3. Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах.

Пример:

В уксусной кислоте (СН₃СООН) в реакцию со щелочью вступает только один из четырех атомов водорода. На основании этого можно предположить, что только один атом водорода связан с кислородом:

С другой стороны, из структурной формулы уксусной кислоты можно сделать вывод о наличии в ней одного подвижного атома водорода, то есть о ее одноосновности.

2. Изучим начала номенклатуры IUPAC и научимся пользоваться ею

Номенклатура – это система названий, употребляющихся в какой-либо науке.

Число органических соединений растёт в геометрической прогрессии. Химикам разных стран стало трудно общаться, поскольку одни и те же вещества имели разные названия, а под одним названием подразумевали несколько веществ. Химики всех стран, входящих в Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) создали специальный комитет, который выработал основы единой для всех органических веществ номенклатуры. Эту номенклатуру называют международной или номенклатурой ИЮПАК.

Для того чтобы уметь пользоваться ею, нужно:

• Знать сведения таблицы «Основные классы органических соединений» и уметь ими пользоваться. ( Перепишите на плотную бумагу эту таблицу, сделайте себе карточку-подсказку).

• Хорошо знать названия первых представителей гомологического ряда предельных углеводородов (от метана до декана) и радикалов.

Названия алканов и их радикалов

Состав алкана	Название	Радикал	Название
СпН2п+2	алкан	-СпН2п+1	алкил
СН4	метан	-СН3	метил
С2 Н6	этан	-С2 Н5	этил
С3 Н8	пропан	-С3 Н7	пропил
С4 Н10	бутан	-С4 Н9	бутил
С5 Н12	пентан	-С5 Н11	пентил (амил)
С6 Н14	гексан	-С6 Н13	гексил
С7 Н16	гептан	-С7 Н15	гептил
С8 Н18	октан	-С8 Н17	октил
С9 Н20	нонан	-С9 Н19	нонил
С10 Н22	декан	-С10 Н21	децил

• Хорошо знать алгоритм названия веществ ациклического строения:

1. Выбрать самую длинную углеродную цепь.

2. Пронумеровать её с той стороны, к которой ближе радикалы, или старший заместитель, или кратная связь (в зависимости от класса вещества ).

3. Указать в префиксе (те же приставки, но специфические, химические) положение (номер атома углерода) и название радикала, заместителя, функциональной группы в алфавитном порядке.

4. Записать корень, соответствующий числу атомов углерода в главной цепи.

5. Если есть двойная связь, то после корня поставить суффикс -ен с указанием положения связи в цепи; для тройной связи использовать суффикс -ин. Если кратных связей нет – суффикс -ан.

6. После этого указать суффикс, соответствующий кетону, альдегиду или кислоте, если есть соответствующие функциональные группы.

7. Если в веществе несколько одинаковых радикалов, заместителей, связей или функциональных групп, то они называются вместе, с использованием числительных:

2 – ди, 3 – три, 4 – тетра и т.д.

8. При написании названия все цифры отделяются друг от друга запятыми, а от букв – дефисами.

Пример 1:

5 4 3 2 1

СН₃ – СН – СН – СН – СООН

| | |

СН₃ СН₃ NH₂

2 -амино – 3,4 – диметилпентановая кислота.

1.Поскольку в главной цепи пять атомов углерода, основа названия - пентан.

2. В молекуле есть функциональная группа – -СООН карбоксильная . На её присутствие указывает -овая кислота

3. В главной цепи есть три заместителя:

амино –группа, её положение указывается цифрой 2,

и две метильные группы. На число метильных групп указывает частица ди-, а на положение в цепи цифры 3,4. Между цифрами есть запятая, цифры от букв отделены дефисом.

Пример 2:

Определите название вещества, формула которого:

1 2 3 4 5

СН₃ – С = СН – СН₂ – СН₃

|

СН₃ 2 – метилпентен – 2

1. В главной цепочке 5 углеродных атомов, поэтому основа названия – пентан (по названию соответствующего алкана).

