Контрольные вопросы
1. Дайте определение понятия «электрофил». В реакциях какого типа могут принимать участие электрофильные частицы?
2. Приведите общую схему процесса электрофильного присоединения к ненасыщенным соединениям.
3. Лекарственный препарат «Линетол», получаемый из льняного масла, содержит смесь эфиров олеиновой, линолевой и линоленовой кислот. Произойдёт ли обесцвечивание бромной воды при её взаимодействии с водным раствором этого препарата? Ответ поясните.
4. Дайте определение понятия «нуклеофил». Приведите схемы бимолекулярного и мономолекулярного механизмов нуклеофильного замещения.
5. Напишите реакцию гидролиза этилацетата в щелочной среде. Является ли этот процесс необратимым?
6. Можно ли использовать реакцию с фенилгидразином для выделения альдегидов и кетонов из трудно разделяемых смесей?
7. По какому механизму протекает галогенирование алканов? Какие жизненно важные процессы в организме протекают по такому же механизму?
8. Сравните лёгкость окисления первичных, вторичных и третичных спиртов.
9. Какие карбонильные соединения окисляются в более мягких условиях: альдегиды или кетоны?
10. Можно ли отнести карбоновые кислоты к веществам, устойчивым к окислению? Какие карбоновые кислоты относительно легко вступают в реакции с окислителями?
11. В животных организмах одноосновные карбоновые кислоты окисляются, причем атом кислорода направляется всегда в одно и то же положение. В какое именно? В какую кислоту превращается масляная кислота в организме больных диабетом?
12. Соединения какого типа выступают в живых организмах в качестве ингибиторов окислительных процессов?
Лабораторная работа № 2.
Изучение химических свойств гетерофункциональных соединений
Цель работы: изучить кислотно-основные и хелатообразующие свойства -гидроксикислот.
Реактивы: салициловая кислота, ацетилсалициловая кислота, винная кислота, 5 %-ный раствор гидроксида калия, 10 %-ный раствор гидроксида натрия, 5 %-ный раствор сульфата меди; насыщенный раствор гидрокарбоната натрия, бромная вода, 5 %-ный раствор фенола; 1 %-ный раствор хлорида железа (III); молочная кислота.
Опыт 1. Получение и свойства солей винной кислоты.
Опыт 1.1и 1.2. В пробирку помещают 0,5 мл 15 %-ного раствора винной кислоты и 0,5 мл 5 %-ного раствора гидроксида калия, интенсивно встряхивают и наблюдают постепенное выделение белого кристаллического осадка гидротартрата калия.
К полученному раствору добавить 10% - ный раствор гидроксида натрия до полного его растворения. Образующийся раствор двойной калий-натриевой соли винной кислоты (сегнетовой соли) используют далее в опыте 1.3.
Опыт 1.3. В пробирку помещают несколько капель 5 %-ного раствора сульфата меди, добавляют раствор гидроксида натрия до выпадения голубого осадка. К образовавшемуся осадку гидроксида меди (II) добавляют раствор сегнетовой соли, полученной в оп.1.2 . Отмечают изменение окраски раствора.
Уравнения реакций:
CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2↓+ Na2SO4
Опыт 2. Свойства салициловой кислоты.
Опыт 2.1. На предметное стекло помещают несколько кристаллов салициловой кислоты и добавляют одну каплю насыщенного раствора гидрокарбоната натрия. Наблюдают выделение газа.
Уравнение реакции:
+
NaНCO3
С6Н5СООNa
+ CO2
+ H2O
Опыт 2.2. В сухую пробирку помещают 0,5 г салициловой кислоты и осторожно нагревают нижнюю часть пробирки. Происходит декарбоксилирование салициловой кислоты с образованием фенола, который обнаруживают по характерному запаху.
Уравнение реакции:
COOH
t, C
+
CO2
OH
OH
салициловая
кислота фенол
Опыт 2.3. В две пробирки помещают по 0,5 г салициловой и ацетилсалициловой кислот, добавляют по 1 мл воды и к полученному раствору добавляют 1 - 2 капли бромной воды. Отмечают наблюдаемые изменения в каждой пробирке.
У
равнение
реакции:
Опыт 3. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.
В две пробирки помещают по нескольку кристалликов ацетилсалициловой и салициловой кислоты, добавляют в каждую пробирку по 0,5 мл воды и 1 - 2 капли раствора хлорида железа (III), отмечают окраску раствора в каждой пробирке. Раствор нагревают до кипения, отмечают изменение окраски.
Опыт 4. Качественная реакция -гидроксикислот с хлоридом железа (III).
В пробирку помещают 0,5 мл 5 %-ного раствора фенола и добавляют 1 - 2 капли 1 %-ного раствора хлорида железа (III). Раствор приобретает фиолетовую окраску. При добавлении к нему 1 - 2 капель молочной кислоты происходит изменение окраски раствора до зеленовато – желтой: кислота вытесняет фенол из комплексного фенолята с образованием лактата железа.
Уравнения реакций:
