8. Приведите структурную формулу 2-метилбутана и укажите первичные, вторичные и третичные атомы углерода.

Ответ:

Пояснение: Отнесение атома углерода к первичным, вторичным или третичным делается на основании количества связей С-С (углерод-углерод), которое образует данный углеродный атом. Так, на схеме, атом углерода, обозначенный как «третичный» образует три связи С-С (и соответственно, лишь одну связь С-Н). Эти связи С-С изображены в виде черточек.

Напротив, атомы углерода метильных групп (СН₃) образуют лишь одну связь С-С (и три связи С-Н) и являются первичными. Атомы водорода при третичном углеродном атоме называют третичными атомами водорода, при вторичном – вторичными, при первичном - первичными

9. Что Вы знаете про закономерности, характерные для реакции бромирования алканов? с чем связаны эти закономерности?

Ответ: Замещению подвергаются прежде всего третичные атомы водорода, и лишь если таковых нет – вторичные, а затем и первичные. Это связано с тем, что реакция протекает по радикальному механизму и стремится идти через наиболее стабильный радикал. Третичные же радикалы – наиболее стабильные из всех алкильных.

10. Приведите продукты фотохимического бромирования следующих алканов: ответ:

Пояснение: в вышеприведенной реакции подвергся замещению третичный атом водорода.

Пояснение: заместился третичный атом водорода.

Пояснение: в молекуле бутана нет третичных атомов водорода, зато есть вторичные, которые и подвергаются замещению. При этом обе группы СН₂ молекулы бутана – идентичны и в какой бы из них не произошло замещение водорода на бром в любом случае получается один и тот же продукт – 2-бромбутан.

11. Как Вы понимаете смысл приведенной ниже схемы? Где в ней указан субстрат, реагент, что означает надпись «- hBr» под стрелкой?

ОТВЕТ:

Надпись «- HBr» означает, что бромоводород является продуктом реакции (то есть при записи уравнения находится в правой части), знак «минус» по сути означает, что это соединение выделяется в ходе процесса.

12. Способен ли бутан существовать в виде цис и транс-изомеров? Что такое конформации?

Ответ: Нет. Дело в том, что относительно всех одинарных связей возможно относительно свободное вращение.

Таким образом, это вращение происходит и относительно центральной связи углерод-углерод. Формы молекулы, возникающие за счет свободного вращения относительно одинарных связей, называются конформациями. Для бутана эти конформации называют заслоненной и заторможенной. Важно то, что в отличие от цис и транс-изомеров, которые не могут легко переходить друг в друга эти две конформации бутана легко переходят друг в друга.

13. Каково строение атома водорода? Какова электронная конфигурация атома водорода? Какие частицы образуются: а) при отрыве одного электрона от атома водорода; б) при присоединении одного электрона к атому водорода? Какая из образующихся частиц имеет вакантную орбиталь, а какая – неподеленную электронную пару?

Ответ:

Любой атом состоит из положительно заряженного ядра и отрицательно заряженных электронов, окружающих ядро. Положительный заряд ядра обусловлен наличием в нем протонов, заряд каждого протона +1. Атом в целом электронейтрален, поскольку положительный заряд ядра компенсирован отрицательным зарядом электронов (заряд каждого электрона равен ‑1).

Порядковый номер атома в Таблице Менделеева численно равен количеству протонов в ядре атома и количеству электронов, окружающих ядро атома. Это и обуславливает электронейтральность атома.

К примеру, водород – первый элемент таблицы Менделеева. Его ядро содержит один протон, а вокруг ядра движется один электрон. В атоме углерода (элемент № 6) заряд ядра равен +6 (т.к. содержит шесть протонов), причем каждый атом углерода содержит шесть электронов, компенсирующих положительный заряд ядра.

Электроны в атомах располагаются на орбиталях. Так, единственный электрон атома водорода располагается на так называемой 1s-орбитали. Поскольку электрон на орбитали один, то говорят, что атом водорода содержит неспаренный электрон. Электронная конфигурация атома водорода 1s¹ (указывается орбиталь и количество электронов на ней).

Если от атома водорода оторвать отрицательно заряженный электрон, то останется положительно заряженная частица – ион водорода H⁺ или, как ее чаще называют, протон (так как мы оторвали единственный электрон, который был в атоме водорода и после этого от атома водорода осталось только его ядро, представляющее собой один протон). Протон имеет вакантную (пустую) 1s-орбиталь, на которой раньше (в атоме водорода) располагался электрон.