2. Так как в молекуле имеется двойная связь, суффикс -ан в основе названия изменяется на – ен.

3. После основы названия указано положение двойной связи в цепи: она начинается от второго углеродного атома.

4. В главной цепи имеется один заместитель - метил СН₃ . Он называется перед основой названия с указанием положения в цепи: при втором атоме углерода.

Задание 1:

1. Назовите вещество по международной номенклатуре:

СН₃

|

СН₃ – СН₂ – СН₂ - С – СН₂ - СН₃

|

СН₃

3. Научимся составлять химические формулы молекул органических веществ

Разберем на составные части название органического соединения:

3-этилпентан

Определим корень (слово, указывающее наибольшее количество атомов углерода) пент. Выделим значком для корня. Перед корнем выделяем префикс 3-этил. После корня укажем суффикс «ан».

Составим структурную формулу по плану:

1. Составляем цепь из углеродов, в количестве указанном в корне.

2. Прономеруем атомы углерода.

3. Укажем радикал у третьего атома углерода, согласно префиксу.

4. Суффикс «ан» указывает на одинарную связь между атомами углерода.

5. Допишем недостающие атомы водорода, согласно валентности.

С Н₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃

С₂Н₅

Задание 2: Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) 2,3 – диметил – 3- этилгексан

б) 2,3 – диметилбутен – 1.

СН₃

|

СН₃ – СН₂ – СН₂ - С – СН₂ - СН₃ 3 – метил – 3 - этилгексан

|

С₂Н₅

С Н₃ – СН – СН₂ – СН₃ 2 - метилбутан

СН₃

СН₃ – СН – СН₂ – СН – СН₃ 2,4 - диметилпентан

СН₃ СН₃

С Н₂ = С – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃ 2,4 – диметилгексен - 1

СН₃ СН₃

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН – СН₃ 2 - метилпентан

СН₃

СН₃ – СН = С – СН₂ – СН – СН₃ 3,5 – диметилгексен - 2

СН₃ СН₃

СН₃

СН₃ – С – СН = С – СН₃ 2,4,4 – триметилпентен - 2

СН₃ СН₃

4. Лабораторная работа № 6 «Построение молекул органических веществ»

Из предложенных карточек выберите верные пары (структурная формула - название) и запишите их в тетрадь.

5. Проверим достижение цели – изучить основные положения теории химического строения органических соединений

Выполните самостоятельную работу:

Вариант 1:

Назовите вещества по номенклатуре IUPAC (структурная схема одного из приведенных веществ написана с ошибкой, найдите ее и запишите схему правильно)

Вариант 2:

1. Напишите структурные формулы следующих веществ: а) 3-этилпентан, б) 2,2-диметилгексан, в) 2,2,3-триметилбутан 2.Найдите ошибки, допущенные в следующих названиях, напишите структурные формулы веществ и правильно назовите их по номенклатуре ИЮПАК: а) 3-метилбутан, б) 2-этилпентан, в) 3-этилпропан

Вариант 3:

1.Найдите ошибки, допущенные в следующих названиях, напишите структурные формулы веществ и правильно назовите их по номенклатуре ИЮПАК: а) 3-этилпентан, б) 2,2-диметилгексан, в) 2,2,3-триметилбутан

2. Напишите структурные формулы следующих веществ: а) 2,2,4-триметилпентан, б) 3,3-диметил-4-этилгептан, в) 2,3,4,5,6-пентаметилгексан

Вариант 4:

1. Напишите структурные формулы соединений по их названиях: а) 2- метилбутан б) 4,4- диметилгептан в) 3,3-диэтил 4 - пропилоктан г) 2-метил-3,3-диэтилгептан 2. Назовите вещества по их структурным формулам:

CH₃

а ) СН₃ – СН₂ - СН – С – СН₂ – СН₃

СН₃ С₂Н₅

б) СН₃ –СН – СН₂ – СН – СН₃

СH₃ СН₃