Контрольная ведомость обучающегося гр. ____________

Дисциплина: Химия (на базе основного общего образования).

Задача урока: Изучить строение и свойства аренов и природные источники углеводородов

ФИО студента __________________________________________

Критерий оценки – студент может самостоятельно выполнить следующие действия	Да/нет	Если нет, то что студент должен сделать дополнительно
Дать определение непредельным углеводородам – аренам
Объяснить строение аренов на примере строения молекулы бензола
Назвать основные природные источники углеводородов
Сделать лабораторную работу № 7 «Ознакомление с коллекцией образцов нефти и продуктов ее переработки»
Достижение цели – изучить строение и свойства аренов и природные источники углеводородов (индивидуальное задание)
Результат оценки:
Подписи оценщиков:	Дата проведения оценки:

Руководство

по освоению действия МЕ 9.4 «Изучить строение и свойства аренов и природные источники углеводородов»

Освоим действие – Изучить строение и свойства аренов и природные источники углеводородов

Порядок освоения действия:

При освоении действия все определения и уравнения записать в тетрадь.

1. Дадим определение аренам:

Ароматические соединения (арены) — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему связей. Они могут иметь насыщенные или ненасыщенные боковые цепи.

К наиболее важным ароматическим углеводородам относятся бензол С₆Н₆ и его гомологи: толуол С₆Н₅СН₃, ксилол С₆Н₄(СН₃)₂ и др.

Физические свойства

 

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах.

Химические свойства аренов

 

I. Реакции окисления

 1. Горение (коптящее пламя):

 2C₆H₆ + 15O₂ t →  12CO₂ + 6H₂O + Q

 

2. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки

3. Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойную кислоту:

Задание 1: Написать уравнение горения толуола.

2. Галогенирование

                   

C₆H₆ +3Cl₂ ^hν → C₆H₆Cl₆ (гексахлорциклогексан - гексахлоран)

 

3. Гидрирование

               

C₆H₆ + 3H₂      ^{t,Pt или Ni} →    C₆H₁₂ (циклогексан)

4. Полимеризация

                   

n CH=CH₂    ^t,kat →  (-CH-CH₂-)_n   

   │                             │

   C₆H₅                        C₆H₅

стирол                    полистирол

2. Изучим строение бензола

Каждый из шести атомов углерода в его молекуле находится в состоянии sp²-гибридизации и связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя -связями. Валентные углы между каждой парой -связей равны 120. Таким образом, скелет -связей представляет собой правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все -связи С С и СН лежат в одной плоскости:

 

Все связи СС в бензоле равноценны, их длина равна 0,140 нм, что соответствует промежуточному значению между длиной простой связи (0,154 нм) и двойной (0,134 нм). Это означает, что в молекуле бензола между углеродными атомами нет чисто простых и двойных связей (как в формуле, предложенной в 1865 г. немецким химиком Ф.Кекуле), а все они выровнены (делокализованы ). Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольника (-скелет) и кружка внутри него, обозначающего делокализованные -связи:

3. Изучим природные источники углеводородов

Задание 2: По данному руководству составить конспект, ответив на опорные вопросы:

1. Что относится к природным углеводородам?

2. Что такое нефть?

3. Способы промышленной переработки нефти.

4. Что такое фракции нефти, перечислить основные фракции нефти.

5. Перечислите продукты, получаемые из мазута.

6. Определение и виды крекинга

7. Продукты, получаемые из попутного газа

Углеводороды являются важнейшим видом сырья для химической промышленности.

Важнейшими природными источниками углеводородов являются: нефть, газ и каменный уголь.

В химическом отношении нефть – это сложная смесь углеводородов различной молекулярной массы. Соотношение парафинов, циклопарафинов и аренов в нефтях в разных месторождениях различны, но циклопарафины составляют важную часть большинства нефтей. Нефть состоит из следующих основных элементов:

Углерод – 82-87 %

Водород – 11-15 %

Азот – 0,01 – 3 %

Кислород, сера – 0,1-2 %.

Всего нефть содержит около 100 различных соединений.

  Нефть – это горючая маслянистая жидкость, различающаяся по цвету: от светло - зеленой (почти бесцветной) - до темно-бурой (почти черной), со своеобразным запахом. Она немного легче воды (плотность 0,65 – 0,98 г/см³), в воде не растворяется.

Схема ректификационной колонны по переработке нефти

Ректификационные колонны высокие – около 40 метров. Внутри они разделяются горизонтальными перегородками с отверстиями – тарелками. Над отверстиями устанавливаются колпачки. Смесь углеводородных паров из печи поступает в нижнюю часть колонны. Навстречу, неиспарившемуся остатку нефти снизу колонны подается перегретый пар. Этот пар прогревает неиспарившейся остаток и увлекает с собой все легкие углеводороды вверх колонны. В нижнюю часть колонны стекает освобожденный от легких углеводородов тяжелый остаток – мазут.

