Война с Большой Ордой и Литвой
В это время существенную пользу великому литовскому князю оказал хан Большой Орды (остаток Золотой Орды, после отделения от него других ханств) Шейх Ахмед-хан. В 1500 году и первой половине 1501 года он воевал против Крымского ханства, но осенью 1501 года его силы совершили опустошительный рейд по Северской земле. Был разграблен Рыльск, Новгород-Северский. Некоторые отряды достигли даже окрестностей Брянска.
Но, несмотря на нападения сил Ливонского ордена и Большой Орды, русское командование осенью 1501 года организовало новое наступление против Литвы. 4 ноября 1501 года произошло сражение у Мстиславля. Литовское войско под командованием воеводы Михаила Ижеславского попыталось остановить русские силы, и было полностью разгромлено. Литовцы потеряли около 7 тыс. человек и все знамена. Правда, взять Мстиславль не удалось. Русские войска ограничились разорением Мстиславльского уезда. Войска пришлось перебросить на юг, чтобы вытеснить татарские отряды с Северской земли.
Шейх Ахмед-хан не смог нанести второго удара: зимой – летом 1502 года он вёл бои с крымскими войсками. Хан Большой Орды потерпел сокрушительное поражение. Шейх Ахмед-хан бежал в Литву, где вскоре бывшие союзники его арестовали. Большая Орда перестала существовать. Её земли временно вошли в состав Крымского ханства.
В это время Иван III Васильевич готовил новое наступление на запад. Целью был Смоленск. Были собраны значительные силы, но начатая в конце июля 1502 года осада Смоленска завершилась безрезультатно. Сказывался недостаток артиллерии, литовцы оказывали упорное сопротивление и вскоре смогли двинуть к крепости значительные силы. Русские войска отошли от Смоленска.
После этого характер войны изменился. Русские войска перешли от больших походов и осад крепостей к рейдам с целью опустошения приграничных волостей. Одновременно крымские отряды Менгли I Гирея вторглись в Литву и Польшу. Были опустошены районы Луцка, Турова, Львова, Бряслава, Люблина, Вишнецка, Бельза, Кракова. Кроме того, на Польшу напал Стефан Молдавский. Великое княжество Литовское было обескровлено и не могло продолжать войну. Поляки были заняты обороной южных и юго-западных рубежей.
Перемирие
Король Польши и Великий князь Литовский Александр Ягеллон, предварительно договорившись магистром Ливонского ордена Плеттенбергом, при посредничестве венгерского короля Владислава Ягеллона и римского папы Александра, начал поиск мирного соглашения с московским государём. В конце декабря 1502 года в Москву прибыл венгерский посол Сигизмунд Сантай, который смог склонить Ивана к мирным переговорам. В начале марта 1503 года в русскую столицу приехали литовское и ливонское посольства. Литву представляли – Пётр Мишковский и Станислав Глебович, а Ливонию – Иоганн Гильдорп и Клаус Гольствевер.
О мире договориться не удалось, но подписали перемирие на 6 лет. Благовещенское перемирие было подписано 25 марта 1503 года. В результате этого соглашения Русскому государству отходила огромная территория - около трети всего Великого княжества Литовского. Русь получила верховья Оки и Днепра с 19 порубежными городами, включая Чернигов, Новгород-Северский, Гомель, Брянск, Стародуб, Путивль, Дорогобуж, Торопец и др. Это был значительный успех русского оружия и дипломатии. Кроме того, Москва получала важное стратегическое преимущество над своим главным западным противником – новая русско-литовская граница теперь проходила в 100 км от Смоленска и 45-50 км от Киева. Иван III Васильевич понимал, что это не последняя война с Литвой, процесс воссоединения русских земель ещё не был завершён. Обе стороны активно готовились к новой войне.