42. Дисахариди. Сахароза – дисахарид, склад та будова молекули, фізичні та хімічні властивості. Поширення в природі, застосування , загальна схема виробництва цукру.

Дисахариди (Дицукриди) — вуглеводи, які при нагріванні з водою в присутності мінеральних кислот чи під дією ферментів піддаються гідролізу, розкладаються на дві молекули моносахаридів. Легко розчиняються у воді, добре кристалізуються, солодкі на смак. При окисленні дають альдонові кислоти, відновленні — спирти, при гідролізі — моносахариди. Як у вільному стані, так і в складі ін. молекул дуже поширені в тваринних і рослинних організмах. Найпоширеніші дисахариди: сахароза (цукор), лактоза, мальтоза. Дисахариди - цінні харчові й смакові речовини; деякі дисахариди застосовують у мікробіології та фармації.

Хімічна структура

Загальна хімічна формула дисахаридів — С₁₂Н₂₂О₁₁. Молекула складається з двох залишків моносахаридів. Зв'язок може утворюватись між будь-якими гідроксильними групами моносахаридів в різних комбінаціях, також можливі два просторові ізомерні варіанти (альфа- чи бета-). Таким чином, навіть одна й та ж пара моносахаридів може давати декілька дисахаридів-ізомерів з різними фізичними та хімічними властивостями.

Найрозповсюдженіші дисахариди

Дисахариди	Залишок 1	Залишок 2	Зв'язок	Дисахаридази
Цукроза (буряковий цукор, тростинний цукор, сахароза)	глюкоза	фруктоза	α(1→2)	сахароза
Лактоза (молочний цукор)	галактоза	глюкоза	β(1→4)	лактаза
Мальтоза	глюкоза	глюкоза	α(1→4)	мальтаза
Трегалоза	глюкоза	глюкоза	α(1→1)α	трегалаза
Целобіоза	глюкоза	глюкоза	β(1→4)	целобіаза

Серед олігосахаридів найбільше значення мають дисахариди –  вуглеводи, молекула яких внаслідок кислотного або ферментативного гідролізу розщеплюється на дві молекули моносахаридів. Це можуть бути дві молекули одного або різних моносахаридів.

Як правило, дисахариди – безбарвні кристалічні речовини, добре розчинні у воді, солодкі на смак.

У вільному стані в природі зустрічаються лише три дисахариди: сахароза, лактоза (молочний цукор) і мальтоза. Розглянемо будову мальтози та сахарози.

Мальтоза (солодовий цукор) (лат. maltum – солод) добувають із крохмалю під дією солоду, звідки і пішла її назва.

В молекулі мальтози дві молекули глюкози сполучені між собою α-1,4-глікозидним зв’язком:

Утворення молекули мальтози можна розглядати як процес конденсації двох молекул глюкози:

За хімічними властивостями мальтоза схожа із глюкозою, вступає в ті ж самі реакції, зокрема, дає реакцію “срібного дзеркала”. Це пояснюється тим, що один із залишків глюкози, який входить до складу молекули мальтози, містить напівацетальний гідроксил (гідроксил при С₁), здатний при розмиканні циклу утворювати альдегідну групу (аналогічно з глюкозою).

Сахароза (буряковий або тростинний цукор) – біла кристалічна речовина, розчинна у воді, солодка на смак.

Сахароза найпоширеніший в природі дисахарид, міститься в плодах, овочах, соках рослин. Особливо багато її в цукровій тростині та коренях цукрових буряків (до 20%), звідки сахарозу добувають у промисловості. Джерела добування відображені в назві – тростинний або буряковий цукор.

