
- •Содержание
- •Глоссарий 7
- •Конспект лекционных занятий
- •3. Практические занятия
- •4. Лабораторные занятия
- •5. Самостоятельная работа студентов
- •7 Экзаменационные вопросы 181
- •8 Технические средства обучения 182
- •Список рекомендуемой литературы 182
- •1. Глоссарий
- •2 Конспект лекционных занятий модуль 1 Лекция № 1. Перспективы развития технологии органических веществ (2 часа)
- •0,5 О2 носн2-сн2он
- •О носн2-сн2nh2
- •Лекция № 2. Физико-химические основы термического крекинга
- •Лекция № 3. Физико-химические основы каталитического крекинга
- •Лекция № 4. Физико-химические основы каталитического риформинга
- •Лекция № 5. Физико-химические основы гидрогенизационных процессов
- •Лекция № 7. Химизм и механизм технологических процессов переработки нефтяных газов
- •Лекция № 8 Технологическое оборудование и технологическое оформление основных аппаратов процессов переработки органических веществ
- •Лекция № 10 Теоретические основы очистки нефтяных фракций
- •Лекция № 11 Адсорбционные и каталитические методы очистки
- •Лекция № 12 Очистка с применением избирательных растворителей
- •Лекция № 13 Депарафинизация масел и дизельных фракций
- •3. Практические занятия
- •Практическое занятие №1
- •Тема: Расчетные методы определения физико-химических свойств
- •И состава нефти и нефтепродуктов
- •Задачи для решения
- •Практическое занятие №2 Тема: Расчетные методы вычисления материального баланса процесса термического крекинга
- •Составление материального баланса
- •Задачи для решения
- •Практическое занятие №3 Тема: Составление материального баланса процесса каталитического крекинга
- •Задачи для решения
- •Практическое занятие №4 Тема: Составление материального баланса процесса каталитического риформинга
- •Задачи для решения
- •Практическое занятие №5 Тема: Расчетные методы вычисления материального баланса гидрогенизационных процессов
- •Задачи для решения
- •Практическое занятие №6 Тема: Расчетные методы вычисления материального баланса процесса полимеризационных процессов
- •Задачи для решения
- •Практическое занятие №7 Тема: Задачи и упражнения по составлению уравнений химических реакций, протекающих при алкилировании и изомеризации с указанием механизма ее протекания
- •Задачи для решения
- •Практическое занятие №8 Тема: Технологический расчет основных аппаратов установок переработки органических веществ
- •Число тарелок
- •Практическое занятие №9 Тема: Приближенные методы построения линии однократного испарения (ои)
- •Задачи для решения
- •Практическое занятие №10 Тема: Решение задач по теоретическим основам процесса очистки нефтяных фракций
- •Задачи для решения
- •Практическое занятие №11 Тема: Решение задач по депарафинизации нефтяных фракций
- •Задачи для решения
- •Практическое занятие №12 Тема: Решение задач по закономерностям получения гомогенных растворов
- •Задачи для решения
- •4. Лабораторные занятия лабораторная работа №1 Тема: Термический крекинг (пиролиз) углеводородов и составление материального баланса опыта
- •Описание установки и методика проведения работы
- •Лабораторная работа №2 Тема: Каталитический крекинг углеводородов и составление материального баланса опыта
- •Проведение работы
- •Оформление результатов работы
- •Методика проведения эксперимента
- •Приготовление алюмохромового оксидного катализатора
- •Методика выполнения работы
- •Лабораторная работа №5 Тема: Полукоксование
- •Описание установки и методика проведения работы
- •Лабораторная работа №6 Аппараты установок термических и каталитических процессов. Тема: Методы разделения и анализа продуктов реакций
- •Методика проведения работы
- •Методика проведения работы
- •Лабораторная работа №7 Тема: Разгонка нефти на ректификационном аппарате
- •Лабораторная работа №8 Тема: Очистка сырой нефти от влаги и механических примесей
- •Определение сухого остатка
- •Методика определения
- •Прокаленный остаток
- •Методика определения
- •Лабораторная работа №9 Тема: Депарафинизация бензиновой фракции карбамидным методом
- •Методика определения
- •Лабораторная работа №10 Тема: Адсорбционная очистка масляных дистиллятов
- •Порядок выполнения работ
- •5. Самостоятельная работа студентов под руководством преподавателей (срсп) срсп №1. Реакционная способность органических соединений. Электронные эффекты
- •Срсп № 2. Классификация органических реакций
- •Срсп № 3. Характеристика основных механизмов реакций органических соединений
- •Срсп № 4. Образование пироуглерода и сажи
- •Срсп №5. Термические превращения углеводородов в жидкой фазе
- •Срсп №6. Процесс коксования нефтяного сырья
- •Срсп №7. Кислотный катализ
- •Реакции карбкатионов
- •Срсп №8. Классификация каталитических реакций и катализаторов
- •Энергия активации каталитической реакции
- •Срсп №9. Кинетика газофазных реакций в присутствии твердых катализаторов
- •Срсп №10. Теоретические основы подготовки и переработки газообразного сырья
- •6. Самостоятельная работа студентов срс
- •7 Экзаменационные вопросы
- •8 Технические средства обучения
- •Список рекомендуемой литературы
- •9.1 Основная литература
- •9.2 Дополнительная литература
Срсп № 2. Классификация органических реакций
Для того, чтобы получить представление о всем многообразии органических химических реакций, полезно их классифицировать по определенному признаку. При этом нужно исходить от типа реакций, от образующихся продуктов реакции, от природы промежуточных продуктов.
