МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ, МОЛОДЕЖИ И СПОРТА УКРАИНЫ

ДОНЕЦКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

ХИМИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ

КАФЕДРА ФИЗИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Реферат

на тему:

«Адипиновая кислота»

Донецк, 2013

Содержание

Введение...............................................................................................................3

1. Физические и химические свойства адипиновой кислоты..........................4

2. Важность производства. Применение адипиновой кислоты......................6

3. Способы получения адипиновой кислоты....................................................7

4. Развитие производства адипиновой кислоты и современные технологические аспекты.................................................................................10

5. Производство адипиновой кислоты окислением циклогексанола..........11

6. Периодический и непрерывный методы производства адипиновой кислоты...............................................................................................................18

7. Реактор трубчатого типа...............................................................................21

Выводы...............................................................................................................24

Список использованной литературы...............................................................25

Введение

Адипиновая кислота - один из важнейших продуктов химической промышленности.

Основная область применения адипиновой кислоты – производство полиамидных смол и полиамидных волокон, а эти рынки давно сформировались и испытывают жесткую конкуренцию со стороны полиэфира и полипропилена.

Увеличивается использование адипиновой кислоты в производстве полиуретанов. Сейчас темпы роста производства и потребления полиуретанов превышают темпы роста производства и потребления полиамидов, особенно полиамидных волокон. В Украине и России собственное производство адипиновой кислоты пока отсутствует, хотя имеются весьма благоприятные для этого условия: развита сырьевая база (циклогексанол, циклогексанон, азотная кислота), имеются крупные потребители конечной продукции (пластификаторов, мономеров). Перспективная потребность в адипиновой кислоте оценивается величиной в несколько десятков тысяч тонн в год. [2]

Итак, адипиновая кислота – стратегически и экономически важное сырье в производстве полигексаметиленадипинамида (~ 90% производимой кислоты), ее эфиров, полиуретанов; пищевая добавка (придает кислый вкус, в частности в производстве безалкогольных напитков). То есть продукты на основе адипиновой кислоты находят широкое применение в производство полиамидов, пластификаторов, полиэфиров, полиэфирных смол для ПУ, ППУ, в промышленной переработке стекла, в радиоэлектронной и электротехнической промышленности, в производстве дезинфицирующих средств, в пищевой и химико-фармацевтической промышленности, в получении лаков и эмалей, растворителей, самоотверждающихся составов.

В данной работе освещены вопросы развития и состояния производства адипиновой кислоты, экологические аспекты производства, её физико-химические свойства, области применения. [7]

1. Физические и химические свойства адипиновой кислоты

Адипиновая кислота (гександиовая кислота) НООС(СН₂)₄СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.

Таблица№1. Физические и химические свойства адипиновой кислоты

Номенклатура
Тривиальное название	Адипиновая кислота
Систематическое название	Гександиовая кислота или 1,4-бутандикарбоновая кислота
Брутто формула	С6О4Н10
Свойства
Молярная масса	146,14 г/моль
Внешний вид	бесцветные кристаллы
Плотность	1,36 г/см3
Растворимость в воде (г на 100г)	1,44 (150С); 5,12 (400С); 34,1 (700С)
Растворимость в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире	ограничено растворима
Температура плавления	1530С
Температура разложения	210-2400С
Температура кипения (при 100 мм.рт.ст.)	2650С
Температура декарбоксилирования	300-3200С
Константы кислотности	k1=3,7·10-5, k2=0,53·10-5
Динамическая вязкость	4,54МПа·с (1600С)
Абсолютная величина дипольного момента	13,47·10-30 Кл·м
Энтальпия сгорания	-2800кДж/моль
Энтальпия плавления	16,7 кДж/моль
Энтальпия испарения	18,7 кДж/моль

Адипиновая кислота обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот

• при реакции с различными металлами, их основными гидроксидами и оксидами дает соответствующие соли.

• может вытеснять более слабую кислоту из ее соли.

• в присутствии кислого катализатора адипиновая кислота реагирует со спиртами. При этом образуются сложные эфиры.

• при нагревании аммонийных солей адипиновой кислоты образуются их амиды.

• под воздействием SOCl₂ адипиновая кислота превращается в соответствующий хлорангидрид.

• легко этерифицируется в моно- и диэфиры;

• с гликолями образует полиэфиры. Соли и эфиры адипиновой кислоты называются адипинатами;

• при взаимодействии с NH₃ и аминами адипиновая кислота дает аммонийные соли, которые при дегидратации превращаются в адипамиды;

• с диаминами адипиновая кислота образует полиамиды;

• с NH₃ в присутствии катализатора при 300-400 °С – адиподинитрил.

• при нагревании адипиновой кислоты с уксусным ангидридом образуется линейный полиангидрид НО[—СО(СН2)4СОО—]nН, при перегонке которого при 210°С получается нестойкий циклический ангидрид, переходящий при 100°С опять в полимер. Выше 225 °С адипиновая кислота циклизуется в циклопентанон (II), который легче получается пиролизом адипината кальция. [1]