С₈Н₆, если известно, что оно не обесцвечивает бромную воду, не реагирует с раствором KMnO₄ при комнатной температуре, при действии смеси азотной и серной кислот образует только одно соединение состава С₈Н₉NO₂; а при окислении конц. раствором KMnO₄ превращается в терефталевую (1,4-бензолдикарбоновую) кислоту.