2. Реакция спиртовых гидроксидов:

а) Взаимодействие с гидроксидом меди (II) с образованием алкоголята меди (II):

C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ > C₆H₁₀O₆Cu + H₂O

в ) образование сложных эфиров при взаимодействии с карбоновыми кислотами — реакция этерификации. Например, взаимодействие глюкозы с уксусной кислотой или ее хлорангидридом:

C₆H₁₂O₆+5CH₃COOH→C₆H₇O₆(CH₃CO)₅

3 ) Окисление под действием сильных окислителей, (например азотной кислоты или пероксид водорода), приводят к образованию двухосновных сахарных кислот (глюкаровой кислоты).

В ходе этой реакции альдегидная – СНО и первичная спиртовая группа –СН₂ОН окисляются до карбоксильных групп – СООН.

4 ) Восстановление амальгамой натрия, алюмогидридом лития или боргидридом натрия приводит к образованию шестиатомных спиртов:

Взаимодействие углеводов с карбоновыми кислотами идет с образованием сложных эфиров.

5) реакция этерификации:

взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров

C₆H₁₂O₆+5CH₃COOH→C₆H₇O₆(CH₃CO)₅

6) Образование оксимов

М оносахариды легко реагируют с гидроксиламином NH₂OH, дальнейшая дегидратация приводит к нитрилам, которые при отщеплении циановодорода образуют альдозы с меньшим числом атомов углерода. Так можно установить строение моносахарида и его принадлежность к D или L ряду.

7) Эпимеризация моноз

Э пимеризация моноз происходит под действием щелочей и связана с образованием общегоенола. В результате получается равновесная смесь глюкозы, маннозы и фруктозы:

8) Синтез Килина-Фишера - присоединение по карбонильной группе

Н а этой реакции основан синтез Килиани – Фишера, позволяющий переходить от углеводов с меньшим количеством атомов углерода к углеводам с более длинной углеродной цепью. Для этого полученные нитрилы подвергают гидролизу, а затем восстанавливают амальгамой натрия.

9) Восстановление углеводов (глюкозы)до шестиатомного спирта (сорбита)

П ри восстановлении углеводов получают многоатомные спирты – глициты.

Шестиатомный спирт, полученный при восстановлении глюкозы, называется сорбитом и используется в качестве заменителя сахара для больных сахарным диабетом.

10) Окисление углеводов в присутствии ферментов:

И збирательное окисление первичной спиртовой группы в присутствии ферментов.

Реакция протекает в организмах животных и человека, но в лабораторных условиях ее осуществить сложно.

Для открытой формы глюкозы характерны все химические реакции альдегидов, которые идут при нагревании, так как при повышенной температуре содержание открытой формы глюкозы достаточно велико.

11) Реакция с фенилгидразином

Р еакция с фенилгидразином дает на первой стадии фенилгидразон, затем следующая молекула фенилгидразина окисляет соседний с карбонильным углеродом гидроксил, гидролиз которого дает кетальдегид, а дальнейшее восстановление - кетогексозу:

2 Реакция моносахаридов в циклической форме

1 Образование гликозидов

Гликозидный гидроксил легко вступает в реакции со спиртами, аминами, тиозами, образуя O, N или S-гликозиды, например при действии на β-D-глюкопиранозу этанола в присутствии соляной кислоты образуется О-этилгликозид β-D-глюкопиранозы:

Образующийся гликозид уже не способен к переходу в открытую форму.

2 Алкилирование происходит под действием алкил галогенидов, при этом алкилируются все гидроксилы.

При гидролизе образовавшейся пентаэтил- -D-глюкопиранозы освобождается только гликозидный гидроксил.

В результате получается тетрааэтил- -D-глюкопираноза, наличие свободного гликозидного

гидроксила позволяет ей переходить в открытую форму и, соответственно в тетрааэтил- -D- .

глюкопиранозу

3 . Ацилирование под действием галоген ангидридов или ангидридов кислот приводит к образованию ацильных производных, например при ацетилировании -D-глюкопиранозы образуется пентаацетил- -D-глюкопираноза: