37

РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ А. И. ГЕРЦЕНА

Индивидуальные задания по курсам

«органическая химия»

(ф-т биологии, пед. образование)

и

«органическая химия с основами биохимии»

(ф-т биологии, экология-природопользование)

Требования к оформлению индивидуальных домашних заданий.

Ответы на вопросы индивидуальных домашних заданий оформляются в отдельной тонкой тетради (18 страниц). На обложке тетради должны быть указаны курс, группа, вариант задания и фамилия студента. При составлении ответов на вопросы индивидуальных заданий следует учесть следующие замечания:

1. Ответы на вопросы должны быть максимально полными и записанными разборчивым почерком. Вклеивание в тетрадь ксерокопий текста, рисунков или формул не допускается.

2. В ответах на вопросы по возможности необходимо приводить формулы упоминаемых соединений. Химизм описываемых процессов должен быть представлен в виде соответствующих уравнений реакций или схем с использованием химических формул.

3. Уравнения химических реакций необходимо записывать с использованием структурных формул. Использование брутто-формул не допускается. Необходимо также указывать условия протекания реакций. Под формулами должны быть приведены их названия.

4. Формулы химических соединений переносить, подобно словам, нельзя.

5. После ответа на вопрос необходимо оставить несколько свободных строк для замечаний преподавателя.

6. Ответы на вопросы должны быть расположены и пронумерованы строго в том порядке, что и вопросы в данном варианте.

7. В конце работы надо указать, какими учебниками и дополнительными пособиями вы пользовались при её выполнении.

8. Выполненные индивидуальные задания необходимо сдать в сроки, установленные преподавателем.

9. Индивидуальные задания, в которых даны правильные и полные ответы на все вопросы, зачитываются. Индивидуальные задания, в которых допущены ошибки, возвращаются для выполнения работы над ошибками и должны будут сданы на проверку повторно.

10. Варианты индивидуальных заданий распределяются преподавателем. Выполнение чужого варианта не засчитывается.

ЗАДАНИЕ I

СТРОЕНИЕ И КЛАССИФИКАЦИЯ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Вариант 1

1. Укажите к какому классу органических веществ относятся данные соединения. Назовите функциональные группы.

2. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 2,5-диметилгексан; б) 3-метил-4-изопропилгептан; в) 4-этил-5,5-диметилоктан; г) 1,1,3-триметилциклобутан; д) 4-метилгептан. Напишите для одного из соединений структурную формулу ближайшего гомолога и изомера, назовите вещества.

3. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: а) иодметана и 1-иод-2-метилпропана; б) иодэтана и 2-иодпропана; в) 2-бромпропана и 2-бромбутана. Назовите полученные вещества.

4. Напишите реакцию нитрования (реакция Коновалова) 2-метилбутана, укажите условия её протекания и тип реакции.

5. Установите структурную формулу алкана, если известно, что при его хлорировании получается 2-метил-2-хлорбутан. Приведите уравнение реакции.

Вариант 2

1. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы метана. Укажите тип гибридизации атома углерода.

2. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 4-метилгептан; б) 1-метил-2-пропилциклогексан; в) 2,2,3,3-тетраметилпентан; г) 2,5-диметилгексан; д) 3-метил-3-этилпентан. Напишите для одного из соединений структурную формулу ближайшего гомолога и изомера, назовите вещества.

3. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: а) иодметана и 2-иодпропана; б) бромэтана и 1-бром-2-метилпропана; в) 1-бромпропана и 2-бром-2-метилпропана. Назовите полученные вещества.

4. Напишите уравнение реакции 2,2,3-триметилпентана с азотной кислотой (по Коновалову). Назовите продукты.

5. Установите структурную формулу алкана, если известно, что при его монобромировании получается 2-бром-2,3-диметилбутан. Приведите уравнение реакции.

Вариант 3

1. Укажите к какому классу органических веществ относятся данные соединения. Назовите функциональные группы.

2. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров пентана. Назовите их по систематической номенклатуре IUPAC. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

3. Получите с помощью реакции Вюрца следующие углеводороды: а) 2-метилгексан; б) 2,2,3-триметилбутан; в) 2,7-диметилоктан. Приведите наиболее целесообразный путь синтеза указанных углеводородов.

4. Заполните схему превращений и назовите все образующиеся вещества:

5. Напишите уравнение реакции сульфохлорирования пентана. Назовите тип реакции и полученный продукт.

Вариант 4

1. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы пропана. Укажите тип гибридизации для каждого атома углерода.

2. Получите с помощью реакции Вюрца следующие углеводороды: а) 2,3-диметилбутан; б) 3-метилпентан; в) 2,3-диметилпентан. Приведите наиболее целесообразный путь синтеза этих соединений.

3. Приведите формулы изомеров гексана. Назовите их по систематической номенклатуре IUPAC.

4. Преимущественно какие монобромпроизводные могут образоваться при бромировании (1 моль) следующих углеводородов: 1) пропана, 2) изобутана, 3) 3-метилпентана.

5. Заполните схему превращений и назовите все образующиеся вещества:

Вариант 5

1. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы этана. Укажите тип гибридизации для каждого атома углерода.

2. Напишите структурные формулы изомеров октана, имеющих разветвлённую углеродную цепь. Назовите их по систематической номенклатуре IUPAC.

3. Получите этан, бутан и 2,3-диметилбутан из соответствующих галогеналканов по реакции Вюрца.

4. Напишите реакции нитрования (по Коновалову) и сульфохлорирования бутана. Назовите тип реакции и продукты.

5. Какие превращения могут протекать в процессе крекинга октана? Напишите соответствующие уравнения реакций.

Вариант 6

1. Укажите к какому классу органических веществ относятся данные соединения. Назовите функциональные группы.

2. Напишите структурные формулы двух ближайших гомологов гептана, главная цепь которых содержит пять углеродных атомов. Назовите их по систематической номенклатуре IUPAC.

3. Напишите уравнения реакций получения 2-метилпропана: а) из соответствующего алкена; б) из соответствующего йодалкана; в) по реакции Вюрца.

4. Изобутан введите в реакцию с эквивалентным количеством хлора, а на полученное вещество подействуйте металлическим натрием. Приведите уравнения реакции и назовите полученные соединения.

5. Заполните схему превращений и назовите все образующиеся вещества:

Вариант 7

1. Укажите к какому классу органических веществ относятся данные соединения. Назовите функциональные группы.

2. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С₉Н₂₀ с шестью атомами углерода в главной цепи. Назовите их по систематической номенклатуре IUPAC.

3. Из каких веществ по реакции Вюрца можно получить: а) бутан; б) 2,3-диметилбутан. Напишите соответствующие уравнения реакций.

4. Напишите схему получения изобутана (любым способом). Приведите реакции его с хлором и азотной кислотой (по Коновалову).

5. Установите строение углеводорода С₈Н₁₈, если он имеет разветвлённую углеродную цепь и может быть получен по реакции Вюрца из 1-хлорпроизводного в качестве единственного продукта реакции. Приведите реакцию бромирования углеводорода С₈Н₁₈. Назовите продукт.

Вариант 8

1. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы циклопропана. Укажите тип гибридизации для каждого атома углерода.

2. Правильно ли названы соединения: а) этилциклопентан; б) 2,2,5-триметилгептан; в) 2-метил-2-этилпентан; г) 2-метил-3-изопропилбутан. Исправьте неправильные названия.

3. Какие бромалканы следует взять в качестве исходных веществ, чтобы без побочных продуктов синтезировать из них: 3,4-диметилгексан; метилциклогексан.

4. Напишите схему получения 2,2,3-триметилпентана изомеризацией соответствующего неразветвлённого алкана. Приведите реакции его с хлором и азотной кислотой (по Коновалову).

5. Напишите структурную формулу вещества состава С₅Н₁₂, если известно, что оно образуется в процессе изомеризации пентана, а при его бромировании получается преимущественно 2-бром-2-метилбутан.

