III. Учебно-материальное обеспечение

1. Технические средства обучения: мультимедийная система, компьютерная техника, интерактивная доска.

IV. Методические рекомендации преподавателю по подготовке и проведению практического занятия

ВВОДНАЯ ЧАСТЬ (13 мин.)

Преподаватель проверяет наличие слушателей (курсантов), объявляет тему, учебные цели и вопросы занятия, последовательность их отработки, ориентировочное время выполнения задания и напоминает, что к концу занятия каждый слушатель должен выполнить.

Проводится тестирование, опрос.

ОСНОВНАЯ ЧАСТЬ (160 мин.)

Вопрос № 1. . Генетическая связь кислородсодержащих органических соединений. (40 мин.)

Все классы кислородсодержащих соединений можно рассматривать как продукты окисления углеводородов. У спиртов только одна валентность углеродного атома из четырех использована на соединение с атомом кислорода, и поэтому спирты – наименее окисленные соединения. Более окисленные соединения – альдегиды и кетоны: у них углеродный атом имеет две связи с кислородом. Наиболее окислены карбоновые кислоты, т.к. в их молекулах атом углерода использовал три своих валентности на соединение с атомом кислорода.

На карбоновых кислотах завершается процесс окисления, приводящий к образованию устойчивых к действию окислителей органических веществ:

первичные спирт  альдегид  карбоновая кислота  СО₂

вторичные спирты  кетоны  карбоновые кислоты  СО₂



окисление + [O]



восстановление + [H]

Общие формулы гомологических рядов линейных кислородсо-держащих углеводородов представлены в таблице.

Спирты CnH2n+2O

Альдегиды CnH2nO

Кетоны CnH2nO

Карбоновые к-ты CnH2nO2

Простые эфиры CnH2n+2O

Сложные эфиры CnH2nO2

В любом гомологическом ряду закономерно закономерно изменяется состав молекул и их свойства.

Задание 1.Определить характер свечения приведенных спиртов:

	%С	%Н	%О
Метанол СН3ОН	37,48	12,58	49,93
Этанол С2Н5ОН	52,14	13,13	34,73
Пропанол-1 С3Н7ОН	59,96	13,42	26,62
Бутанол-1 С4Н9ОН	64,81	13,60	21,59
Деканол С10Н21ОН	76	14	10

Решение:

1) Метанол СН₃ОН %С <50, %О>30 пламя бесцветное или голубоватое

2)Этанол С₂Н₅ОН %С ~<50, %О>30 пламя бесцветное или голубоватое

3) Пропанол-1 С₃Н₇ОН %С <75, %О<30 пламя яркое, не коптящее

4) Бутанол-1 С₄Н₉ОН %С <75 %О<25пламя яркое, не коптящее

5) Деканол С₁₀Н₂₁ОН %С >75, %О<25 пламя яркое, коптящее

Физические свойства и некоторые показатели

пожарной опасности предельных одноатомных спиртов

Спирты	Агрегатное состояние	Плот-ность кг/м3	T вспышки 0С	tкип 0С	tсамовоспл 0С	Теплота сгорания, кДж/моль	НКПР %	ВКПР %
Метанол СН3ОН	Жидкость	786,9	-6	64,9	440	7638,	6.98	35,5
Этанол С2Н5ОН	Жидкость	785	13	78,5	400	1408	3,6	17,7
Пропанол-1 С3Н7ОН	Жидкость	801	23	97,8	370	2067	2,3	13,6
Бутанол-1 С4Н9ОН	Жидкость	805,5	35	117	340		1,8	10,9
Пентанол С5Н11ОН	Жидкость	811	48	138	300	3383,6	1,46	8,3
Гексадеканол -1 С16Н35ОН	Твердый	817,6	170	344 Плавл 50	245	10627,3	-	-

Как видно из данных приведенных в таблице температура вспышки тем выше, чем больше температура кипения спирта и, естественно, чем больше молекулярная масса спирта. При этих условиях легче достигнуть при испарении концентрации паров, необходимой для возникновения вспышки.

Температура самовоспламенения, наоборот, уменьшается с увеличением длины цепи спирта. Это можно объяснить тем, что более длинные цепи легче распадаются на более короткие фрагменты, которые легче окисляются и тепловыделения начинает превышать теплоотдачу в окружающую среду.

Концентрационные пределы распространения пламени с ростом цепи спиртов сужаются, т.е. сужается область пожароопасности спиртов.

