Контрольная ведомость обучающегося гр. ____________

Дисциплина: Химия (на базе основного общего образования).

Задача урока: Изучить строение, свойства и способы получения алкинов

ФИО студента __________________________________________

Критерий оценки – студент может самостоятельно выполнить следующие действия	Да/нет	Если нет, то что студент должен сделать дополнительно
Дать определение непредельным углеводородам – алкинам
Объяснить строение алкинов на примере строения молекулы ацетилена
Объяснить способы получения алкинов
Составить уравнения реакций, доказывающие свойства алкинов
Достижение цели – изучить строение, свойства и способы получения алкинов (индивидуальное задание)
Результат оценки:
Подписи оценщиков:	Дата проведения оценки:

Руководство

по освоению действия МЕ 9.3 «Изучить строение, свойства и способы получения алкинов»

Освоим действие – Изучить строение, свойства и способы получения алкинов

Порядок освоения действия:

1. Дадим определением алкинам

Алкины (иначе ацетиленовые углеводороды) – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную углерод - углеродную связь.

1.1 Решив задачу, определим молекулярную формулу первого представителя гомологического ряда алкинов – ацетилена. Решение задач на определение молекулярной формулы веществ

Алгоритм:

1. 3аписать условие задачи.

2. Найти: Мr, М, m неизвестного вещества по данной относительной плотности: М = 2DH₂, М = 29D_возд.

3. Определить (n) атомов каждого элемента по формулам продуктов реакции, используя

n = m/M.

4. Определить простейшую формулу вещества: CxHyOz, откуда X:Y:Z = = nC:nH:nO

5. Найти молекулярную формулу вещества: (CxHyOz)n; n = M/M_CxHyOz.

Пример:

При сгорании газообразного углеводорода массой 8,4 г образовался оксид углерода (IV) массой 26,4 г и вода массой 10,8 г. Относительная плотность данного вещества по водороду равна 21. Определите молекулярную формулу.

Дано:                              Решение:

mCxHy = 8,8 г

mCO2 = 26,4 г

mH2O = 10,8 г

D H2 = 21

CxHy - ?

1. = 18 г/моль

МCxHy = 2 × 21 = 42 г/моль.

2 . Определим nCO₂ и nH₂O, используя: n = m/M

nCO₂ = 26,4 г / 44 г/моль = 0,6 моль, ==> nC = 0,6 моль

nH₂O = 10,8 г / 18 г/моль = 0,6 моль, ==> nH =1,2 моль.

3. Находим простейшую формулу

СхНу:  x : y = nC : nH = 0,6 : 0,12 или 1: 2, ==> CH₂, где = 14 г/моль

4. Определим молекулярную формулу n = M/M_CxHy; n = 42/14 = 3, ==> (СН₂)₃ или C₃H₆.

 2-й способ:

1. Мr(СxНy) = D H₂, Мr = 2 × 21 = 42 г/моль.

2. а) m(С) = (26,4 г × 12) /44 = 7,2 г;

    б) m(H) = (10,8 × 2) /18 = 1,2 г.

3. а) n(С) = 7,2 г /12 г/моль = 0,6 моль;

    б) n(Н) = 1,2 г /1 г/моль = 1,2 моль.

4. а) 0,6: 1,2 = 1: 2, СН₂ - простейшая формула;

    б) 42 > 14 в 3 раза, ==> C₃H₆ - истинная формула вещества.

 Ответ:  C₃H₆.

Задание 1:

Задача: При сжигании углеводорода (УВ) массой 5,2 г выделилось 17,6г углекислого газа и 3,6 г воды. Относительная плотность этого вещества по водороду 13. Найдите молекулярную формулу УВ.

Среди указанных веществ выберите вещество, которое является ответом, и запишите в тетрадь

СН₃ – СН₃

СН₂  = СН₂

СН ≡ СН

Мы определили молекулярную и структурную формулу ацетилена С₂Н₂.

Класс алкинов еще называют – ацетиленовые углеводороды.

Общая формула алкинов: С_nH_2n-2

Названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса – ан на суффикс – ин. В конце названия ставится номер атома углерода, от которого отходит тройная связь.

Отсчет атомов углерода ведется с того конца углеродной цепи, к которому ближе тройная связь.

Пример:

CH₃–C≡CH пропин

CH₃–C≡C–CH₃ бутин – 2

CH₃–CH₂–CH₂–C≡CH пентин - 1

2. Изучим строение ацетилена:

Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными.

По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию s- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя сигма - связь С–Н.

Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)

3. Изучим способы получения алкинов (все реакции записать в тетрадь)

1) Промышленный способ - карбидный

При действии на карбид кальция воды образуется гидроксид кальция и ацетилен:

2) Пиролиз углеводородов

Суть способа заключается в пропускании над специальной огнеупорной насадкой смеси природного газа с воздухом, который сгорая, поднимает температуру до 1500 °C. Затем на насадке происходит пиролиз метана:

3) Дегидрирование алканов

CH₃ – CH₃ ↔ 2H₂ + CH º CH

4. Изучим свойства алкинов

Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С₂Н₂-С₄Н₆ – газы, С₅Н₈-С₁₆Н₃₀ – жидкости, с С₁₇Н₃₂ – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов.

Химические свойства:

1) Горение

2 С₂Н₂ + 5О₂ 4СО₂ + 2Н₂О

В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO₄ является качественной реакцией на наличие тройной связи).

3C₂H₂ + 8KMnO₄ + 4H₂O → 3HOOC-COOH + +8MnO₂ + 8KOH

2) Гидротация (Реакция Кучерова)

Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):

( реакция записана в структурном виде)

С ₂Н₂ + Н₂О СН₃СНО (этаналь или уксусный альдегид) (реакция записана в молекулярном виде)

3) Гидрирование

В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая p-связь), а затем алканов (разрывается вторая p-связь):

где R и R^, - углеводородные радикалы или атомы водорода (в случае ацетилена)

4) Галогенирование

Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая p-связь разрывается труднее, чем вторая):

Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).

5. Полимеризация

5.1 Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:

5.2 Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

Задание 2: Написать уравнения реакций:

а) Гидрирования ацетилена (2 стадии)

б) Взаимодействия ацетилена с хлором (2 стадии)

в) Горение пропина

5. Проверим достижение цели - изучить строение, свойства и способы получения алкинов

Выполните самостоятельную работу:

Вариант 1:

1. Написать уравнения реакций по следующей схеме

С₂Н₄ -⁴→ С₂Н₅ОН

↑³

СаС₂ -¹→ С₂Н₂ -²→ С₆Н₆

↓⁵

СН₃СОН

2. В углеводороде массовая доля углерода равна 84%. Относительная плотность паров углеводорода по воздуху равна 3,45. Определите формулу углеводорода.

Вариант 2:

1. Составьте структурные формулы:

а) 3,3 – диметил – 4,5 – дихлорпентин -1

б) 2,5,5 – триэтилоктин – 3

в) 1 - бром – 3,4,5 – триметилгексин - 1

2. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%. Плотность паров углеводорода по водороду равна 36. Определите формулу.

Вариант 3:

1. Напишите уравнения реакций по схеме:

С аСО₃ СаО СаС₂ С₂Н₂ СН₃СНО

 2. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 85,7%. Плотность паров углеводорода по воздуху равна 1,931. Определите формулу.

Вариант 4:

1. Напишите уравнения реакций по схеме:

М етан ацетилен этилен этан углекислый газ

2. Какой объем ацетилена (н.у.) необходимо затратить для получения бензола массой 39 г?