
- •1. Какие соединения относят к алканам?
- •2. Приведите структурные формулы и названия алканов нормального строения, содержащие от одного до шести атомов углерода.
- •3. Рядом приведена структурная формула бутана. Объясните, как Вы понимаете утверждение, что каждый атом углерода в этом соединении четырехвалентен?
- •4. Что такое метильная, этильная, н-пропильная и изопропильная группы?
- •5. Приведите систематические названия для следующих соединений:
- •6. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
- •7. Какие реакции наиболее характерны для алканов?
- •8. Приведите структурную формулу 2-метилбутана и укажите первичные, вторичные и третичные атомы углерода.
- •9. Что Вы знаете про закономерности, характерные для реакции бромирования алканов? с чем связаны эти закономерности?
- •10. Приведите продукты фотохимического бромирования следующих алканов: ответ:
- •11. Как Вы понимаете смысл приведенной ниже схемы? Где в ней указан субстрат, реагент, что означает надпись «- hBr» под стрелкой?
- •12. Способен ли бутан существовать в виде цис и транс-изомеров? Что такое конформации?
- •16. Что такое электрофил и нуклеофил? Приведите примеры таких частиц.
- •17. Приведите все структурные формулы и названия изомерных соединений следующего состава:
- •18. Определите тип гибридизации атомов углерода в молекулах метана, этилена, формальдегида, синильной кислоты и ацетилена.
- •19. Каково строение молекул метана, этилена и ацетилена, каково значение валентных углов в этих молекулах?
- •22. Какие частицы образуется при гомолитическом разрыве связи с‑н в молекуле метана? Какое отношение имеют эти частицы к химическим реакциям алканов (в частности, метана)?
- •23. Приведите механизм реакции хлорирования метана, приводящей к хлорметану.
- •24. Какие соединения относят к классу алкенов?
- •25. Назовите следующие соединения по систематической номенклатуре iupac:
- •26. Поясните, как Вы понимаете тот факт, что бутен-2 способен существовать в виде цис и транс-изомеров?
- •27. Какие реакции наиболее характерны для алкенов? Приведите несколько примеров.
- •28. Приведите структурные формулы продуктов следующих реакций, приведите названия образующихся продуктов:
- •29. Приведите структурные формулы продуктов следующих реакций, приведите названия образующихся продуктов:
- •30 Приведите структурные формулы следующих соединений: а) бензола б) толуола; в) фенола; г) бензальдегида; д) бензойной кислоты; е) 2,4,6‑тринитротолуола.
- •31. Какой тип реакций наиболее характерен для бензола и его производных?
- •32. Приведите структурные формулы продуктов следующих реакций, приведите названия образующихся продуктов:
- •33. Что такое орто-, мета- и пара-положения?
- •34. Какие заместители относятся к мета-ориентантам? Как вы понимаете понятие «мета-ориентанты»?
- •35. Какие заместители относятся к орто/пара-ориентантам? Как вы понимаете понятие «орто/пара -ориентанты»?
- •36. Приведите структурные формулы продуктов следующих реакций, приведите названия образующихся продуктов:
- •37. Среди указанных ароматических соединений, укажите: какое из них наиболее реакционоспособно в реакциях электрофильного ароматического замещения, а какое наименее реакционоспособно. Ответ поясните.
- •38. Какие заместители являются активирующими, то есть ускоряют протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце?
- •39. Какие заместители относятся к дезактивирующими, то есть замедляют протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце?
- •40. Поясните протекание следующей реакции:
- •41. Какой тип реакций наиболее характерен для алкилгалогенидов (моногалогенпроизводных алканов)?
- •42. Что такое первичные, вторичные и третичные алкилгалогениды?
- •43. Приведите структурные формулы продуктов следующих реакций, приведите названия образующихся продуктов:
- •44. Какие примеры сильных оснований Вы знаете?
- •45. Что Вы знаете про кислотные свойства спиртов?
- •46. Что Вы знаете про кислотные свойства фенолов?
- •47. Каковы особенности реакций нуклеофильного замещения гидроксильной группы в спиртах?
- •48. Приведите структурные формулы продуктов следующих реакций, приведите названия образующихся продуктов:
- •49. Что такое многоатомные спирты? Приведите примеры.
- •50. Каково строение молекул жиров? Остатки каких кислот входят в их состав?
- •51. Приведите механизм реакции присоединения хлороводорода к молекуле этилена:
- •52. Какова теоретическая интерпретация правила Марковникова?
- •52. Известно, что ряд стабильности алкильных катионов имеет следующий вид:
- •53. Приведите механизм следующего превращения:
- •53. Изобразите (в виде набора крайних структур) резонансную стабилизацию аллильного катиона.
- •54. Какими электронными эффектами обладают алкильные группы? Являются ли эти группы электронодонорными или электроноакцепторными?
- •55. Какими электронными эффектами обладает группа он (гидроксильная, или спиртовая)?
- •56. Какими электронными эффектами обладают атомы галогенов (f, Cl, Br, I)?
- •60. Укажите продукты присоединения протона к следующим соединениям, в продуктах протонирования правильно укажите формальные целочисленные заряды.
- •62. Метанол (н3с-он) и этанол (с2н5он) смешивается с водой в любых отношениях, тогда как жидкие углеводороды (алканы, алкены) ив воде почти нерастворимы. Как это можно объяснить?
1. Какие соединения относят к алканам?
Ответ: Алканы – это углеводороды (то есть вещества, состоящие из углерода и водорода), построенные исключительно из одинарных связей С-С и С-Н. Состав алканов отвечает общей формуле СnH2n+2, где n – это целое число (1, 2, 3 и т.д.).
2. Приведите структурные формулы и названия алканов нормального строения, содержащие от одного до шести атомов углерода.
Ответ:
3. Рядом приведена структурная формула бутана. Объясните, как Вы понимаете утверждение, что каждый атом углерода в этом соединении четырехвалентен?
Ответ: Валентность – это способность атома образовывать определенное количество химических связей. Известно, что атом углерода – четырехвалентен, а водорода – одновалентен. Это видно из полной структурной формулы бутана:
Видно, что каждый атом углерода образует
четыре связи (условно обозначаемых
черточками). Однако для краткости обычно
используют сокращенные формулы, в
которых не изображают по отдельности
каждую из связей С‑Н. При этом
структурная формула бутана выглядит
следующим образом:
.
4. Что такое метильная, этильная, н-пропильная и изопропильная группы?
Ответ: Алкан состава CnH2n+2 можно рассматривать как атом водорода Н, связанный с алкильной группой CnH2n+1. Таким образом, алкильная группа – одновалентный остаток, отвечающий общей формуле CnH2n+1. Такие группы являются фрагментами большинства органических соединений. Типичные алкильные группы необходимо запомнить. Их названия строятся путем замены окончания «ан» в соответствующем алкане на окончание «ил». Примеры:
То, что имеется н-пропильная (нормальная
пропильная) и изопропильная группа
связано с тем, что атом водорода от
молекулы пропана
можно оторвать одним из двух способов:
либо от центрального атома углерода
(тогда получается изопропильная группа),
либо от одного из крайних атомов углерода
(тогда получается н-пропильная группа).
5. Приведите систематические названия для следующих соединений:
А)
ОТВЕТ: 2-метилбутан. ПОЯСНЕНИЕ:
Выбирается самая длинная углеродная
цепь и нумеруется с того конца, к которому
ближе находится заместитель (метильная
группа). В данном случае за основу
названия берется «бутан», т.к. алкан из
четырех атомов углерода - это именно
«бутан». По сравнению с бутаном в нашем
соединении имеется метильная группа
при втором атоме углерода, поэтому
соединение называется 2-метилбутан.
Б)
Ответ: 2,4-диметилпентан. Пояснение:
цифры 2 и 4 обозначают положение двух
метильных групп, а приставка «ди» в
названии означает то, что этих групп
две.
В)
Ответ:
2-бром-2-метилбутан.
Г)
Ответ: 2-бром-2,3,3-триметилбутан.
6. Изобразите структурные формулы следующих соединений:
А) 3-метилгексан. Ответ:
Б) 2-бромбутан. Ответ:
В) циклогексан. Ответ:
Г) метилциклогексан. Ответ:
7. Какие реакции наиболее характерны для алканов?
Ответ: Реакции замещения. В этих реакциях атом водорода замещается на какой-либо другой атом или группу атомов. Пример: фотохимическое хлорирование метана. В этой реакции атом водорода замещается на атом хлора.