- •А.Д. Алексеев органическая химия
- •Предисловие
- •Лекция 1 введение
- •1. Предмет органической химии
- •2. Структурная теория строения органических веществ
- •3. Сырьевые источники органических соединений
- •4. Классификация органических соединений
- •5. Номенклатура органических соединений
- •Названия некоторых алкильных групп
- •Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений
- •Лекция 2 химическая связь
- •Природа и типы химической связи. Способы образования и разрыва ковалентной связи
- •Параметры ковалентной связи. Водородные связи
- •Делокализованные связи
- •Лекция 3 химическая реакция
- •Основные понятия, классификация реагентов
- •Типы органических реакций и их механизмы
- •3. Кислоты и основания. Общие положения протолитической теории кислот и оснований Бренстеда-Лоури и теории Льюиса
- •Значения рKвн
- •Лекция 4 алканы
- •1.1. Физические свойства насыщеных углеводородов
- •1.2. Химические свойства насыщенных углеводородов.
- •Детонационные свойства углеводородов
- •Природные источники насыщенных углеводородов
- •Лекция 5 непредельные углеводороды
- •Алкены (олефины)
- •1.3.4. Отдельные представители этиленовых углеводородов.
- •2. Алкадиены
- •Присоединение же молекулярного водорода в присутствии катализатора идет в оба положения, что дает смесь бут-1-ена и бут-2-ена.
- •3.Ненасыщенные углеводороды ряда ацетилена (алкины)
- •Пропин 2-хлорпропен 2,2-дихлорпропан
- •Пропин 2-хлорпропен 2,2-дихлорпропан
- •Пропин 2-хлорпропен 2,2-дихлорпропан
- •Продукт димеризации (винилацетилен) используют для получения хлоропренового каучука:
- •1. Общая характеристика углеводородов ряда бензола
- •2.3. Правила замещения в бензольном кольце
- •Промышленные методы получения ароматических углеводородов Методы синтеза аренов см. В [1], стр. 351-354.
- •Лекция 7 гидроксилпроизводные углеводородов
- •Одноатомные спирты.
- •Многоатомные спирты.
- •1. Одноатомные спирты
- •Многоатомные спирты
- •3. Простые эфиры
- •Лекция 8 оксосоединения (альдегиды и кетоны)
- •Способы получения альдегидов и кетонов см. [1], с. 570-576.
- •Отдельные представители альдегидов и кетонов
- •Лекция 9 карбоновые кислоы и их производные
- •Насыщенные одноосновные кислоты
- •Эти реакции, называемые реакциями ацилирования (введение в молекулу ацильного остатка «r–co–»), протекают в две стадии по механизму нуклеофильного присоединения – отщепления (sn):
- •2. Отдельные представители предельных одноосновных кислот
- •Тексты лекций
Лекция 3 химическая реакция
План лекции 3
Основные понятия, классификация реагентов.
Типы органических реакций и их механизмы.
Кислоты и основания. Общие положения протолитической теории кислот и оснований Бренстеда-Лоури и теории Льюиса.
Основные понятия, классификация реагентов
Химическая реакция – взаимодействие молекул, при котором в рассматриваемой системе происходит перераспределение атомов и атомных групп между молекулами, т. е. pазрыв старых и образование новых связей.
Реакционным центром называют атом или группу атомов, участвующих в разрыве или образовании связей. Способность вещества вступать в ту или иную химическую реакцию и реагировать с большей или меньшей скоростью характеризует его реакционную способность, которая всегда рассматривается по отношению к конкретному партнеру реакции.
Исходные соединения в органических реакциях называют реагентами, а образующиеся вещества – продуктами. Для удобства принято одно из реагирующих веществ называть атакующим реагентом, а другое – субстратом.
Субстрат – одно из реагирующих веществ, имеющее, как правило, более сложное строение, которое рассматривается в качестве объекта превращения и содержит реакционный центр, чаще всего атом углерода. Как правило, субстратом обозначают ту молекулу, которая поставляет атом углерода для новой связи.
Таблица 9
Классификация реагентов
Радикалы R∙– частицы со свободными электронами:
|
Электрофилы Е– частицы с вакантной орбиталью:
|
Нуклеофилы Nu‾ – частицы со свободными электронными парами: |
1. Атомы: F , Cl , Br , I , H .
2. Группы атомов (частицы) с неспаренным электроном: NO2 , CH3, OOR, OH, R др. |
1. Катионы: Cl , Br , NO2 и др. 2. Нейтральные электрофилы: AlCl3,BF3, SnCl4,SO3 и др.
|
1. Анионы:
2. Нейтральные нуклеофилы:
3. Доноры -электронов:
|
Реагент – частица (радикал, ион, молекула), атакующая реакционный центр субстрата. Понятия «субстрат» и «реагент» условны и во многих случаях их можно поменять местами.
Классификация реагентов представлена в табл. 9.
В реакциях, сопровождающихся гетеролитическим разрывом связи, реагент обычно или отдает электронную пару субстрату, или принимает ее. Реагенты, которые отдают электронную пару называют нуклеофилами, а их реакции – нуклеофильными. Электрофильные реагенты (электрофилы) – реагенты, которые принимают электронную пару для образования связи с субстратом. Их реакции называют электрофильными.
При расщеплении молекулы субстрата часть ее, не содержащую атома углерода, называют уходящей группой. Уходящую с электронной парой группу называют нуклеофугом, а группу, уходящую без электронной пары, – электрофугом.
При гомолитическом разрыве связи реагент предоставляет субстрату неспаренный электрон для образования связи, т. е. является радикалом или атомом.