До складу молекули сахарози входять залишки двох моносахаридів: глюкози та фруктози, сполученихα-1,2-зв’язком:

Молекула сахарози утворюється при конденсації молекули глюкози та фруктози:

В молекулі сахарози немає вільного напівацетального гідроксилу, обидва вони задіяні в утворенні зв’язку між залишками моносахаридів (в глюкозі гідроксил при С₁, у фруктозі – при С₂). Тому в молекулі сахарози жоден із моносахаридів не здатен утворити ациклічну форму з вільною карбонільною групою без порушення міжмоносахаридного зв’язку. Це відповідно позначається на хімічних властивостях сахарози. На відміну від мальтози, сахароза не дає реакції “срібного дзеркала”.

Тростинний цукор був відомий ще з давніх часів. Перші відомості про нього в Європі пов’язують з Олександром Македонським. Його воїни під час походу в Індію побачили білу солодку речовину, що утворювалась при застиганні соку тростини. Тростинний цукор спочатку використовували як ліки.

Появі цукрової тростини в Америці людство завдячує Х. Колумбу, який під час своєї другої експедиції в Новий Світ у 1493 – 1496 рр. завіз туди тростину, де вона швидко зайняла великі площі. Згодом, звідти тростинний цукор почали постачати до Європи.

Тільки у 1747 р. німецький хімік А Мартграф виділив цукор із соку цукрового буряка. У 1802 р. в Сілезії збудований перший цукровий завод із виробництва цукру з коренеплодів.

Физические свойства

Дисахариды — твёрдые, кристаллические вещества, от слегка белого до коричневатого цвета, хорошо растворимые в воде и в 45 — 48°-градусном спирте, плохо растворимы в 96-градусномспирте, имеют оптическую активность; сладкие на вкус^[1].

Химические свойства

• При гидролизе расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Эта реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.

• При конденсации дисахаридов образуются молекулы полисахаридов.

По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:

1. восстанавливающие

2. невосстанавливающие

К первой группе относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза. Ко второй: сахароза, трегалоза.

Загальна схема виробництва цукру - дуже проста і багато в чому залишається незмінною ще з часів Бродських, Симиренків, Терещенків, Яхненків й інших відомих українських цукрозаводчиків. Після зважування буряку й визначення його цукристості відбувається механічна обробка коренеплодів - миття, чищення й подрібнення. На стадії дифузії сировину обробляють гарячою (поясніть, чому) водою. Далі розчинену у воді сахарозу обробляють кальцій гідроксидом, аби добути розчинний кальцій сахарат й позбавитися домішок. Потім кальцій сахарат обробляють карбон(ІV) оксидом. У такий спосіб одержують розчин сахарози й осад кальцій карбонату - крейду, яку відокремлюють фільтруванням. Зрештою випарюванням виокремлюють сахарозу з розчину. Добутий цукор остаточно висушують і фасують.

Цукор стратегічно важливий для кожної держави, тож резервний запас цього продукту накопичують на складах. Натомість у живих організмах запасати сахарозу й глюкозу досить важко (поміркуйте, чому). Мудра Природа знайшла вихід у перетворенні моносахаридів на полімери. Приміром, із залишків глюкози побудовані природні полімери - крохмаль і целлюлоза. Про них ітиметься в наступному параграфі.

У великих кількостях сахароза міститься у цукрових буряках, стеблах цукрової тростини, а також у березовому та кленовому соках, у багатьох плодах.

Важлива хімічна властивість сахарози – здатність до гідролізу при нагріванні у кислому середовищі. При цьому з однієї молекули сахарози утворюється молекула глюкози і молекула фруктози: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O →C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆.

Сахарозу добувають з природної сировини – цукрового буряку, цукрової тростини. Спочатку цукровий буряк, наприклад, миють, коренеплоди подрібнюють. Потім цю масу обробляють гарячою водою. Як добре розчинна у воді сполука сахароза переходить у розчин. Розчин сахарози очищують, поступово обробляючи його вапняним молоком і вуглекислим газом. Далі розчин випарюють, сахароза кристалізується – утворюється цукровий пісок. Шляхом повторного розчинення і кристалізації утворюють цукор-рафінад.