MBF_farmatsevty_2_kurs_1_modul

1.Проработайте материал лекции, ОХ-1, с.591-598, ОХ-2, с.178-213, ОХ, с.533–562.

2.Напишите формулы Фишера (R)-лизина, (S)-метионина, (R)-аспарагиновой кислоты, (R)-цистеина. Назовите эти аминокислоты по заместительной номенклатуре и отнесите их к D или L-ряду.

3.Используя формулы Фишера запишите последовательность превращения левовращающего L-лизина в правовращающий аланин:

Ситуационные задачи для самостоятельной аудиторной работы студента (САРС)

1.Определите конфигурацию центра хиральности в L-пролине по R,S-системе и назовите пролин по заместительной номенклатуре. Чем отличается пролин как гетерофункциональное соединение от других природных аминокислот?

2.Предложите способ получения валина из изовалериановой кислоты через промежуточное образование α-галогенокарбоновой кислоты.

3.Предложите путь синтеза фенилаланина, исходя из малонового эфира с использованием фталимида калия на одной из стадий синтеза.

4.Напишите, в каких формах могут существовать глутамин, аспарагиновая кислота, лизин и аргинин в растворах при различном значении рН.

5.Предложите последовательность операций для получения этилового эфира лейцина. При попытке его перегонки происходит выделение спирта и образование соединения формулы С12H22O2N2, напишите уравнение этой реакции.

6.L-глутаминовая кислота при нагревании превращается не в дикетопиперазин, образующийся обычно при нагревании α-аминокислот, а в другое циклическое соединение, называемое пироглутаминовой кислотой. Напишите уравнение соответствующей реакции.

7.Определите концентрацию лизина в водном растворе, если при взаимодействии

100мл этого раствора с избытком нитрита натрия в кислой среде выделилось 112 мл газа при нормальных условиях. Напишите схему этой реакции.

8.Фармакопейные методы анализа серосодержащих аминокислот – цистеина и метионина – основаны на их окислении соответственно иодом и иодохлором. Напишите уравнения обеих реакций. Объясните различный характер окисления серосодержащих функциональных групп в молекулах цистеина и метионина.

9.Напишите уравнения реакции аланина с формальдегидом. Сравните основность азота в полученном продукте и в исходном соединении.

10.Напишите уравнения биологически важных реакций аминокислот:

11.Напишите схему реакции получения хлорангидрида N-ацетилвалина из валина. Почему нельзя получать галогеноангидриды непосредственно из аминокислот?

12.Предложите схему синтеза дипептида Ala–Pro с использованием защиты и активации функциональных групп.

13.Напишите структурную формулу тетрапептида Ala–Pro–Glu–Lys.

14.Напишите уравнения реакций гидролиза дипептида Asp–Lys в кислой и щелочной средах.

15.Определите структуру тетрапептида, если в продуктах его неполного гидролиза идентифицированы аланин, изолейцин, метионин, тирозин и дипептиды Ala – Tyr, Met – Ala, Tyr – Ile.

Лабораторная работа № 13 «Аминокислоты»

Пример билета контрольной работы «Аминокислоты»

1.Допишите уравнения реакций:

1)Tyr + 3 (CH3)3S+Cl алкилирование

2.Для глицина pKa1 = 2.3, pKa2 = 9.6. Определите pI. Изобразите формы, в которых существует аланин при рН = 3.3. Найдите соотношение между этими формами.

3.Напишите формулу трипептида Ala-Trp-Lys. Укажите пептидные связи, N- и C- конец трипептида. Напишите уравнение реакции гидролиза этого пептида в растворе HCl

Модульная контрольная работа №3

Модульный тестовый контроль содержит 30 вопросов, отбираемых из заданий предыдущих тестов.

Пример билета письменной части модульной контрольной работы № 3

1.Напишите уравнения следующих реакций и назовите образующиеся органические соединения:

to

1) (СН3)2ССН2СООН элиминирование ;

SH

2)аланина с гидроксидом меди;

3)образования дикетопиперазина из валина;

4)окисления пирокатехина;

5)метиламина с двумя молями этиленоксида;

6)разложения 2-гидрокси-2-этилпентановой кислоты при нагревании с разбавленной и концентрированной серной кислотой;

7)декарбоксилирования ацетондикарбоновой кислоты;

8)сложноэфирной конденсации этилового эфира изовалериановой кислоты;

9)конденсации метилэтилкетона с цианоуксусным эфиром;

10)превращения треонина в 2-оксобутановую кислоту.

2. Приведите схему синтеза гексанона-2 из ацетоуксусного эфира.