1.11 Реакция Гаттермана

Замещение диазогруппы на хлор и бром воздействием на диазониевую соль металлической медью и галогеноводородной кислотой:

1.12 Замена диазогруппы на йод

 Если в диазорастворе присутствует такой сильный нуклеофил, как йодид-ион, то диазогруппа гладко замещается на атом йода. Замена N₂→I в этом случае не сопровождается побочными процессами:

1.6.Замещение карбонильного кислорода на галогены.

При действии PCl5 или PBr5 на альдегиды или кетоны кислород карбонильной группы замещается двумя атомами галогена. Например:

СН3—СН2—СН=О + РСl5 → СН3—СН2—СНCl2 + POCl3

пропиловый альдегид 1,1-дихлорпропан хлорокись фосфора

СН3—С—СН3 + PBr5 → CH3—CBr2—CH3 + POBr3

II диметил 2,2-дибромпропан

При этом образуются дигалогенпроизводные, в которых оба атома галогена находятся при одном углеродном атоме.

Реакция алканов с хлором и бромом происходит на свету или при нагревании. Реакция с йодом практически не идёт, а фтор реагирует слишком активно, поэтому для фторирования алканов используется не сам фтор, а фторид кобальта (III).

II Синтез заданного органического соединения

2.1 Уравнения основных реакций:

Kbr + H₂SO₄ —— Hbr + KHSO₄

2.2 Уравнения побочных реакций:

а) дегидратация спирта до простого эфира:

б) окисление спирта серной кислотой:

CH₃CH₂OH + 6 H₂SO₄ 2 CO₂ + 6 SO₂ + 9 H₂O

в) окисление бромистого водорода серной кислотой:

2 hbr + H₂SO₄  Br₂ + SO₂ + H₂O

2.3 Свойства бромистого этила

Молекулярная масса 108,96 гмоль-1 tкип = 38,4С tпл. = -125,5С

= 1,4555 = 1,4239

Растворимость в воде - нормально растворим и органических растворителях  эт, эф, хлф.

2.4 Таблица 1 – Свойства основных исходных соединений

Формула	Молярная масса, гмоль-1	tпл.С	tкипС			Растворимость
						в воде	в орг. растворит.
С2Н5ОН	46,069	-114,1	78,4	0,7893	1,3611		 эф, хлф,мет, укс
KBr	119,002	730	1380	2,75	-	65,2	р. эт, глиц; м.р. эф
H2SO4	98,079	10,3	279,6	1,84	-		реаг. эт

Глиц – глицерин; мет – метанол; укс – уксусная кислота; хлф – хлороформ; эт – этанол; эф – эфир;

 – бесконечно растворим; р. – растворим; м.р. – мало растворимо; реаг. – реагирует.

2.5 Таблица 2 - Посуда и приборы

Колбы круглодонные перегонные (100 и 300 см 3)	2 шт.
Колбы конические приемные (50 или100 см 3)	3 шт.
Холодильник Либиха	1 шт.
Насадка Вюрца	1 шт.
Дефлегматор	1 шт.
Аллонж	1 шт.
Воронка делительная	1 шт.
Термометр (100-150С)	1 шт.
Нагреватель (электроплитка с закрытой спиралью)	1 шт.
Ванна со льдом	1 шт.