Лекция 29. Углеводы (сахара)

Понятие об углеводах впервые было введено в 1844 г. русским хи­миком К. Г. Шмидтом. Углеводы — это соединения, которые наиболее широко представлены в природе. Они образуются в зеленых частях растений в результате фотосинтеза — сложного биохимического про­цесса, который сопровождается усвоением солнечной энергии, воды и углекислого газа в присутствии хлорофилла.

Молекулы углеводов состоят из атомов углерода, водорода и кис­лорода, причем соотношение атомов водорода и кислорода такое, как в молекуле воды [C_x(H₂0)_у]. Например, в молекуле глюкозы С₆Н₁₂0₆ [С₆(Н₂0)₆].

Однако дальнейшее изучение строения этих соединений и откры­тие веществ с составом, который не соответствует эмпирической фор­муле, показали, что отнесение их к гидратам углерода является только формальным, но принятое название углеводы сохранилось.

С 1927 г. к углеводам относят многочисленную группу природных и синтетических веществ, которые являются по химическому строе­нию полигидроксильными соединениями, содержат альдегидную или кетонную группы, или же образуют их при гидролизе.

Углеводы делятся на моносахариды — монозы (простые сахара), которые не гидролизуются водой, и полисахариды (сложные сахара), соединения, способные гидролизоваться до моносахаридов.

Сложные углеводы, в свою очередь, классифицируются на олиго­сахариды, которые образуют при гидролизе от двух до десяти молекул моносахаридов, и полисахариды (полиозы), которые при гидролизе образуют более 10 молекул моносахаридов.

Моносахариды

Моносахариды представляют собой полигидроксильные соедине­ния, которые содержат альдегидную или кетонную группы. Их еще называют монозами, или простыми углеводами (сахарами).

Классификация и номенклатура

Моносахариды классифицируют с учетом двух признаков — харак­тера оксогрупп (альдегидная или кетонная) и длины углеродной цепи.

В зависимости от наличия в структуре моносахаридов альдегид­ной или кетонной групп их делят на альдозы и кетозы.

В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахари­ды классифицируют на:

триозы (С₃) пентозы (С₅)

тетрозы(С₄) гексозы (С₆) и т. д.

Большинство природных моносахаридов являются пентозами и гексозами.

С учетом обоих классификационных признаков существуют: альдопенозы альдогексозы

кетопентозы кетогексозы

В названиях моносахаридов, как правило, используют тривиаль­ную номенклатуру, в которой все сахара имеют окончания -оза (глю­коза, фруктоза, галактоза, рибоза и т. д.).

Номенклатура ИЮПАК для названия углеводов не используется.

Стереоизомерия

Моносахариды — оптически активные соединения, для их клас­сификации применяют D,L-стереохимическую систему названий. Принадлежность к D- или L-стереохимическому ряду определяют по конфигурации асимметричного атома углерода, максимально удален­ного от альдегидной или кетонной группы (для пентоз — С₄, для гексоз — С₅).

Сахара, которые имеют сходное строение с D-глицериновым аль­дегидом, относят к D-ряду, если со строением L-глицеринового альде­гида, то к L-ряду.

Пространственные D- и L-изомеры являются энантиомерами (оп­тическими антиподами). Большинство природных моносахаридов от­носится к D-ряду.

Рассмотрим важнейшие — пентозы и гексозы.