Задание II этиленовые углеводороды (алкены) диеновые углеводороды (алкадиены)

Вариант 1

1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 3-метилгептен-3; б) 5,6-диметилгептен-3; в) 3,4,4-триметилпентен-2. Составьте проекционные формулы цис- и транс-изомеров пентена-2.

2. Предложите (не менее трёх) способов получения 2-метилпропена из различных органических соединений. Приведите реакцию, которой можно подтвердить наличие двойной связи в полученном алкене.

3. Какие вещества образуются в результате следующих превращений:

Назовите все вещества.

4. В результате действия брома на диеновый углеводород образовался 2,5-дибромгексен-3. Какова формула исходного углеводорода?

5. Какое соединение получается при полимеризации тетрафторэтилена? Напишите уравнение реакции. Какое практическое применение имеет полученный полимер?

Вариант2

1. Напишите структурные формулы следующих углеводородов: а) 3,4-диметил-2-этилпентен-1; б) 3,5-диметилгексен-2; в) 2,6,6-триметил-4-изопропилгептен-3. Составьте проекционные формулы цис- и транс-изомеров 2-метилгексена-3.

2. Приведите схемы получения (разными способами) следующих углеводородов: а) 2,3-диметил-2-пентена, б) 2,4,4-триметил-2-пентена, в) 2,4,4-триметил-1-пентена. Приведите уравнение реакции, которой можно подтвердить наличие двойной связи в полученных алкенах?

3. Напишите уравнения реакций согласно схеме:

Назовите полученные вещества.

4. При жёстком окислении алкена получилась смесь метилэтилкетона (CH₃C(O)CH₂CH₃) и уксусной кислоты (CH₃COOH). Напишите формулу углеводорода и реакцию его окисления.

5. Определите строение диенового углеводорода, если после его бромирования образовался 1,4-дибром-2-метилбутен-2. Приведите схему полимеризации диена.

Вариант 3

1. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы дивинили (бутадиена-1,3). Укажите тип гибридизации для каждого атома углерода.

2. Какими реакциями и какие алкены можно получить, исходя из следующих соединений:

3. Напишите уравнения реакций и назовите продукты, образование которых ожидается в реакциях 2-метилпропена со следующими реагентами: а) Н₂ (Ni), б) Br₂, в) Н₂О (Н⁺), г) разб. КMnO₄ (на холоду).

4. Установите структурную формулу вещества С₅Н₁₀, если при его жёстком окислении образуется ацетон (CH₃C(O)CH₃) и пропановая кислота (CH₃CH₂COOH). Предложите способ синтеза исследуемого углеводорода.

5. Какое соединение получается при полимеризации стирола? Напишите уравнение реакции. Какое практическое применение имеет полученный полимер.

Вариант 4

1. Какой из приведенных алкенов могут существовать в виде цис- и транс-изомеров: а) бутен-1; б) пентен-2; в) 3,4-диметилгексен-3? Приведите проекционные формулы.

2. Приведите схемы получения этиленовых углеводородов из следующих соединений: а) 3-бром-2-метилпентана, б) 2-бром-3-метилгексана, в) 2-иод-2,4-диметилгексана, г) 3-иод-2,5-диметилгексана. Укажите условия реакций и назовите образующиеся вещества.

3. Заполните схемы превращений:

Назовите все вещества.

4. Приведите уравнение реакции Лебедева. Назовите полученный диеновый углеводород и рассмотрите его реакцию с 1 молем и 2 молями брома.

5. Какое соединение получается при полимеризации тетрафторэтилена? Напишите уравнение реакции. Какое практическое применение имеет полученный полимер.

Вариант 5

1. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С₅Н₁₀ и назовите их по систематической номенклатуре. Какие из этих соединений могут существовать в виде геометрических изомеров? Составьте проекционные формулы цис- и транс-изомеров одного из изомеров.

2. Укажите, из каких галогеноалкилов при действии спиртового раствора гидроксида калия могут быть получены следующие алкены: а) 2-метилпентен-2; б) 3-метилпентен-2; в) 2,3-диметилпентен-2.

