2. Складні ліпіди
2.1. Фосфоліпіди.
Фосфоліпіди – складні ефіри багатоатомних спиртів з вищими жирними кислотами, що містять залишки фосфорної кислоти і пов'язані з нею додаткові групи (азотисті основи, амінокислоти, гліцерин, інозит і ін.).
З багатоатомних спиртів у складі різних фосфоліпідів знайдено три: гліцерин, міоінозит і сфінгозин:
Відповідно до цього фосфоліпіди ділять на три групи:
гліцерофосфоліпіди (гліцерофосфатиди):
фосфатидилхолін,
фосфатидилетаноламін,
фосфатидилсерин,
фосфатидилінозит,
кардіоліпін
інозитфосфоліпіди (фосфатидилінозити)
сфінгофосфоліпіди:
сфінгомієліни
фітосфінголіпіди
Кожен клас фосфоліпідів поєднує безліч однотипних молекул, що містять різні жирні кислоти або альдегіди. При цьому ненасичені жирні кислоти переважно знаходяться при 2-му вуглецевому атомі молекули гліцерину.
Крім фосфоліпідів, відомі також фосфоноліпіди, у яких атом фосфору зв'язаний з азотистою основою (холіном і етаноламіном) ковалентним Р-С-зв’язком.
Фосфоліпіди широко поширені в природі, вони входять до складу клітинних мембран тварин, рослин і мікроорганізмів, визначаючи їх будову і проникність, а також активність ряду локалізованих у мембранах ферментів. З білками фосфоліпіди утворюють ліпопротеїнові комплекси.
Гліцерофосфоліпіди часто називають фосфатидами, оскільки їх можна розглядати як похідні фосфатидной кислоти (див. нижче), а інозитфосфоліпіди – фосфоінозитидами.
Залежно від типу фосфоліпіду в побудові його молекули беруть участь один або два залишки вищої жирної кислоти.
До фосфоліпідів входять такі вищі жирні кислоти:
пальмітинова
стеаринова
лінолева
ліноленова
арахідонова
лігноцеринова
нервонова і ін. (див. табл. 25).
Фосфорна кислота входить, як правило, до складу фосфоліпідів в кількості однієї молекули. Тільки деякі види інозитфосфоліпідов містять два і більш залишків фосфорної кислоти.
Азотвмісні складові фосфоліпідів різноманітні. Найчастіше зустрічаються етаноламін, холін і серин (див. нижче).
З хімічної будови фосфоліпідів видно, що в їх молекулах є ділянки, здатні діаметрально протилежно взаємодіяти з молекулами розчинника.
Вуглеводневий радикал залишку (або залишків) вищих жирних кислот формує гідрофобну частину, а залишки фосфорної кислоти і азотистої основи, здатні іонізуватися, – гідрофільну.
Завдяки цій особливості фосфоліпіди беруть участь в забезпеченні однобічної проникності мембран субклітинних структур.
Фосфоліпіди – тверді речовини жироподібного вигляду. Вони безбарвні, але швидко темніють на повітрі внаслідок окислення по подвійним зв'язкам ненасичених кислот, що входять до складу фосфоліпідів.
Добре розчиняються в бензолі, петролейному ефірі, хлороформі і т.п. Розчинність в спирті, ацетоні і сірчаному ефірі в різних груп фосфоліпідів різна. У воді вони не розчинні, але можуть утворювати стійкі емульсії, а в деяких випадках – колоїдні розчини.
Фосфоліпіди знайдені в тваринах і рослинних організмах, але особливо багато містить їх нервова тканина людини і хребетних тварин.
У безхребетних вміст фосфоліпідів в нервовій системі в 2–3 рази нижчий. Багато фосфоліпідів в насінні рослин, серці і печінці тварин, яйцях птиць і т.п. Специфічні фосфоліпіди містять мікроорганізми.
Фосфоліпіди легко утворюють комплекси з білками і у вигляді фосфоліпопротеїнов присутні у всіх клітинах живих істот, беручи участь головним чином у формуванні клітинної оболонки і внутріклітинних мембран.