Витамин с (аскорбиновая кислота)

В промышленности аскорбиновую кислоту получают из D-глюкозы

Для удобства формулу аскорбиновой кислоты принято изображать таким образом:

Аскорбиновая кислота представляет собой γ-лактон-2,3-дигидро-L-гулоновой кислоты. Соединение проявляет кислотый характер за счет одной из ОН-групп.

Витамин С содержится в шиповнике, лимонах, капусте, апельси­нах и других продуктах, играет большую роль в жизнедеятельности организма.

Потребность в витамине С для человека — 50—70 мг в сутки. Его недостаток в организме снижает сопротивляемость к инфекционным заболеваниям.

ГЛЮКОЗАМИН

(2-дезокси-2-аминоглюкопираноза)

Глюкозамин — это основная часть полисахарида хитина. Из этого полисахарида построен панцирь черепахи, раков и др. Он входит в состав антибиотика стрептомицина.

Это сильное основание, которое с минеральными кислотами об­разует соли.

ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ

Дисахариды

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов одинаковой или разной природы, соеди­ненных между собой гликозидной связью.

Дисахариды легко гидролизуются в кислой среде с образованием двух молекул моносахаридов. В зависимости от способа образования гликозидной связи, дисахариды разделяют на две группы — восста­навливающие и невосстанавливающие.

В восстанавливающих дисахаридах гликозидная связь образуется из гликозидной (полуацетальной) гидроксильной группы одного и любой, но не полуацетальной гидроксильной группы второго моно­сахарида. В большинстве случаев гликозидную связь образует гидро­ксильная группа у 4-го углеродного атома. Таким образом, дисахарид имеет свободную гликозидную гидрокильную группу, и следователь­но, обладает восстанавливающими свойствами. В свежеприготовлен­ных растворах таких дисахаридов наблюдается явление мутаротации. Представителями восстанавливающих дисахаридов является мальто­за, целлобиоза, лактоза.

Номенклатура дисахаридов является сложной. Название образует­ся по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из на­звания восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заме­стителей. Наиболее употребительны тривиальные названия дисахари­дов, обычно связанные с источником получения вещества.

Мальтоза (солодовый сахар)

Молекула мальтозы состоит из двух остатков D-глюкопиранозы, связанных 1,4-гликозидной связью.

В растворе мальтоза существует в нескольких таутомерных фор­мах — α- и β-циклической и альдегидной. По свойствам мальтоза на­поминает свойства глюкозы. Она мутаротирует, дает положительную реакцию с реактивом Толленса и реактивом Фелинга. С участием аль­дегидной формы вступает в реакции с фенилгидразином, гидроксиламином, циановодородной кислотой. При окислении бромной водой превращается в мальтобионовую кислоту.

За счет полуацетального гидроксила мальтоза образует гликозиды.

С участием циклических форм мальтоза, аналогично моносахаридам, образует простые и сложные эфиры по всем гидроксильным группам.

Целлобиоза

Это изомер мальтозы, состоит из двух остатков D-глюкопиранозы, связанных гликозидной связью в положении 1,4. В отличие от мальтозы глюкоза, полуацетальный гидроксил которой участвует в об­разовании гликозидной связи, имеет β-конфигурацию.

В растворе целлобиоза существует в нескольких таутомерных фор­мах — α- и β-циклической и альдегидной. Целлобиоза — восстанав­ливающий дисахарид (дает реакцию с раствором Толленса н Фелин­га). Для нее характерны реакции с фенилгидразином, гидроксиламином, циановодородной кислотой. При окислении в мягких условиях превращается в целлобионовую кислоту. За счет полуацетального гид­роксила образует гликозиды. По всем гидроксильным группам обра­зует простые и сложные эфиры.

Целлобиоза и мальтоза имеют разное пространственное строение. В молекуле целлобиозы один остаток глюкозы по сравнению с маль­тозой повернут на 180 °С.

Целлобиоза легко растворяется в воде, но не расщепляется в орга­низме человека и поэтому не может быть использована в качестве про­дукта питания.