6.4 Синтетические антиоксиданты

Ионол (2,6-дитретбутил-4-метилфенол, бутилгидрокситолуол, дибунол) является жирорастворимым фенолом. Его окисленная форма представляет радикал, стабилизированный двумя боковыми третбутильными группировками, а поэтому более стабильный, чем у токоферолов. Ионол успешно применяется для профилактики острых ишемических повреждений органов и постишемических расстройств. Препарат высоко эффективен при лечении лучевых и трофических поражений кожи и слизистых оболочек, успешно используется в терапии больных дерматозами, способствует быстрому заживлению язвенных поражений желудка и двенадцатиперстной кишки.

Фенозаны (К⁺- или Li⁺-соли 4-гидрокси-3,5-дитретбутилфенилпропионовой кислоты) синтезированы в ИХФ РАН, являются водорастворимыми производными ионола.

Оксипиридины – группа азотсодержащих гетероциклических фенолов, синтетических аналогов витамина В. Существенным удобством препаратов является их растворимость в воде. К группе синтетических антиоксидантов относятся так же селен-неорганические и селен-органические соединения, механизм антирадикального действия которых связан, в основном, с активацией селен-зависимой глутатионпероксидазы, являющейся первой линией защиты клеток организма от накопления токсических гидропероксидов и свободных радикалов.

6.5 Структурные аналоги природных антиоксидантов

В последние годы предпринимаются многочисленные попытки добиться повышения эффективности действия антиоксидантов путем той или иной их структурной модификации. Так, например, имеются сведения о более эффективном действии ферментного препарата СОД в соединении с дериватным носителем, синтезирована большая группа водорастворимых производных витамина Е и бета-каротина.

Самое пристальное внимание уделяется соединениями, близким к витамину Е. Так, наряду с самим витамином Е антиоксидантными свойствами обладают его водорастворимые аналоги: тролокс-С и альфа-токоферола полиэтиленгликольсукцинат (ТПГС). Тролокс-С действует как эффективный тушитель свободных радикалов по тому же механизму, что и витамин Е, а ТПГС даже превосходит витамин Е по эффективности.

С тех пор, как были открыты сложные взаимосвязи антиоксидантов, интерес изготовителей косметики к синтетическим и химически чистым соединениям начал падать. Действительно, выделяя вещество в чистом виде, химики избавлялись от большого количества соединений, которые казались им ненужным балластом. Позднее оказывалось, что без этого балласта выделенное вещество становилось гораздо менее эффективным. Так произошло с каротиноидами, когда выяснилось, что бета-каротин – вовсе не самый эффективный из них, и что есть ряд свойств, которыми обладают одни каротиноиды, и которые совершенно отсутствуют у других соединений этой группы.

Так было и с химически чистым витамином С, выделенным из лимонного сока, который быстро разрушался в любом растворе, где встречались ионы железа. Для стабилизации растворов аскорбиновой кислоты пришлось использовать хелаторы (соединения, способные связывать ионы металлов). В чем же секрет устойчивости витамина С в натуральных соках? Оказывается, в растениях витамин С восстанавливается полифенольными соединениями – биофлавоноидами. Действительно, если взять водный растительный экстракт, в котором содержится миллиграммы витамина С, то мы найдем в нем граммы биофлавоноидов. Для каждого растения характерен свой набор биофлавоноидов и свой уникальный антиоксидантный профиль. Помимо известных соединений, обладающих антиоксидантной активностью, растительные экстракты могут содержать много других веществ, свойства которых до сих пор не изучены. Поэтому в последнее время появилось много работ по определению антиоксидантной активности не только отдельных веществ, но и неочищенных растительных экстрактов.

Noda с соавт. (1997, University of California at Berkeley, USA) сравнили антиоксидантную активность нескольких растительных экстрактов. По способности обезвреживать гидроксил-радикалы растительные экстракты расположились в следующем порядке (по убыванию): экстракт зеленого чая, экстракт коры сосны («Пикногенол»), экстракт Гингко Билоба, смесь биофлавоноидов из различных фруктов. СОД-активность была сходной для всех образцов. Аскорбат-подобная активность оказалась больше у экстракта Гингко Билоба, за которым следовал «Пикногенол», а затем экстракт зеленого чая. Вообще, зеленому чаю посвящено довольно много исследований, так как полифенольные соединения, содержащиеся в нем, обладают противораковым действием.