Лабораторная работа № 1. Общие закономерности реакционной способности органических соединений.

Цель работы: изучить реакции электрофильного присоединения, замещения и элиминирования, изучить реакции нуклеофильного замещения, присоединения, присоединения – элиминирования, радикального замещения с участием органических соединений, изучить окислительно - восстановительные свойства органических соединений.

Реактивы: раствор олеата натрия, бромная вода (разбавленная), р–р фенола, этанол, насыщенный раствор 2,4-динитрофенилгидразина, формалин, ацетон, насыщенный раствор гидросульфита натрия; 10 %-ный раствор гидроксида натрия, хромовая смесь, 5 %-ный раствор сульфата меди (II)

Опыт1. Биологически важные реакции электрофильного присоединения, электрофильного замещения и элиминирования

Опыт 1.1. Бромирование непредельных соединений.

В одну пробирку помещают 1 мл водного раствора олеата натрия, в другую – такой же объем дистиллированной воды. В каждую пробирку добавляют по 2 капли водного раствора брома (бромная вода). Сравнивают окраску содержимого пробирок.

Уравнение реакции:

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СОONa + Br₂  СН₃(СН₂)₇СНBr-CHBr(СН₂)₇СОONa

натриевая соль олеиновой к-ты натриевая соль 9,10- дибромстеариновой к-ты

Опыт 1.2. Бромирование ароматических соединений. Образование триброманилина.

В пробирку помещают 1 мл р – ра фенола, прибавляют по каплям бромную воду. Наблюдают обесцвечивание бромной воды.

Уравнение реакции:

Опыт 2. Биологически важные реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения, нуклеофильного присоединения – элиминирования, радикального замещения

Опыт 2.1. Взаимодействие формальдегида с 2,4- динитрофенилгидразином.

В пробирку помещают 0,5 мл насыщенного раствора 2,4- динитрофенилгидразина, добавляют 5 - 10 капель формалина. Наблюдают появление желтого осадка.

Уравнение реакции:

Опыт 2.2. Присоединение гидросульфита натрия к ацетону.

На предметное стекло помещают 1 каплю насыщенного раствора гидросульфита натрия и добавляют 1 каплю ацетона. Рассматривают форму образовавшихся кристаллов.

Уравнение реакции:

Опыт 3. Окислительно - восстановительные свойства веществ.

Опыт 3.1. Окисление спиртов.

В пробирку наливают 2 - 3 мл хромовой смеси и добавляют по каплям при встряхивании 0,5 мл этилового спирта. Наблюдают изменение цвета и температуры реакционной массы. Одновременно ощущается запах уксусного альдегида, напоминающий запах зеленого яблока (нюхать осторожно!).

Уравнение реакции

3С₂Н₅ОН + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄  3СН₃CHO + K₂SO₄ + Cr₂(SO₄)₃ + 7H₂O

Опыт 3.2. Окисление альдегидов.

В две пробирки наливают по 10 капель 10 %-ного раствора гидроксида натрия, добавляют 5 капель раствора сульфата меди. К образовавшемуся голубому осадку гидроксида меди (II) добавляют: в первую пробирку – 10 капель раствора формальдегида, во вторую – 10 капель ацетона. Пробирки осторожно нагревают до кипения. Отмечают наблюдаемые изменения.

Уравнения реакций:

CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂↓ + Na₂SO₄

HCНО + 2Cu(OH)₂↓ HCООН + 2CuOH↓ + H₂O

голубой желтый

2СuOH Cu₂O↓ + H₂O,

красный

Сu(OH)₂ CuO↓ + H₂O

черный

СН₃ – СО – СН₃ + 2Cu(OH)₂↓