На одной орбитали может разместиться не более двух электронов. Поэтому, если электронейтральный атом водорода присоединяет отрицательно заряженный электрон, то образуется отрицательно заряженная частица (заряд ‑1) – так называемый гидрид‑анион, обозначаемый Н^‑. Эта частица имеет отрицательный заряд, так как содержит один протон (ядро атома водорода) и два отрицательно заряженных электрона. Эти электроны располагаются на 1s-орбитали и электронная конфигурация гидрид-аниона 1s². Поскольку два электрона располагаются на одной орбитали, то говорят, что гидрид-анион содержит неподеленную электронную пару.

14. Напишите формулу электронной конфигурации атома углерода в основном и возбуждённом состоянии. Какова валентность углерода в органических соединениях? Приведите структурные формулы следующих соединений:

-метан, этан; этилен (этен), пропилен (пропен);

-ацетилен (этин), пропин; бензол;

-метанол, этанол;

Ответ:

Атом углерода (шестой элемент таблицы Менделеева, содержит шесть электронов) в основном, невозбуждённом состоянии, имеет формулу электронной оболочки 1s²2s²2p². Для нас наиболее важны электроны внешнего (в данном случае второго) уровня, так называемые «валентные» электроны, потому что именно они участвуют в химических реакциях; в невозбуждённом состоянии это электроны 2s²2p².

При переходе в возбуждённое состояние электронная конфигурация углерода становится 1s²2s¹2p³ , конфигурация внешнего, валентного уровня, как видно из формулы и рисунка, 2s¹2p³. Всего на валентном, внешнем уровне получается 4 неспаренных электрона, которые участвуют в образовании связей в органических соединениях. Поэтому валентность углерода в органических соединениях всегда 4.

В соответствии с вышеизложенным принципом валентности углерода, равной 4, можно изобразить структурные формулы упомянутых веществ следующим образом:

15. Что такое обменный и донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи? Что такое гомолитический и гетеролитический разрывы ковалентной связи? Какие частицы (как они называются) образуются при: а) гомолитическом разрыве связи Н-Н в молекуле водорода Н₂; б) гомолитическом разрыве связи С-Н в молекуле этана; в) гетеролитическом разрыве связи H-Cl в молекуле HCl; г) гетеролитическом разрыве связи С-Н в молекуле этана?

Ответ:

В процессе изучения органической химии Вы регулярно встречаетесь с разнообразными химическими реакциями. При их протекании одни вещества (исходные вещества или реагенты) превращаются в другие (продукты реакции). Химические реакции протекают за счет разрыва одних химических связей и образования других связей. Именно поэтому так важно знать способы образования и разрыва химической связи.

Ковалентная связь всегда образуется за счет двух электронов. При изображении структурных формул органических соединений ковалентную связь изображают в виде черточки (‑) или же в виде пары электронов (:).

Существует лишь два механизма образования ковалентной связи: обменный и донорно-акцепторный. При обменном механизме ковалентная связь между двумя атомами образуется за счет двух электронов – по одному неспаренному электрону от каждого из атомов, образующих связь. Примером может служить образование молекулы водорода Н₂ из двух атомов водорода. Атомы водорода являются свободными радикалами, поскольку по определению радикал – это частица с одним или несколькими неспаренными электронами.

Процесс, обратный образованию ковалентной связи по обменному механизму, в результате которого образуются два свободных радикала, называется гомолитическим разрывом связи.

При донорно-акцепторном механизме ковалентная связь между двумя атомами образуется также за счет двух электронов – неподеленной электронной пары атома-донора и пустой орбитали атома-акцептора. В органической химии частицу с неподеленной электронной парой называют нуклеофилом, а частицу с пустой орбиталью – электрофилом. Таким образом, нуклеофил может взаимодействовать с электрофилом с образованием связи по донорно‑акцепторному механизму. Две нуклеофильные частицы, равно как и две электрофильные частицы не взаимодействуют друг с другом.

Процесс обратный образованию связи по донорно-акцепторному механизму называется гетеролитическим разрывом сввязи. При этом часто (но не всегда!!!) образуются заряженные частицы ‑ ионы.