4. Свойства и получение нитросоединений

Нитропроизводными, или нитросоединениями, называются производные углеводородов, которые получаются из них при замещении одного или нескольких атомов водорода одной или несколькими нитрогруппами – NO₂.

СН₃

 Расставьте атомы водорода. Название этого

С – С – С – С 2-нитро-3-метилбутан.

 Составьте названия следующих соединений:

NO₂ 2,2-динитро-3-этилгексан;

2,4-динитро-3-метилгексен-2.

Нитросоединения получают обычно при помощи реакции нитрования, действием смеси концентрированных азотной и серной кислот:

Н₂SO₄ конц.

С₆Н₆ + HO-NO₂  С₆Н₅NО₂ + Н₂О

бензол нитробензол

Смесь азотной и серной кислот называется нитрующей смесью.

Гомологи бензола нитруются легче, чем сам бензол.

Важнейшее свойство ароматических нитросоединений – их способность восстанавливаться в ароматические амины. (Реакция Н.Н. Зинина).

Амины, получающиеся при этой реакции, являются основой производства органических красителей, и поэтому Зинина совершенно справедливо считают основоположником промышленности красителей во всем мире.

Реакцию восстановления можно проводить при помощи различных восстановителей. Восстановление при помощи водорода ведет в момент выделения последнего

С₆Н₅NО₂ + 6Н  С₆Н₅NН₂ + Н₂О

нитробензол фениламин

(анилин)

В кислой среде водород получают действием кислоты на металл:

Fe + 2HCl  FeCl₂ + H_2.

В щелочной среде водород получают действием щелочи на цинк или алюминий:

Zn + 2NaOH  Na₂ZnO₂ + H₂.

5. Решение задач

Задача 1.

Какой объем азота образуется при сгорании 43, 4 г метиламина? Температура 23⁰С, давление 108 кПа. (Ответ: 316 л)

Это задача на горение, но надо учесть, что в продуктах горения, кроме азота из воздуха, будет азот из самого метиламина 0,5N₂. Не забудьте его прибавить. Обратите внимание на дробные коэффициенты в уравнении.

Задача 2.

Относительная плотность предельного амина по воздуху равна 2,034. Выведите молекулярную формулу амина. (Ответ: С₃Н₇NH₂).

Здесь понадобится общая формула предельных аминов. Выведите ее.

(Предельными аминами являются СН₃NH₂ , С₂Н₅NH₂; С₄Н₉NH₂ и т.п.).

С₆Н₅NО₂ + Н₂  С₆Н₅NH₂ + Н₂О. Уравняйте эту реакцию!

Задача 3.

Найдите массу нитробензола, необходимого для получения 55,8 г анилина. (Ответ: 73,8 г)

С₆Н₅NО₂ + Н₂  С₆Н₅NH₂ + Н₂О. Уравняйте эту реакцию!

Задача 4.

Найдите массу 2,4,6-триброманилина, полученного при действии 48 г брома на 15 г анилина. (Ответ: 33 г)

Это задача на избыток-недостаток. Атомная масса брома 80. В реакцию с анилином вступает Br₂. Внимательно запишите реакцию замещения атомов водорода в молекуле анилина на атомы брома.

Задача 5.

Осуществить цепочку превращений:

+Н₂ - Н₂О +Н₂ +НNO₃ +Н₂

Пропаналь  ?  ?  ?  ?  ?

(Альдегид – спирт – алкен – алкан – нитроалкан (реакция Коновалова) – амин).

Задача 6.

Осуществить цепочку превращений:

+НCl +КОН (спирт) +НI +NН₃ +НСl

Пропанол-2  ?  ?  ?  ?  ?

(Спирт – 2-хлорпропан – алкен – 2-иод-пропан – 2-аминопропан – изопропиламмоний хлорид)

Последняя реакция по аналогии с NH₃+ HCl = NH₄Cl.

Задание на самоподготовку

Билет № 1. Какой объем воздуха необходим для полного сгорания 15 кг пропиламина? Температура 300С, давление 120 кПа. 2. Написать уравнения реакций а) С2Н5SH  C2H5SNa [O] б) СН3SH  ? в) C3H7Cl  C3H7SH г) бензол  нитробензол  анилин д) [С2Н5NH3]Br + NH3  3. Напишите и назовите 2 изомерных амина состава С4Н11N.	Билет № 1. Какой объем паров воды образовался в результате сгорания 12 кг бутиламина? Температура 150С, давление 780 мм рт.ст.? 2. Написать уравнения реакций а) C2H5Cl  C2H5SH б) [(С2Н5)2NH2]Br + NH3  в) С3Н7SH  C3H7SNa г) метан  нитрометан  метиламин [O] д) С4Н9SH  ? 3. Напишите и назовите 2 изомерных амина состава С3Н9N.	Билет № 1. Какая масса этиламина сгорела, если в результате образовалось 300 м3 паров воды? Температура 180С, давление 1,1 ат. 2. Написать уравнения реакций [O] а) С3Н7SH  ? б) глицерин  тринитроглицерин в) [(СН3)3NH]Сl + NH3  г) С4Н9SH  C4H9SNa д) C2H5Cl  C2H5SH 3. Напишите и назовите 2 изомерных амина состава С2Н7N.
Билет № 1. Какой объем воздуха необходим для полного сгорания 5 кг метиламина? Температура 100С, давление 98 кПа. 2. Написать уравнения реакций а) СН3SH  CH3SNa [O] б) С3Н7SH  ? в) C2H5Cl  C2H5SH г) толуол  тринитротолуол д) [С4Н9NH3]Br + NH3  3. Напишите и назовите 2 изомерных амина состава С5Н13N.	Билет № 1. Какая масса паров воды образовалась, если на полное сгорание пропиламина было затрачено 400 м3 воздуха? Температура 30С, давление 750 мм рт.ст. 2. Написать уравнения реакций а) C2H5I  C2H5SH б) [(С3Н7)2NH2]Br + NH3  в) С4Н9SH  C4H9SNa г) этан  нитроэтан  этиламин [O] д) СН3SH  ? 3. Напишите и назовите 2 изомерных ароматических амина состава С7Н9N.	Билет № 1. Какая масса углекислого газа образовалась, если на сгорание бутиламина было затрачено 300 м3 воздуха? Температура 400С, давление 0,9 ат. 2. Написать уравнения реакций [O] а) С4Н9SH  ? б) этандиол-1,2 + 2ОН-NO2  в) [(С2Н5)3NH]Сl + NH3  г) С5Н11SH  C5H11SNa д) C3H7Br  C3H7SH 3. Напишите и назовите 2 изомерных ароматических амина состава С8Н11N.