Tallinna tehnikaülikool

Matemaatika-loodusteaduskond

Keemiainstituut

Orgaanilise keemia õppetool

Praktikaaruanne

Dmitri Trubitsõn

Juhendaja: Sergei Žari

Tallinn 2014

Contents

Sissejuhatus 3

Orgaanilise labori tegevuse analüüs 4

Ülesannete püstitus ja nende täitmine 5

Tööprotsessi kirjeldus ja korraldus 6

1. Teadusartiklite leidmine ja nende analüüs 6

2. Sünteesiks ettevalmistamine ja süsteemi paigaldamine 7

3. Sünteesi läbiviimine 7

4. Saadud produktide puhastamine 7

5. Produktide analüüs 8

6. Andmete fikseerimine 8

Andmete töötlus 8

Küllastumata 1,4-dikarbonüülühedite süntees: 8

Asümmeetrilise konjugeeritud liitmise üldine protseduur 9

Kokkuvõtte 10

Sissejuhatus

Bakalaureuseõppe praktika on erialaliste teadmiste rakendamine reaalses olukorras. Teostatud praktika teadmised ja oskused peaks tudeng oskama kasutada peale praktika lõpetamist oma järgnevates töökohtades.

Praktikakoha valikul otsustasin, et parim variant erialase praktika läbimiseks on töö teaduslaboris, kuna see võimaldab nii praktikat labimine, uurides kuidas töötab insener, kui ka praktika jooksul on võimalik tegeleda oma lõputööga. Valides laborit, kuhu minna võtsin arvesse järgnevaid aspekte. Esiteks pean tundma huvi seele keemia valdkonna vastu. Teiseks on vajalik põhelised teadmised selles vadkonnas. Valisin orgaanilise keemia õpetooli laborit, kuna esimesel semestril mul oli sooritatud eeskujulik orgaaniline keemia (YKO0070 Orgaaniline keemia 1). See õppeaine tutvustas lühidalt mind orgaanilise keemia valdkonnaga.

Teises semestris otsustasin minna ja rääkida ameti praktika koha andmise võimalusest professoriga Tõnis Kanger. Vestlus professoriga läks hästi ning kahe nädala pärast algas minu erialane praktika.

Praktika algas 23.03.12

Semester
2
3
4
5
6

Orgaanilise labori tegevuse analüüs

Esimesel praktika päeval sain tutavaks oma juhendaja Sergei Zariga, kes seletas mulle kuidas käib töö laboris ning millega tegeleb TTÜ orgaanilese keemia õppetool. Sain teada, et selle labori teadustöö peamised suunad on jägmised:

• enantiomeerselt puhaste ühendite süntees

• asümmeetrilise sünteesi uued meetodid

• bioaktiivsete ühendite süntees

• rakuspetsiifiliste dendrimeeride süntees

Ülaltoodud sünteesi meetodite uurimine, välja töötamine ning teostamine on väga oluline kaasaegses maailmas, kuna need protsessid võimaldavad saada bioloogiliselt aktiivseteid  ühendeid. Sellestel ainetel on erinevad bioloogilised omadused, näiteks antibakteriaalsed, rasedusevastased, vähivastased, anti-HIV omadused.

Minu juhandaja tegeleb asümmeetrilise sünteesiga. Oma katsete teostamisel ta kassutab erinevaid orgaanilis ühendeid. Peamised neist on küllastumata dikarbonüülühendid, mis kasutatakse tavaliselt ektrofiilidena ning nukleofiilidena rakendatakse mitmesuguseid orgaaniliseid aineid näiteks indoolgrupi sisaldavad isatiini derivaadid.

Tänapäeaval on tal kaks teadsartiklit publitseeritud.

• Žari, S., Kailas, T., Kudrjashova, M., Öeren, M., Järving, I., Tamm, T., Lopp, M., Kanger., T. (2012). Organocatalytic asymmetric additionof malonates to unsaturated 1,4-diketones. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2012, (8), 16, 1452-1457.

• Žari, S., Kudrjashova, Pehk, T., Lopp, M., Kanger., T. (2014). Remote Activation of the Nucleophilicity of Isatin. Organic Letters 2014 (16), 6,1740-1743.