По типу реакций органических веществ классифицируют на 4 типа.
Присоединение (А). В этих реакциях два атома или группы атомов присоединяются к углеродному скелету, например:
НССН + НС1 → СН2=СНС1
RCH=CH2 + Br2 → RCHBr – CH2Br
Присоединение галогеноводорода называется гидрогалогенированием, присоединение галогена — галогенированием, присоединение водорода в присутствии катализатора – гидрированием, присоединение воды – гидратацией. Реакции присоединения, приводящие к образованию циклических соединений называется циклоприсоединением. Реакции присоединения возможны при умеренных высоких температурах.
Элиминирование (Е). В этом случае от органического соединения отщепляются простые или сложные вещества и в большинстве случаев образуются непредельные соединения, например:
R –CH2 –CH2 –OH → R –CH=CH2 + H2O
R – CH=CH –Br → R —CCH + HBr
R – CO – COOH → R – COOH + CO
Элиминирование (отщепление) воды называют дегидратацией, отщепление галогенводорода – дегидрогалогенированием, отщепление оксида углерода – декарбонилированием, отщепление водорода – дегидрированием, отщепление галогена – дегалогенированием, отщепление диоксида углерода – декарбоксилирование. Процессы элиминирования возможны лишь при достаточно высоких температурах.
Замещение (S). В подобных процессах какой-либо атом и атомная группа в соедине-нии замещаются на другой атом или атомную группу, например:
R – I + NaNН2 → R – NН2 + NaI
Rli + H2O → R –H + LiOH
R –COOH + R* –OH → R – COOR* + Н2О
Реакции, в которых один из реагентов является растворителем, называют сольволи-зом , например аммонолиз, гидролиз, алкоголиз.
В реакциях замещения влияние температуры не столь важны.
Перегруппировка. В процессе перегруппировки атомы или атомные группы внутри молекулы меняются местами. Реагент и продукты реакции представляют собой структурными изомерами или пространственными изомерами, например:
С Н3 – СН=СН – СН3 СН3 –СН2 – СН=СН2
С 6Н5 С6Н5 С6Н5
N=N N=N
С6Н5
цис – азобензол транс – азобензол
Многие перегруппировки обратимы.
По продуктам реакции классифицируют исходя от названия полученного продукта, например: получение сложного эфира называется этерификацией, карбоновых кислот – карбоксилированием, альдегидов и кетонов – карбонилированием:
R – COOH + R* – OH R – COO – R* + H2O
R – CH = CH2 + CO2 + H2 R – CH – COOH
CH3
R – CH = CH2 + CO + H2 R – CH – CHO
CH3
Классификация на основе природы промежуточных продуктов представляет интерес с точки зрения изучения механизмов реакций. Различают ионные, свободнорадикальны и электроциклические. Ионные реакции в свою очередь делятся на электрофильные и нуклеофильные.
Электрофильные реакции протекают с участием частиц, атакующих места наибольшей электронной плотности, например:
СН3 СН3
NO2
+ +NO2
В нуклеофильных реакциях участвуют частицы, атакующие места с наименьшей электронной плотностью, например:
НО- + СН3 – С1 СН3 – ОН + С1-
Свободнорадикальные реакции протекают с участием частиц, содержащих неспаренные электроны, например:
С 1∙ + СН4 СН3 – С1 + Н∙
В этих реакциях важную роль играют источники радикалов и облучение.
Электроциклические реакции заключаются в изменении порядка связей без участия заряженных частиц или свободных радикалов, например:
СН2 СН2
НС СН2 НС СН2
+
НС СН2 НС СН2
СН2 СН2
Эти реакции часто осуществляются при простом нагревании или облучении.
Контрольные вопросы
Приведите пример электрофильных реакций.
Приведите пример свободорадикальных реакций.
Приведите пример электроциклических реакций.
Литература
Днепровская Т.М. Теоретические основы органической химии. М., 2000.
Матье Ж., Панико Р. Курс теоретических основ органической химии. М., 1975.
Смит В., Бочков А., Кейпл Р. Органический синтез. М., 2001.