3. Напишите уравнение реакции получения из соответствующего дигалогенопроизводного 3-метилпентена-2 и напишите для него реакции со следующими реагентами: а) НBr, б) Br₂, в) Н₂О (Н⁺), д) конц. КMnO₄ (при нагревании).

4. При энергичном окислении алкена получается смесь ацетона (CH₃C(O)CH₃) и валериановой (CH₃(CH₂)₃COOH) кислоты. Определите строение исходных соединений. Напишите соответствующие уравнения реакций.

5. Какое соединение получается при полимеризации бутадиена-1,3? Напишите уравнение реакции. Какое практическое применение имеет полученный полимер?

Вариант 6

1. Правильно ли названы по систематической номенклатуре следующие углеводороды: а) гексен-4,;б) 2-этилбутен-2; в) 5-метилгексен-3; г) 3,4,4-триметилпентен-2? Приведите формулы указанных соединений и исправьте неверные названия.

2. Дегидратацией каких спиртов можно получить: а) пропен, б) 2-метилпропен, в) 2,3-диметилбутен-2?

3. Напишите уравнения реакций 2-метилбутадиена-1,3 со следующими реагентами: а) 1 моль хлороводорода; б) 1 моль брома, в) 2 моля H₂ (Ni). Какая из этих реакций является качественной на кратные связи и почему?

4. Определите структурную формулу углеводорода состава С₅Н₁₀, если известно, что он взаимодействует с бромом, образуя продукт состава С₅Н₁₀Вr₂; присоединяет бромоводород, а при гидрировании дает 2-метилбутан. Напишите уравнения всех реакций. Предложите способ синтеза исследуемого углеводорода.

5. Какое соединение получается при полимеризации пропена? Напишите уравнение реакции. Какое практическое применение имеет полученный полимер.

Вариант 7

1. Изобразите атомно-орбитальную модель молекулы пропена. Укажите тип гибридизации для каждого атома углерода.

2. Какие соединения образуются при нагревании с концентрированной серной кислотой следующих спиртов: а) пропанола-1, б) 2-метилпропанола-2, в) 2,3-диметилбутанола-2? Назовите полученные соединения.

3. Заполните схему превращений:

Назовите полученные вещества.

4. Напишите схему перехода 3-метилпентена-1 в 3-метил-2-пентен-2 и приведите для последнего соединения уравнения со следующими реагентами: а) Н₂ (Ni), б) НBr, в) Н₂О (Н⁺), г) разб. КMnO₄ (на холоду).

5. Приведите уравнения реакций 2-метилбутадиена-1,3 с бромом. Какое соединение получается при полимеризации 2-метилбутадиена-1,3? Напишите уравнение реакции. Какое практическое применение имеет полученный полимер.

Вариант 8

1. Правильно ли названы по систематической номенклатуре следующие углеводороды: а) гексен-5; б) 2-этилбутен-2; в) 2,3-диэтилбутен-2; г) 2,6-диметилоктен-4? Приведите формулы всех веществ и исправьте неверные названия.

2. Составьте структурные формулы спиртов, которые могут быть использованы для получения следующих алкенов: а) бутена-2, б) 2,3-диметилпентена-1, в) 2-метилгексена-3, г) 5,5-диметилгексена-1. Укажите условия реакций, сформулируйте правило Зайцева.

3. Заполните схемы превращений:

Назовите все вещества.

4. Определите структурную формулу углеводорода состава С₆Н₁₂, если известно, что он обесцвечивает бромную воду, при гидратации образует третичный спирт состава С₆Н₁₃ОН, а при окислении хромовой смесью – ацетон (CH₃C(O)CH₃) и пропионовую кислоту (CH₃CH₂COOH). Напишите уравнения этих реакций.

5. Напишите уравнения реакций: а) пентадиена-1,4 с 1 молем бромоводорода; б) пентадиена-1,3 с 1 молем брома. Приведите схему полимеризации пентадиена-1,3.