Раздел I. Классификация органических соединений. Номенклатура. Изомерия.

1. Какое название имеет соединение по международной (заместительной) номенклатуре?

1. +2,3,5-триметилгептан

2. Какое название имеет соединение по заместительной номенклатуре ИЮПАК?

1. +3-метил-4-этилгептен-3

3. Как назвается соединение (СН₃)₂СН – С(СН₃)₂ – СН₂ – СН₃ по международной (заместительной) номенклатуре?

1. +2,3,3-триметилпентан

4. Какое название имеет следующее соединение по международной (заместительной) номенклатуре?

1. +3,3-диметилбутен-1

5. Какое название имеет соединение по рациональной номенклатуре?

1. +метилэтилбутилметан

6. Какое название имеет следующее соединение по рациональной номенклатуре?

1. +диметилэтилпропилметан

7. Какое название соответствует углеводородному радикалу?

1. +о-толил

8. Какое название соответствует углеводородному радикалу?

1. +трет-бутил

9.Какое название соответствует углеводородному радикалу?

1. +изобутил

10. Сколько вторичных атомов углерода в соединении?

1. +3

11. Какое количество первичных атомов углерода в молекуле 2,2-диметилбутана?

1. +4.

12. К какому классу органических веществ относится соединение?

1. +сложный эфир

13. К какому классу органических веществ относится соединение?

1. +кетон

14. К какому классу органических веществ относится соединение?

1. +альдегид

15. К какому классу органических веществ относится соединение СН₃–СН₂–О–СН₂–СН₃?

1. +простой эфир

16. Какое название соответствует формуле?

1. +1,2 – диметил – 4 – этилциклогексан

17. Какое название соответствует формуле?

1. +орто- диметилбензол

18. Какое название по заместительной номенклатуре соответствует

п-аминосалициловой кислоте (ПАСК), применяемое в качестве противотуберкулезного средства?

1. +2-гидрокси-4-аминобензойная кислота

19. Даны следующие соединения: С₇Н₁₄, С₈Н₁₈, С₂Н₂, С₆Н₆, С₁₀Н₂₂. Чему равно количество соединений, являющихся предельными углеводородами?

1. +2

20. Дан углеводородный радикал сн₂  сн – сн₂ –. Какому углеводороду он соответствует?

1. +пропилен

21. Дан углеводородный радикал С₆Н₅ –. Какому углеводороду он соответствует?

1. +фенол

22. Аминокислота серин НО–СН₂ –СН(NН₂) –СООН входит в состав белков. Какие из имеющихся функциональных групп в молекуле серина отражаются в названии по правилам заместительной номенклатуры ИЮПАК в виде префикса:

1. +гидрокси-группа, амино-группа, карбокси-группа

23. Пропанол и метоксиэтан являются соединениями, которые имеют один и тот же состав. Как называются такие соединения?

1. +изомеры

24. Как называется углеводородный радикал С₆Н₅СН₂ – ?

1. +бензил

25. Как называется остаток углеводорода сн₂  сн – ?

1. +винил

26. Какое из перечисленных соединений относится к ароматическим соединениям?

1. +фенантрен

27. Какое из приведенных соединений не является изомером бутен-1:

1. +СН ≡ С – СН₂ – СН₃

28. Как называется радикал бензола?

1. +фенил

29. Как называется радикал толуола?

1. +бензил

30. К какому классу органических веществ относится соединение?

1. +спирт

31. Какое название соответствует углеводородному радикалу?

1. +втор-бутил

32. Какое название не соответствует структурной формуле соединения?

3) + 2-метилбутен-1

33. Какое название соответствует углеводородному радикалу?

1. +изопропил

Раздел II. Взаимное влияние атомов и способы его передачи в биологически важных молекулах. Классификация органических реакций по типу и механизму. Реакционная способность углеводородов. Реакции радикального замещения. Реакции электрофильного замещения и присоединения.

1. Какой формулой по правилу Хюккеля в ароматических соединениях можно подсчитать число электронов в π – системе?

1. +4n + 2

2. Какой продукт образуется в результате восстановления толуола?

1. +метилциклогексан

3. Дана реакция CH₃–СН₂–СН₃ + Br₂ ?

