60. Укажите продукты присоединения протона к следующим соединениям, в продуктах протонирования правильно укажите формальные целочисленные заряды.
Ответ: Протонированию подвергаются атомы кислорода и азота, обладающие неподеленной электронной парой. При этом новая ковалентная связь образуется по донорно-акцепторному механизму. В продуктах протонирования на трехвалентном кислороде и четырехвалентном азоте обязательно указываем формальный заряд «+1».
61. Молекулы этана (Н3С-СН3) и метанола (Н3С-ОН) имеют схожий размер и молекулярный вес, но очень сильно отличаются по температуре кипения (- 88 оС для этана и +65оС для метилового спирта). Как можно объяснить такое отличие в температурах кипения?
Ответ: Связь О-Н в молекулах спиртов является ковалентной полярной, причем электроны связи сдвинуты в сторону более электроотрицательного атома кислорода, а на атомах возникают частичные заряды (δ).
Благодаря этим зарядам молекулы метилового (и других спиртов) могут электростатически взаимодействовать друг с другом. Это диполь-дипольное взаимодействие обычно называют водородной связью. Образование водородных связей между молекулами возможно лишь для спиртов, но не для алканов (каковым является этан), поскольку связь С-Н малополярна (электроотрицательности углерода и водорода близки).
62. Метанол (н3с-он) и этанол (с2н5он) смешивается с водой в любых отношениях, тогда как жидкие углеводороды (алканы, алкены) ив воде почти нерастворимы. Как это можно объяснить?
Ответ: Вода и спирты являются ассоциированными жидкостями, то есть их молекулы образуют между собой так называемые водородные связи.
Смешивание (взаимная растворимость) этих веществ объясняется тем, что водородная связь так же эффективно может возникать между молекулами спирта и молекулами воды:
Молекулы углеводородов не способны к образованию водородных связей, плохо взаимодействуют с молекулами воды, а потому практически не растворяются в ней (к тому же, их растворение препятствовало бы образованию водородных связей между молекулами самой воды).