Фракции, выкипающие до 350^оС, отбирают при атмосферном давлении и называют светлыми фракциями. Названия фракциям присваиваются в зависимости от направления их дальнейшего использования.

При атмосферной перегонке получают светлые продукты:

При 40-200^оС (начало кипения) – бензиновая фракция, содержит УВ с 5 – 11 атомами углерода, применяется как горючее для автомашин и самолетов с поршневыми двигателями, как растворитель масла, каучука, для очистки тканей.

140-200^оС – лигроиновая фракция, содержит у/в с 8-14 атомами углерода, применяется как горючее для тракторов.

180-300^оС – керосиновая фракция, содержит у/в с 12-18 атомами углерода, применяется как горючее для тракторов, реактивных двигателей. 250-350^оС – получают газойль, содержащий 14-25 атомов углерода – горючее для дизелей.

Фракция, выкипающая выше 350^оС является остатком после отбора светлых продуктов и называется мазутом.

Мазут перегоняют под вакуумом, т.к. при снижении давления углеводороды закипают при более низких температурах. Мазут и получаемые из него продукты – темные. В результате получают смазочные масла (автотракторные, авиационные, дизельные и др.), содержащие 20-34 атомов углерода.

Парафин – содержащий 25-40 атомов углерода. Применяется как изоляционный материал, используется в медицине и пищевой промышленности.

Гудрон (асфальт) – содержит боле 30 атомов углерода, используется для покрытия дорог, кровли зданий.

Смешивая твердые и жидкие углеводороды, получают вазелин.

Наиболее ценная фракция перегонки нефти – это бензин. Однако в процессе ректификации его выход составляет не более 18-20 % от массы сырой нефти. Количество бензина, извлекаемое из нефти, не удовлетворяет возрастающего спроса на него.

Можно ли дополнительно получить бензин из нефти?

Можно. Из более крупных молекул других фракций – получают более мелкие, более летучие молекулы, отвечающие составу бензина. Именно эти процессы лежат в основе крекинга.

Крекинг – термическое разложение нефтепродуктов, приводящее к образованию углеводородов с меньшим числом атомов углерода в молекуле.

 Крекинг изобрел русский инженер В.Г.Шухов в 1891 году.

Выход бензина из нефти за счет крекинга увеличивается до 70 %.

Различают два вида крекинга.

Термический крекинг

Сырьем для данного крекинга служит мазут. Расщепление молекул углеводородов с длинной углеродной цепью на более короткие происходит под действием высокой температуры (470-550^оС).

Каталитический крекинг

Происходит в присутствии катализаторов – природных алюмосиликатов nAI₂O₃ mSiO₂.

Сырьем для крекинга является газойль.

Природный и попутный газы.

Попутный газ является побочным продуктом нефтедобычи. Попутный нефтяной газ является ценным природным источником углеводородов. Он содержит в основном алканы:

СН₄ - 63 %

С₂Н₆ – 10 %

С₃Н₈ – 11 %

С₄Н₁₀ – 2,8 %

С₅Н₁₂ – 2,0 %

N₂ и др. газы – 9 %.

Попутный нефтяной газ по сравнению с природным более богат по составу различными углеводородами. Разделяя их на фракции, получают:

Сухой газ – содержащий метан и этан, используется для получения ацетилена, водорода, а также в качестве топлива.

Пропан-бутановая смесь – состоящая из пропана и бутана, в сжиженном состоянии широко используется в качестве горючего в быту и в автомобильном транспорте.

Газовый бензин – содержит пентан и гексан. Используется как газовый бензин в качестве топлива внутреннего сгорания для двигателей на Крайнем Севере.

 

Каменный уголь – представляет собой плотную породу черного или темно-серого цвета с блестящей матовой поверхностью.

Содержит: 75 – 97 % углерода;

1,5 - 5,7 % водорода;

1,5 – 15 % кислорода;

0,5 – 4 % серы;

до 1,5 % азота;

2 – 4,5 % летучих веществ;

4 – 14 % влаги.

  Основные направления промышленного использования угля: производство электроэнергии, металлургического кокса, получение при химической переработке разнообразных (до 400 наименований) продуктов.

4. Лабораторная работа № 7 «Ознакомление с коллекцией образцов нефти и продуктов ее переработки»

4.1 Рассмотреть коллекцию образцов нефти и продуктов ее переработки

4.2 Заполнить таблицу:

Легкие продукты перегонки сырой нефти	Продукты переработки мазута			Полужидкие и твердые продукты перегонки нефти	Продукты полимеризации нефтяных газов	Продукты природных видоизменений нефти
	Продукты крекинга	Продукты пиролиза	Продукты разгонки
1. 2. и т .д.

5. Проверим достижение цели - изучить строение и свойства аренов и природные источники углеводородов

Задание на дом: Подготовить сообщения на темы:

1. «Способы переработки каменного угля»

2. «Дополнительные способы переработки нефти: риформинг и платформинг»

3. «История ароматических соединений»