44. Какие примеры сильных оснований Вы знаете?

Ответ: Сильными основаниями являются вещества, взаимодействующие с кислотами (источниками протонов Н⁺) с образованием малодиссоциированых соединений. Из неорганических веществ стоит упомянуть щелочи (NaOH, KOH), являющиеся источником гидроксид-аниона ОН^-. Гидроксид-анион взаимодействует с протоном (или отрывает его от слабой кислоты) с образованием воды: Н⁺ + ОН^- = Н₂О

Еще более сильным неорганическим основанием является амид натрия NaNH₂, дающий при диссоциации амид-анион NH₂^-. При взаимодействии этого аниона с протоном (Н⁺) образуется молекула аммиака- еще менее диссоциированное соединение, чем вода.

Из органических сильных оснований стоит упомянуть алкоголяты щелочных металлов (RONa, ROK), представляюшие собой соли соответствующих спиртов. Эти соединения по своей основности занимают промежуточное место между щелочами и амидами. Причиной основности является алкоголят-анион RO^-, связывающий протон с образованием малодиссоциированной молекулы спирта ROH.

45. Что Вы знаете про кислотные свойства спиртов?

Ответ: Связь О-Н в спиртах является полярной, причем электроны связи сдвинуты к более электроотрицательному кислороду. Благодаря этому этой связи характерен гетеролитический тип разрыва. К примеру, он происходит в процессе диссоциации. Тем не менее, спирты ROH являются слабыми кислотами (то есть они малодиссоциированы), равновесие их диссоциации сдвинуто влево:

Таким образом, основная часть спирта находится в виде недиссоциированных молекул. Спирты диссоциированы еще в меньшей степени, чем вода, то есть являются еще более слабыми кислотами, чем вода. Константа диссоциации для спиртов составляет порядка 10^-16 – 10^-18. Наиболее слабые кислотные свойства проявляют третичные спирты, наиболее сильные – первичные (а также метанол).

Примером реакций, отражающих слабые кислотные свойства спиртов является взаимодействие с наиболее активными металлами – щелочными металлами, приводящее к выделению водорода и образованию солеобразного вещества – алкоголята щелочного металла:

Образующийся в этой реакции этилат натрия напротив является сильным основанием, поскольку этилат-анион связывает протон с образованием малодиссоциированного соединения – молекулы спирта:

46. Что Вы знаете про кислотные свойства фенолов?

Ответ: Фенолы – соединения, в которых гидроксильная группа ОН связано с бензольным кольцом или другой ароматической системой. Простейший представитель – сам фенол: .

Фенолы являются слабыми кислотами, однако их кислотные свойства выражены в гораздо большей степени, чем у спиртов. Так константа диссоциации фенола равна порядка 10^-10, то есть на 6-8 порядков превосходит константу кислотности воды и спиртов.

Следствием этого является способность фенола взаимодействовать не только со щелочными металлами, но также и со щелочами. К примеру, при взаимодействии фенола с гидроксидом натрия образуется фенолят натрия (натриевая соль фенола) и вода:

Это отличает фенолы от спиртов, для которых равновесие аналогичной реакции смещено влево, поскольку алкоголят ион RO^- является более сильным основанием: