Углеводы.

Ещё около ста лет назад углеводами было предложено называть соединения, состав которых соответствовал формуле (CHOH)_n , то-есть гидраты углерода. Причём n, то-есть число углеродных атомов, в зависимости от типа углеводов, может варьироваться от трёх до нескольких тысяч. Биологические функции углеводов многообразны и зависят от вида углеводов или их производных. Углеводы составляют около 2% массы животного организма (в растениях углеводы составляют до 80%). Наибольшее количество углеводов содержится в печени, в соединительной ткани. Основными функциями углеводов являются:

1. Энергетическая (при расщеплении 1 г углеводов образуется 4,1 – 4,2 ккал

2. Пластическая или структурная (строительная);

3. Защитная (в комплексе с белками);

4. Регуляторная (тоже в комплексе с белками);

5. Рецепторная (тоже в комплексе с белками) и др.

Все углеводы делятся на следующие классы:

Моносахариды (мономерные единицы), их иногда называют простые сахара. Вообще «сахарид» – в переводе с греческого – «сладкий». И, действительно, многие простые сахара сладкие на вкус. 2.Олигосахариды (два или несколько мономеров, соединённые в одну цепочку). 3. Полисахариды – соединения с высокой молекулярной массой, содержащие от ста до нескольких тысяч мономеров.

Моносахариды.

Впервые структуру некоторых моносахаридов установил во второй половине XIX века Фишер. Все простые моносахариды имеют общую эмпирическую формулу (CHOH)_n , где n – целое число от трёх до девяти. Независимо от числа углеродных атомов все сахариды можно отнести к одному из двух классов: альдозам или кетозам (окончание –оза обозначает принадлежность к углеводам). Альдозы содержат функциональную альдегидную группу

Н

-С

О

, а кетозы содержат функциональную группу =С=О. По числу углеродных атомов различают альдо- и кето- триозы, тетрозы, пентозы и т.д. Деление на альдозы и кетозы можно проводить и по другому признаку: если карбонильная группа (=С=) расположена в конце цепочки, то это альдоза, а если карбонильная группа расположена в любом другом месте, то это – кетоза, или соответственно, альдегид или кетон.

В животных тканях содержатся следующие моносахариды:

О

• Т риозы: С СН₂ОН

Н

Н С ОН С = О

СН₂ОН СН₂ОН

D – глицериновый альдегид (альдоза) Дигидроксиацетон (кетоза) В природе преобладают сахара с D - конфигурацией:

• Т етрозы: О

С

Н

Н – С – ОН

|

Н – С – ОН D – эритроза (альдоза)

|

СН₂ОН

Число изомеров для моносахаров равно 2^m , где m- число асимметричных атомов углерода. У триоз это С₂, у тетроз - С₂, С₃, у пентоз- С₂, С₃, С₄, и у гектоз – С₂, С₃, С₄, С₅ =16 изомерами

Пентозы:

О О

С С СН₂ОН

Н Н

Н – С – ОН Н – С – Н С = О

Н – С – ОН Н – С – ОН Н – С – ОН

Н – С – ОН Н – С – ОН Н – С – ОН

СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН

D-рибоза 2 - дезокси- D-рибулоза (кетоза)

(альдоза) D-рибоза (альдоза)

О

С СН₂ОН

Н

Н – С – ОН С = О

Н О – С – Н НО – С – Н

Н – С – ОН Н – С – ОН

СН₂ОН СН₂ОН

D – ксилоза (альдоза) D – ксилулоза (кетоза)

5

К гексозам относятся:

О О

С СН₂ОН С

Н Н

Н – С – ОН С = О НО – С – Н

НО – С – Н НО – С – Н НО – С – Н

Н – С – ОН Н – С – ОН Н – С – ОН

Н – С – ОН Н – С – ОН Н – С – ОН

СН₂ОН СН₂ОН СН₂ОН

D – глюкоза D – фруктоз D –маноза

О О

С С

Н Н основной

Н – С – ОН НО – С – Н углеводный

компонент

НО – С – Н Н – С – ОН гликопротеинов,

входит в состав

НО – С – Н Н – С – ОН клеточных мембран

Н – С – ОН НО – С – Н

СН₂ОН СН₃

D - галактоза L – фукоза (6-дезокси-L-галактоза)

• Гептозы:

СН₂ОН

С = О

НО – С – Н

Н – С – ОН

Н – С – ОН

Н – С – ОН

СН₂ОН