Каков тип, механизм и конечный продукт реакции бромирования?

1. +S_R, 2-бромпропан

4. Какие электронные эффекты проявляет карбоксильная группа в бензойной кислоте?

1. +– M, – I

5. Какие электронные эффекты проявляет нитро-группа в молекуле СН₂ = СН – NО₂?

1. +–I, –M

6. Какой вид и знак электронных эффектов в молекуле анилина оказывает влияние NН₂- группа на бензольное кольцо?

1. +–I, +M

7. Какой вид и знак электронных эффектов в молекуле СН₂ = СН – NН₂ оказывает влияние амино- группа?

1. +–I, +М

8. Гидроксильная группа в феноле проявляет электроно-донорные свойства. Какие электронные эффекты проявляет гидроксильная группа в феноле?

1. ++ М, - I

9. Альдегидная группа в бензальдегиде проявляет электроно-акцепторные свойства. Какие электронные эффекты проявляет альдегидная группа в бензальдегиде?

1. +– M, - I

10. Дана реакция взаимодействия бутана с хлором при облучении УФ светом. Каков тип и механизм реакции?

1. +радикальное замещение

11. Дана реакция СН₂ = СН – СН₃ + НCl → ? Какой продукт образуется в результате реакции?

1. +2 – хлорпропан

12. Дана реакция взаимодействия этилена с хлороводородом. Какой продукт образуется в результате реакции?

1. +хлорэтан

13. Дана реакция гидратации изобутилена в кислой среде? Какой спирт образуется в результате реакции?

1. +2- метилпропанол -2

14. Дана реакция нитрования анилина. Каков тип, механизм и конечный продукт реакции?

1. +2,4,6 – тринитроанилин, S_E

15. Какие электронные эффекты в молекуле акриловой кислоты отмечены правильно?

1. +1,2,3,6

16. Какие электронные эффекты в молекуле бензальдегида отмечены правильно?

1. +1,3,4,5

17. В четырех пробирках находится алкен, алкан, диен, алкин. В трех из них произошла реакция мягкого окисления данным реактивом. Какой реактив надо добавить к исследуемому веществу, чтобы доказать наличие двойных связей?

1. +раствор КМnO₄

18. Лекарственный препарат «Линетол», полученный из льняного масла, содержит смесь эфиров ненасыщенных кислот – олеиновой, линолевой, линоленовой. Применяется для профилактики и лечения атеросклероза и наружно при ожогах и лучевых поражениях кожи. Какой реакцией можно определить содержит ли препарат «Линетол» ненасыщенные соединения?

1. +бромирование

19. Углеводород с общей формулой С₈Н₈ обесцвечивает бромную воду, при окислении образует ароматическую кислоту. Как называется данное соединение?

1. +винилбензол

20. В двух пробирках находятся исследуемые соединения. В одной из пробирок после добавления реактива [Ag(NH₃)₂]OH произошла реакция образования серебряного налета. Какую пару соединений можно различить друг от друга с помощью этого реактива?

1. +спирт и альдегид

21. Каков тип, механизм и конечный продукт реакции восстановления пропена?

1. +A_E, пропан

22. Каков тип, механизм и конечный продукт бромирования фенола:

1. +2,4,6 – трибромфенол, S_E

23. Какое соединение образуется в результате реакции окисления бутена-2 водным раствором КМnO₄?

1. +2 молекулы карбоновой кислоты

24. Какая из приведенных реакций идет по механизму S_R?

1)+ CH₄ + Br₂

25. Какая из приведенных реакций идет по механизму S_E?

1. +C₆H₆ + HNO₃ →

26. Какая из приведенных реакций идет по механизму A_E?

1. +CH₂ = CH – CH = CH₂ + Cl₂ →

27. В каком из приведенных соединений имеет место π, π- сопряжение?

1)+СН₂ = С(CH₃) – СН = СН₂

28. В каком из приведенных соединений имеет место р, π- сопряжение?

1. +СН₂ = СН – О – СН = СН₂

29. Какой из приведенных заместителей в бензольном кольце проявляет положительный индуктивный эффект?

1. +–C₂H₅

30. В каком из приведенных соединений отсутствует сопряжение?

1. +СН₃ – СН₂ – Cl