Задание 2.Привести все изомеры спиртов общей формулы С₅Н₁₂О. Привести и назвать две формулы межклассовых изомеров данного состава.

1.	СН3 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - ОН	Пентанол- 1
2.	ОН  СН3 – СН - СН2 - СН2 - СН3	Пентанол- 2
	ОН  СН3 - СН2 - СН - СН2 - СН3	Пентанол- 3
3.	ОН СН3   СН2 - СН - СН2 - СН2	2-метилбутанол-1
4.	СН3  СН3 - С - СН2 - СН3  ОН	2-метилбутанол -2
5.	СН3  СН3 - СН - СН - СН3  ОН	3-метилбутанол -2
6.	СН3 – О - СН2 - СН2 - СН2 - СН3	Метилбутиловый эфир
7.	СН3 – СН2 - О - СН2 - СН2 - СН3	Этилпропиловый эфир

Физические свойства и некоторые показатели

пожарной опасности изомеров пентанола

Спирты С5Н11ОН	Плотность кг/м3	tкип 0С	Tвспыши 0С	tс/пл 0С	Теплота сгорания, кДж/моль	НКПР %	ВКПР %	НТПР 0С	ВТПР 0С
Пентанол-1 Амиловый спирт	811	138	48	300	3383,6	1,46	8,3	45	79
Пентанол-2	805,2	119	36	330	3368,5	1,5	9,9	34	69
Пентанол -3	805,4	116	34	365	3366	1,5	9,8	32	66
2-метилбутанол -1	808	128	42	385	3376	1,43	8,4	40	74
2-метилбутанол -2	805	102	24	410	3353	1,5	8,4	23	55
3-метилбутанол -1	808	132	43	340	3380	1,46	8,3	42	77
3-метилбутанол -2	804,6	112	32	345	3367	1,46	8,3	30	62

Приведенные данные свидетельствуют о том, что изомеры с более разветвленной цепью имеют меньшие значения температуры кипения и температуры вспышки, и, следовательно, легче испаряются. Эти данные необходимо учитывать при анализе пожарной опасности производств, где обращаются данные вещества.

Задание 3. Какие соединения относятся к ароматическим спиртам? Составить структурные формулы первых членов гомологического ряда этих соединений и их изомеров.

Решение:

Производные ароматических углеводородов, у которых гидроксильная группа ОН- присоединена непосредственно к углеродному атому бензольного кольца называются фенолы.

Гидроксильная группа связана с ароматическим радикалом (фенилом). -электроны бензольного кольца вовлекают неподеленные электроны атома кислорода ОН-группы в свою систему, в результате чего водород гидроксильной группы становится более подвижным, чем в алифатических спиртах.

ОН  С // \ HС СH   НС СН \\ / СН	ОН  С // \ HС С– СН3   НС СН \\ / СН	ОН  С // \ HС СH   НС С– СН3 \\ / СН	ОН  С // \ HС СH   НС СН \\ / С– СН3
фенол	2-метилфенол, о-кризол	2-метилфенол, м-кризол	2-метилфенол, п-кризол
С6Н6О	С7Н8О	С7Н8О	С7Н8О

Простейший представитель – фенол, гидроксибензол, карболовая кислота, С₆Н₆О – представляет собой бесцветное кристаллическое вещество (температура плавления 43⁰С) с характерным запахом. Все фенолы ядовиты. Фенол при попадании на кожу вызывает ожоги.

Физические свойства и некоторые показатели

пожарной опасности фенола и его гомологов

	Плот-ность кг/м3	tкип 0С	tплавл 0С	t вспышки 0С	tс/воспл 0С	Теплота сгорания, кДж/моль	НТПР 0С	ВТПР 0С
Фенол С6Н6О	1057	181,75	43°	79	595	2992,3
о-крезол 2-метилфенол	1046,5	191,1	-°	81	555	3569	77	107
м- крезол 3-метилфенол	1033,6	202,2	11,5	94	560	3564	86	112
п- крезол 4-метилфенол	1017,8	201,9	34,8 °	90	550	3573	89	118

В зависимости от расположения в кольце гидроксильных групп двухатомные фенолы различаются по плотности, температуре кипения и показателям пожарной опасности. наибольшая температура кипени, и, соответственно, температура вспышки у м-крезола.

Вопрос № 2 Строение кислородсодержащих веществ и пожарная опасность. (120 мин.)